§ 2. Kurze Charakteristik der natürlichen Zuckerarten usw. 263 



Dieselben Forscher stellten durch die Reaktion mit Phenylisocyanat ein 

 Pentaphenylurethan der Glucose: GeH,Oe-(CONHCgH5)6 dar (1). 



Diesen wichtigen Reaktionen zur Diagnose und Bestimmung des 

 Traubenzuckers gesellt sich noch als eine der allerbrauchbarsten Methoden 

 die Polarimetrie zu, auf deren Einzelheiten einzugehen jedoch nicht im 

 Zwecke dieses Werkes hegt. Bei Gegenwart so vieler optisch aktiver Stoffe, 

 wie sie in Gewebesäften, Kulturflüssigkeiten u. a. Materialien biochemischer 

 Studien verbreitet vorkommen, ist es wichtig, dieselben so weit als mög- 

 lich ohne Ausfällung des Zuckers zu entfernen, bevor man optische Methoden 

 anwendet. Hierzu sind Mercuriacetat (50%) oder Phosphorwolframsäure 

 (20%) wohl am meisten geeignet (2). Bekanntlich stellt auch die Gärungs- 

 probe eine sehr sichere, wenn auch nicht ganz exakte Werte Hefernde quanti- 

 tative Methode zur Glucosebestimmung (Fructose und Mannose sind gleich 

 gut gärungsfähig) dar; man hat die hierzu nötigen Apparate in neuerer Zeit 

 sehr vollkommen gestaltet (3). 



In alkahscher Lösung erleidet Glucose so wie andere Zuckerarten teil- 

 weise Umlagerung in isomere Aldosen und Ke tosen. Dabei geht binnen 

 24 Stunden das Drehungsvermögen von Glucose bis auf Vio ^^^ ursprüng- 

 Hchen Betrages herab (4). Glucose geht bei diesem Prozesse, welcher zu 

 einem stabilen Gleichgewichtszustande führt, teilweise in Mannose und 

 Fructose über [Lobry de Bruyn und A. van Ekenstein (5)]. Fructose 

 entsteht auch durch Säurewirkung aus Glucose (6). 



Daß sich Glucose gerade in Mannose und Fructose umlagert, kann man 

 mit Wohl und Neuberg (7) durch die Annahme verständhch finden, daß 

 allen drei Zuckern derselbe ungesättigte Alkohol CH20H-(CHOH)3. 

 C(OH) : CHOH zugrunde Hegt, welcher vermöge seiner Enolkonstitution eine 

 desmotrope Ketoverbindung in der Fructose liefern kann. Gleichzeitig 

 können die zusammengehörigen Gruppierungen 



OH H 



C-COHund CCOH 



H OH 



in der Glucose und Mannose leicht ineinander übergehen, wenn man mit 

 Michaelis (8) annimmt, daß die Glucose H*-Ionen abspaltet und das H"-Ion 

 beim Wiederentstehen von Hexosemolekeln seine Stelle wechselt. Die 

 Beziehungen der drei Hexosen lassen sich ausdrücken durch die Formel- 

 bilder : 



-0 



OH 



H OH 



H 

 OH 



H H OHH 



1) Maquenne u. Goodwin, Compt. rend., 138, 633 (1904). — 2) C. Neü- 

 BERG u. IsHiDA, ßlochem. Ztsch., 37, 142 (1911). — 3) Vgl. B. Wagner, Münch. 

 med. Woch.schr. (1905), p. 2327. — 4) L. Michaei-is u. Rona, Biochem. Ztsch., 23, 

 364 (1910). — 5) C. A. Lobry de Bruyn u. A. van Ekenstein, Reo. trav. chim. 

 Pays-Bas, 14, 203 (1905). — 6) H. Ost, Ztsch. angewandt. Chem., 18, 1170 (1905). 

 — 7) Wohl u. Neuberg, Ber. Chem. Ges., jj, 3099 (Anm.) (1900). — 8) Michaelis 

 u. RoNA, Biochem. Ztsch., 47, 447 (1912). 



