796 Neunundzwanzigstes Kapitel: Sterinolipoide der Pflanzen. 



eine differente physiologische Bedeutung haben. Es pflegen ihnen schwer 

 trennbare Fettalkohole (von Lupinensehalen gab Jacobson Cerylalkohol 

 an) anzuhaften. Likiernik(I) isolierte aus der Testa von Lupinus luteus 

 zuerst das Lupeol, dem er die Formel C2eH420 gab; ein einwertiger 

 Alkohol unbekannter Konstitution von hohem Schmelzpunkt (265''), rechts- 

 drehend ([a]D + 27,06''). Lupeol färbt sich mit Essigsäureanhydrid 

 + H2SO4 violettrot; wenn man die Chloroformlösung mit H2SO4 schüttelt, 

 so färbt sich die Probe nach einiger Zeit braun. Das Lupeol ist, wie 

 heute bekannt, ein in Rinden, Milchsaft, Blüten verbreiteter Stoff, der 

 öfters als Zimtsäureester, aber nie als Fettsäurester beobachtet wurde. 

 Seine physiologische Bedeutung dürfte nicht in der Rolle von Zellipoiden 

 zu suchen sein. Bei Pisum kommt nach Likiernik ein Phytosterin in 

 den Samenschalen vor, das im Schmelzpunkt mit Hesses Phytosterin 

 übereinstimmt. In Phaseolussamenschalen fand der genannte Forscher 

 das lupeolartige Phasol (F 189— 190«), rechtsdrehend ([a]D + 30,6), zu- 

 sammen mit dem linksdrehenden Paraphytosterin F 149— löO**, [oJd — 44,1«, 

 C24H40O oder C26H42O. Das letztere Phytosterin gibt, wie das Phyto- 

 sterin aus der Testa von Pisum, die Cholestolprobe sowie die Reaktion nach 

 Salkowski-Hesse. Das Phasol zeigt diese Reaktionen weit schwächer. 

 Ein weiteres rechtsdrehendes Sterin gaben endlich Power und Moore (2) 

 von den Coloquinthensamen an, welches die Zusammensetzung C20H34O 

 und den Schmelzpunkt 158—160° hat; es wird begleitet von einem 

 optisch inaktivem Phytosterin C27H4eO, H2O (F 160—1620). 



§ 3. 

 Sterinolipoide in anderen Teilen von Phanerogamen. 



Rhizome, Wurzeln. Man dürfte aus physiologischen Gründen ver- 

 muten, daß die Phytosterine unterirdischer Reservestoffbehäller den Saraen- 

 phytosterinen sehr ähnhch sind, und es wäre speziell das Sitosterin auch 

 hier zu erwarten. Bei erneuter Nachprüfung wäre daher z. B. das sogenannte 

 „Hydrocarotin" der Möhrenwurzel, das „AngeHcin" der Wurzel von Ar- 

 changeHca officinalis mit den Samenphytosterinen genau zu vergleiöhen[(3). 

 Bisher hat man jedoch die meisten besser studierten Phytosterinen aus 

 Wurzeln und Rhizomen als spezielle Phytosterinkörper angegeben. So soll 

 nach Rümpler(4) das durch Lippmann zuerst in der Zuckerrübe nach- 

 gewiesene Sterin von allen Sterinen verschieden sein und wurde als Beta- 

 st er in C28H44O beschrieben. Es wird charakterisiert durch optische In- 

 aktivität, niederen Schmelzpunkt (117«) und einige Abweichungen in den 

 Farbenreaktionen. Der Gehalt an Linksphytosterin („Hydrocarotin") in 

 der Möhrenvmrzel beläuft sich nach EutER und Nordenson (5) auf 1,3 g 

 aus 23 kg Material. Es wird begleitet von einer noch geringeren Menge 

 eines Sterins der Formel C2eH4204, F 283«, welches die Reaktion nach Sal- 

 kowski-Hesse schön zeigt. Vielleicht ist dieses Daucosterin ein Oxy- 

 dationsprodukt der gewöhnlichen Phytosterine. Aus dem Rhizom von 



1) A. Likiernik, Ber. Chem. Ges., 24, 183, 2709 (1891); Ztsch. phyeiol. 

 ehem., 75, 415 (1891). E. Schulze, 4U 474 (1904). — 2) F. B. Powee u. Moore, 

 Journ. Chem. Soc. Lond., 97, 99 (1910). — 3) Daucus: Froehde, Journ. prakt. 

 Chem., 102, 7. Husemann, Arch. Pharm., 12g, 30. F. Reinitzer, Monatsh. Chem., 

 7. 598. Arnaud, Compt. rend., 102, 1319. Archangelica: Brimmer, Lieb. Anu., 180, 

 269 (1876). — 4) A. Rümpler, Ber. Chem. Ges., 36, 975 (1903). Lippmann, 

 Ebenda, 20, 3201 (1888); 32, 1210 (1899). — 5) H. Euler u. E. Nordenson, Ztsch. 

 physiol. Chem., 56, 228 (1908). 



