§ 4. Sterinolipoide bei Pilzen und Bacterien. 3Q] 



§4. 

 Sterinolipoide bei Pilzen und Bacterien. 



Zweifellos sind Sterine auch bei höheren und niederen Pilzen all- 

 gemein verbreitet. Obwohl diese Stoffe nicht so gut bekannt sind, wie 

 manche Phytosterine aus Blütenpflanzen, so deutet manches darauf hin, 

 daß hier eigentümliche Sterine vorkommen. Schon Boehm(I) fiel es 

 bei den ersten Versuchen, Pilzphytosterine aus Boletus luridus und 

 Amanita pantherina darzustellen, auf, daß diese Stoffe die Rotfärbung 

 mit H2SO4 in Chloroformlösung nicht geben. Dieses Verhalten fand 

 später Tanret(2) auch bei dem Ergosterin aus Mutterkorn, welches 

 in der Tat bei höheren Pilzen nach den Arbeiten von Zellner (3), 

 GoRis und Mascre(4) und anderen weit verbreitet scheint: nach Zellner 

 in Amanita muscaria, Polyporus, Trametes, Hypholoma, Ustilago; nach 

 Bamberger (5) in Lycoperdon, Scleroderma. Das Ergosterin wird nach 

 Tanret im Mutterkorn von einem ähnlichen, aber in Äther leichter 

 löslichen Sterin, Fungisterin, begleitet; die erwähnten Arbeiten über 

 andere Hutpilzsterine lassen darauf schließen, daß meist zwei Sterine 

 gemeinsam vorkommen. Das Ergosteringemisch aus Armillaria mellea 

 fand Zellner linksdrehend F 155°; aus Lactaria piperata bei 138° 

 sinternd, bei 146° schmelzend; aus Pholiota squarrosa mit F 159°; aus 

 Polyporus betuHnus mit F 139—144° und [ajo — 97,6°. Ergosterin, 

 dessen Formel nicht feststeht [C27H42O nach Tanret, C24H40O nach 

 Ottolenghi(6)], schmilzt bei 165°, ist linksdrehend: od — 132° in 

 Chloroformlösung. Es ist in H2SO4 klar löslich, und die Probe bleibt 

 nach Schütteln mit Chloroform farblos. Fungisterin schmilzt bei 144°, 

 ist linksdrehend (ao — 22,4°), Formel vielleicht C25H4oO(7). Für den 

 Fliegenpilz scheint nach Zellner dasselbe Ergosterin anzunehmen zu 

 sein, hingegen sind die Schmelzpunkte der von Bamberger und Land- 

 siEDL aus Scleroderma aurantium (Vaill.) dargestellten Präparate be- 

 trächtlich höhere gelegen. 



Gerard (8) wies Phytosterin auch für Mucor mucedo und die 

 Flechte Sticta pulmonarea nach. In der Hefe fand Nägeli schon 1878 

 Phytosterin, welches von Gerard und später von Hinsberg und 

 Roos(9) wieder untersucht wurde. Nach der Beschreibung ist es ein 

 Linksphytosterin von 135 — 136° Schmelzpunkt und der spezifischen 

 Drehung — 105°, Da von den letztgenannten Autoren der Schmelz- 

 punkt mit 159° bestimmt wurde, so dürften mehrere ähnliche Stoffe in 

 Mischung vorhanden sein. Die Formel wird mit C26H44O angegeben. 

 Mit konzentrierter H2SO4 gibt es eine rote Lösung; auf Wasserzusatz 

 entsteht ein grüner Niederschlag der in CCI4 mit grüner Farbe löslich ist. 

 Fettsäurephytosterine sind bisher in Pilzen nicht nachgewiesen. Es wäre 



1) R. BOEHM, Arch. exp. PathoL, 19, 60 (1885). — 2) C Tanret, Journ. Pharm. 

 et Chim. (5), 19, 225 (1889); Compt. rend., 108, 98 (1889); 147, 75 (1908); Ann. de 

 Chim. et Phys. (8), 15, 313 (1908). — 3) J. Zellner. Monatsh. Chetn., a6, 727 

 (1905); 2p, 45, 1171 (1908); 32, 133 (1911); ebenda, p. 1057; Anz. Wien. Ak., 42, 

 423 (1910); Monatsh. Chem., 34, 321 (1913). — 4) A. GoRis u. Mascre, Compt. 

 rend., 153. 1082 (1911). — 5) M. Bamberqer u. Landstedl, Monatsh. Chem., 26, 

 1109 (1905); 27, 963 (1906). — 6) D. Ottolenghi, Chem. Zentr. (1906), /, 541. — 

 7) Tanret, Compt. rend., 147, 75, 165 (1908); Ann. de Chim. et Phys. (8), 15, 313 

 (1908). Gaubert, Compt. rend., 147, 498 (1908). — 8) E. Gerard, Compt. rend., 

 114, 1544 (1892); 121, 723 (1895); Journ. Pharm, et Chim. (6), /, 601 (1895). — 9) O. 

 Hinsberg u. Roos, Ztsch. physiol. Chem., j<?, 12 (1903). 



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