§ 4. Die Buttersäuregärung. 183 



Rolle spielen. Mit den Betrachtungen von Zaleski(I) über die Beteiligung 

 von Reduktionsprozessen bei der Atmung der Pflanzen ist nicht viel ge- 

 wonnen, da die Entfärbung von Methylenblau nichts über den oxydativen 

 oder reduktiven Charakter der hierbei stattfindenden Teilprozesse aus- 

 sagen kann, indem die Koppelung oxydativer und reduktiver Vorgänge in 

 jedem Falle solche Wirkungen als möglich erscheinen läßt. Reichliche Bil- 

 dung von Oxalsäure wurde in verschiedenen Fällen nachgewiesen. Butter- 

 Bäureformierung im Organismus höherer Pflanzen ist in keinem Falle in 

 dem Maße bekannt, daß man von Buttersäuregärung sprechen könnte. 



VI. Teil: Stickstoffhaltige Ausscheidungsprodukte des 

 pflanzlichen Stoffwechsels. 



Sechzigstes Kapitel: Die Senf Öle. 



Samen und vegetative Organe der Cruciferen sowie der verwandten 

 Resedaceen und Capparidaceen, ferner der Tropaeolaceen und einiger anderer 

 Gruppen enthalten eigentümliche glucosidische N-haltige Substanzen, die 

 durch ihren Schwefelgehalt merkwürdig sind, und welche bei der Hydrolyse 

 scharf schmeckende, oft flüchtige und scharf riechende Stoffe liefern; maii 

 bezeichnet dieselben seit älterer Zeit als Senföle. Ihre Muttersubstanzen 

 kann man als Senfölglucoside oder Glucosjnapide zusammenfassen. Ihre 

 biologische Bedeutung wird wohl keine andere als diejenige von Schutz- 

 stoffen sein (2). Physiologisch stehen sie in naher Beziehung zu der Gruppe 

 der Lauchöle, welche Sulfide von ungesättigten Alkylen, wie Vinyl, Allyl, 

 darstellen. Nach den Untersuchungen von Gadamer (3) am Sinigrin, welche 

 durch Schneider (4) eine Erweiterung erfahren haben, hätte man die 

 Glucosinapide allgemein von hypothetischen Iminothiol-Kohlensäuren ab- 

 zuleiten. Die Kohlensäureformel OH -CO -OH führt zur Carbaminsäure 

 NHj-CO-OH, deren Ester als Urethane bekannt sind. Die desmotropen 

 Formen derselben sind die Ester der Imidokohlensäure: NH:C(OH).OH. 

 Von dem Thioderivat derselben NH : C (SH)-OH lassen sich die Senfölgluco- 

 side herleiten, z. B. Sinigrin: 03H5-N:C(S.C6HiiO5).OS03K. Schneider 

 ist es auch gelungen Anhaltspunkte zur Existenz der noch unbekannten 

 Thioglucose, welche nach dieser Formel aus Glucosinapiden abgespalten 

 werden kann, aufzufinden. Bei der totalen Hydrolyse wird natürlich die 

 Glucose von ihren Paarungen vollständig gelöst, wobei häufig die als Senf- 

 öle bekannten flüchtigen Ester der Isothiocyansäure NH.CS entstehen. 

 Letztere bilden sich auch bei höherer Temperatur aus den Rhodaniden durch 

 Umlagerung und lassen sich aus Alkylaminen durch Einwirkung von CS2 

 erhalten. Umgekehrt, wie man seit der Entdeckung von Hofmann weiß, 



1) W. ZALE8KI, Ber. bot. Ges., 28, 319 (1910). — 2) Vgl. Nägeli, Theorie 

 der Gärung (1879), p. 13. Errf.ra, Soc. Bot. Belg., 25, II, 91. — 3) Gadamer, 

 Ber. ehem. Ges., 30, 2332 (1897); Arch. Pharm., 235, 44(1897). — 4) W. Schneider, 

 Vcrh. Nat.forsch. Ges. (1913), II, z, 298. W. Schneider. Clibbens, Hüllweck u. 

 Steibelt. Ber. ehem. Ges., 47, 1248 (1914); 45, 2961 (1912). Schneider u. Sepp, 

 Ebenda, 49, 2054 (1916); jx, 220 (1918). 



