Sechzigstes Kapitel: Die Senföle. 189 



.Myrosin spaltet es glatt in Traubenzucker, Sinalbinsenföl und in das Bi- 

 sulfat der Base Sinapin: 



CaoHiaNaSaOis + HgO = CeHi^Oe + C,H70 • N : CS + C16H24NO5 • HSO4. 



Die Konstitution des Radikals C7H,0 im Sinalbinsenföl ist noch nicht*" 

 sicher, doch hat die Meinung von Salkowski (1), daß es sich um eine aro- 

 matische Gruppe, und zwar um das Radikal p-Oxybenzyl CeH4(0H) • CHg 

 handle, viel für sich; das Senföl wäre also als p-Oxytoluylsenföl zu bezeichnen: 

 CeH4(OH)CH2-N : CS. 



Das zweite N-haltige Spaltungsprodukt des Sinalbins kommt als 

 rhodanwasserstoffsaures Salz auch im Samen von Brassica nigra und 

 Turritis glabra vor; als Glucosid findet sich aber Sinapin, soviel bekannt, 

 nur im weißen Senf. Die freie Base ist sehr leicht hydrolysierbar ; sie liefert 

 Cholin und die stickstofffreie Sinapinsäure : 



CieH.,5N0e + H^O = OH • CH^ • CHaNlCHglaOH + C,^U,,0, 



Die Meinung von Remsen und Coale (2), daß die Sinapinsäure als 

 Butylengallussäure aufzufassen sei, hat sich nicht bestätigt, sondern, wie 

 Gadamer (3) dargetan hat, ist der Paarling des Cholins im Sinapin identisch 

 mit der dem Syringenin: 



yCCOCH»)— CHv 

 OH . CC ^,^^„ , ^,, >C • CH : CH . CHgOH, zugehörigen Säure 

 \L(UCil3J=LH / 



yC(0CH3)-CHv 



0«-<c(0CH3)=CH><^-™^C"-™«" 



In der Tat ist es Graebe und Martz (4) gelungen, vom Pyrogallo- 

 Dimethyläther ausgehend, über den Syringa-Aldehyd die Sinapinsäure 

 synthetisch darzustellen. 



i/' 



OCH3 OCH3 OCH3 



OR/ p^^OH/ \-COH^OH/ \-CH:CH.COOH 



OCH3 OCH3 OCH3 



Das Sinapin oder der Sinapinsäure-Cholinester wäre demnach: 

 OCH3 

 0H<(' V CH : CH . CO . . CHj . CH2N(CH3)30H 



OCH3 



dessen Bisulfat mit p-Oxytoluylsenföl und Traubenzucker im Sinaibin ver- 

 einigt gedacht werden muß, wofür Gadamer das Konstitutionsbild 

 CeH^COH) . CH2 . N : C < 2 ; ^^j| • ^leHaiNOß ^^^^^^^ ^^^ 



Eruca sativa liefert nach Hals und Gram (5) ein sehr wenig flüchtiges 

 Senföl, welches S- und N-reicher ist als das Allylsenföl. 



1) H. Salkowski, Ber. ehem. Ges., 22, 2137 (1889). — 2) J. Remsen 11. 

 R. D. Coale, Ebenda, 17, Ref. p. 230 (1884). — 3) Gadamer, Aroh. Pharm., 

 235, 81 (1897); Ber. ehem. Ges., 30, 2330 (1897). — 4) C. Graebe u. E. Hartz, 

 Ebenda, 36, 1031 (1903). — 5) S. Hals u. J. F. Gram, Landw. Vers.stat., 70, 

 307 (1909). 



