^90 Sechzigstes Kapitel: Die SenfOle. 



Die Samen von Cheiranthus cheiri enthalten ein eigentümliches Senföl- 



glucosid, welches durch die Untersuchungen von Schneider (1) vollständig 



aufgeklärt worden ist und den Namen Gl uco che irolin erhalten hat. Das 



Glucosid wurde aus 90% igem Alkohol infarblosenNädelchen vom F 158—160" 



erhalten und entspricht nach der Elementaranalyse der FormelCnHjoOuNSaK 



4- HjO. Myrosin spaltet es leicht unter Bildung einer schwefelhaltigen 



Base, welche Waglner (2) zuerst dargestellt und als Che irolin benannt 



hatte. Nach Schneiders Untersuchungen ist die Konstitution des Gluco- 



cheirolins ganz analog den übrigen Sinapiden und läßt sich durch die Formel 



O SO K 

 CHg . SO2 • CHa • CHa • CHa • N : G <g ' ^ H wiedergeben. Cheirolin, 



dessen Konstitution als Methylsulfoderivat des n-Propylamins von Schneider 

 auch durch die Synthese bewiesen worden ist, muß biochemisch als eine 

 sehr bemerkenswerte Substanz angesehen werden, nachdem sonst die Sulfo- 

 gruppe in organischen Pflanzenstoffen noch nicht beobachtet worden ist. 



Das Senfölglucosid aus den Samen von Erysimum nanum compactum 

 (arkansanum) ist nach Schneider gleichfalls Glucocheirolin. Hingegen ist 

 das Senföl aus den Samen von Erysimum Perowskianum nach Schneider (3) 

 vom Cheirolin verschieden. Das Ery solin, wie es genannt wurde, ist das 

 nächst höhere Homologon des Cheirolins und als Me4,liylsulfoderivat des 

 n-Butylamins resp. des <5-Thiocarbimidobutyls aufzufassen: CHg-SOa- 

 (CH2)3-CHa.NCS. 



Die schwefelhaltigen Lauchöle, welche als Alkylsulfide anzusehen sind, 

 stehen unstreitig den Senfölen nahe. VVertheim (4) wies bereits 1844 nach, 

 daß junge Pflanzen von Alliaria officinalis in allen Teilen nur Senföl resp. 

 Sinigrin führen und erst später immer mehr der Geruch nach Knoblauchöl 

 hervortritt. Ebenso konstatierte Pless (5) in Alliaria sowie in Thlaspi 

 arvense Knoblauchöl neben AUylsenföl. In Thlaspi alliaceum dürften ähn- 

 liche Verhältnisse wie bei Alliaria noch aufzufinden sein. Wertheim sowie 

 Gerhardt und Laurent (6) machten auch mit der Tatsache bekannt, 

 daß Senföl mit Schwefelkalium im Rohr erhitzt, Allylsulfid, den Haupt- 

 bestandteil des Knoblauchöles liefert. Umgekehrt ist es möglich, durch 

 Behandlung von Allylsulfid mit Rhodankalium zum AUylsenföl zu gelangen: 



^'S'>S H- 2 KCNS = 2(C3H5 • N : CS) + KgS. 



An derartige Vorgänge wäre auch bezüglich des Zusammenhanges von 

 Allylsulfid und AUylsenföl im pflanzlichen Stoffwechsel zu denken, zumal 

 das Vorkommen von Rhodanwasserstoffsäure in Cruciferensamen bekannt 

 ist. Auch im Safte von Allium Cepa ist nach Kooper(7) viel Rhodan- 

 wasserstoff vorhanden. 



Nach Semmler(8) ist im Knoblauchöl 60% Allylsulfid C3H5 • S • CaHg 

 und 6% Allylpropyldisulfid CaHg • S • S • C3H7 enthalten. Die zweit- 



1) W. Schneider, Lieb. Ann., 375, 207 (1910); Ber, ehem. Ges., 41, 44ß6 

 (1908); 4a, 3416 (1909); 45, 2954 (1912); ^6, 2634 (1913); Verh. Nat.forsch. Ges., 

 1912, II, J, 128; 1913, II, i, 298; Ztsch. angew. Cheiii., 25, 1998 (1912); Chem.- 

 Ztg., 37, 1169 (1913). — 2) Ph. Wagner, Ebenda, 32, 76 (1908). — 3) W. Schneider u. 

 H. Kaufmann, Lieb. Ann., 392, 1 (1912). — 4) Th. Wertheim, Ebenda, 51, 289 

 (1844); 55, 297 (1845). — 5) F. Pless, Ebenda, 58, 36 (1846). Über Capsella: 

 Blanksma, Pharm. Weekbl., 51, 1383 (1914). — 6) Ch. Gerhardt, Jouin. prakt. 

 ehem., 35, 487 (1845). A. Laurent, Compt. rend., 30, 126 (1850). Tox. Wirkung: 

 Carmer u. Evans, Biochem. Journ., 2, 326 (1906). — 7) W. Kooper, Ztsch. 

 Unt. Nähr. u. Gen.mittel, 19, 669 (1910). — 8) F. W. Semmler, Arch. Pharm., 

 231, 434 (1892). 



