§ 3. Bedeutung und Entstehung der Alkaloide im pflanzlichen Stoffwechsel. 235 



über ein Methylenpyrrol Pyridylpyrrol entstehen, so daß eine Pyridin- 

 synthese auf diesem Wege denkbar ist. Mit der Prolingruppe im Eiweiß 

 hängt andererseits eine sporadisch in verschiedenen Pflanzengruppen nach- 

 gewiesene Substanz zusammen, das Stachydrin (1 ), eine Baso, welche als 

 Methylbetain der Pyrrolidincarbonsäure aufzufassen ist und sich zu Hygrin- 

 säure aufbauen läßt: 



Prolin Stachydrin Hygrinsäure-Methylester 



H.2^^ — GH2 H2C — CH2 H2C — CH2 



II II II 

 H2C CH.COOH H2C CH.CO H2C CH CO 



\/ \/ I \/ I 



NH N CH3.N OCH3 



/\ 

 CH3 CH3 



Wie KÜNG und Trier (2) nachwiesen, sind dasBetonicin sowie Turicin, 

 Basen von beschränktem Vorkommen, analog vom Oxyprolin als Betaine 

 abzuleiten. Oxyprolin ist bekanntlich gleichfalls im Eiweißmolekül vor- 

 gebildet. Das Trigonellin, welches als Betain der N-Methylnicotinsäure 



GH 



HC C . CO 

 aufzufassen ist: | j| , hat als ein in vielen Phanerogamengruppen 



HC CH 



CH3.N- Ö 



verbreitetes Pyridinoderivat großes Interesse (3). Um so mehr, seit Funk (4) 

 in den Vitaminen Basen von anscheinend großer Verbreitung entdeckt hat, 

 welche gleichfalls Nicotinsäureverbindungen darstellen. Wie aber diese 

 Pyridinringe im Stoffwechsel entstehen, ob sie immer aus Prolingruppeii des 

 Eiweiß hervorgehen, ist eine wichtige noch unbeantwortete Frage (5). 



Die andere interessante Seite dieser Angelegenheit ist die Methylierung, 

 die bei der Bildung der eben angeführten Stoffe stattfindet. Es Heß sich 

 zeigen, daß eine ganze Anzahl von Aminogruppen des Eiweiß durch Methylie- 

 rung in solche betainartige Körper übergeht, so wie das gewöhnliche Betain, 

 welches zu den häufiger vorkommenden Stoffwechselprodukten zählt, 

 mit dem GlykokoU zusammenhängt: 



/GH3 



GH2.N^CH3 CH2.NH3 



I i ^CH, I I 



CO— ^ CO— 



Betain GlykokoU 



1) Stachydrin: E. Schulze u. G. Triek, Ztsch. physiol. Chem., 59, 233 

 (1909). G. Trier, Ebenda, 67, 324 (1910). R. Engeland, Ebenda, p. 403 (1910). 

 G. Trier, Über einfache Pflanzenbasen und ihre Beziehungen zum Aufbau der Eiweiß- 

 Btoffe, Berlin 1912; Ztsch. physiol. Chem., 85, 372 (1913). — 2) A. Küng u. 

 G. Tbier, Ebenda, p, 209 u. 217 (1913). — 3) Im Harn tritt nach D. Ackermann, 

 Ztsch. Biol., 59, 17 (1912) nach Darreichung von Nicotinsäure Trigonellin durch 

 Methylierung auf. Sitz.ber. phys.med. Ges. Würzburg 1913, p. 62. — 4) Vitamine: 

 C. Funk, Journ. of Physiol., 46, 174 (1913). U. Suzuki u. S. Matsunaga, Journ. 

 Coli. Agr. Tokyo, 5, 69 (1912); Biochem. Bull., 2, 228 (1913). ~ 5) Vgl. hierzu 

 PiOTET, Ber. chem. Ges., 4% 376 (1916). 



