§ 5. Die Pyridinobasen der Pflanzen im einzelnen. 245 



Aus Bryophyten und Farnen im engeren Sinne sind Alkaloide bis- 

 lang nicht bekannt geworden, hingegen liegen bezüglich der Equisetaceen 

 und der Lycopodiaceen mehrere Angaben vor. So soll nach Lohmann (1) 

 in Equisetum palustre wirklich ein Alkäloid vorhanden sein, das Equi- 

 setin, über das seither freilich Angaben nicht mehr gemacht worden sind. 

 Boedeker(2) besclirieb von Lycopodium complanatum ein Alkäloid Lyco- 

 podin C32H52N2O3; das tropische Lycopodium Saururus enthält das von 

 Bardet entdeckte Pilijanin C15H24N2O, welches angeblich als Nicotin- 

 derivat anzusehen ist (3). 



B. Gymnospermen. 



In den jungen Zweigen, den Blättern und in den Samen von Taxus 

 baccata wurde schon von älteren Beobachtern ein Alkäloid festgestellt, 

 das Taxin (4), welchem Hilger und Brande (5) die Zusammensetzung 

 C37H 52NO10 zuschrieben und die es für eine Nitrilbase erklärten. Neuere Unter- 

 suchungen von Thorpe und Stubbs (6) scheinen diese Formel zu bestätigen, 

 lassen aber die Frage der Konstitution offen. Die Lokalisation der Base 

 in der Pflanze wurde durch Russell (7) untersucht. Aus den Blättern 

 von Taxus lassen sich gegen 0,2% Alkäloid* erhalten. — 



Aus Ephedra vulgaris gewann Nagai (8) zuerst ein Alkäloid, das 

 Ephedrin CjoHijNO, eine krystallinische Base, die schon bei 38—40° 

 schmilzt. Ladenburg und Oelschlägel (9) zeigten, daß es von einer 

 zweiten isomeren Base, dem Pseudoephedrin begleitet wird, welches mit 

 konzentrierter HCl bei 180° Methylamin und ein Benzolderivat abspaltet. 

 Beide Basen lassen sich künstlich ineinander überführen (1 0) und sind 

 optisch aktiv. Die Konstitution beider Basen ist nach E. Schmidt und nach 

 Rabe (11) durch das Schema C^U^ • CH • CH • CH3 



OH NH • CH3 wiederzugeben. Sie 

 differieren durch die räumliche Stellung der OH- Gruppe. Beide geben bei 

 der trockenen Destillation ihrer Chlorhydrate Methylamin und Phenyl- 

 äthylketon. Um Pyridinobasen handelt es sich mithin in keinem der von 

 Gymnospermen bekannten Fälle. 



1) C. Lohmann, Journ. f. Landwirtsch., 50, 397 (1903); Aibeit. dtsch. Land- 

 wirtsch. Ges., H. 100 (1904). Ritzema Bos, Hyg. Bladen (1901), p. 36. — 

 2) K. BoEDEKER, Lieb. Ann., 208, 363 (1881). — 3) P. N. Arata u. F. Canzoneri, 

 Gazz. Chim. ital., 22, I, 146 (1892). Adrian, Compt. rend., 102, 1322 (1886). — 

 4) Vgl. Husemann-Hilger, Pflanzenstoffe, 2. Aufl., i, 327. Lucas, Jahresber. 

 Chem. (1856), 660. W. Marme, Chem. Zentr. (1876), p. 166. Draggendorff, Arch. 

 Pharm., 212, 206 (1878). Amato u. Capparelli, Ber. chem. Ges., 13, 1999 (1880). 



— 5) A. Hilger u. Fr. Brande, Ebenda, 23, 464 (1890). — 6) J. E. Thorpe u. 

 G. Stubbs, Proc. Chem. Soc, 18, 123(1902); Journ. Chem. Soc, 81, 874(1902). — 

 7) N. W. Russell, Ztsch. wiss. Mikr., 21, 628 (1904); Bot. Zentr., 93, 402 (1903). 



— 8) Nagai, Dtsch. med. Woch.schr. (1887), Nr. 38. E. Merck, Chem. Zentr. 

 (1894), I, 470. Der Arillus ist nach Kochs, Landw. Jahrb., Erg.-Bd. I, 194 (1916) 

 alkaloidfrei; die Samen enthalten 0,16% Taxin. V?l. auch Jensen Sitz.ber. u. Abh. 

 Naturf.Ges. Rostock, 6, Ilf (1914). - 9) A. Ladenburg u. C. Oelschlägel, Ber. 

 chem. Ges., 22, 1823 (1889). — 10) F. Flaecher, Arch. Pharm., 242, 380 (1904). 

 E. Schmidt, Ebenda, 244, 239 (1906); 246, 210 (1908). Gadamer, Ebenda, 666. 

 H. Emde, Ebenda, 247, 64 (1909). Schmidt, Ebenda, 141; 250, 164 (1911); 251, 

 320 (1913). H. Emde, Ebenda, 244, 241 (1906); 245, 662 (1908). W. Calliess, 

 Apoth.-Ztg., 25, 677 (1910). E. Schmidt, Ebenda, 26, 368; Arch. Pharm., 249, 306 

 (1911); Apoth.-Ztg., 28, 667 (1913); Arch. Pharm., 243, 73 (1905); Ebenda, 252, 89 

 (1914); 253, 52 (1915). Eberhard, Ebenda, 253, 62 (1915). — 11) P. Rabe, Bei. 

 chem. Ges., 44, 824 (1911). E. Schmidt, Verh. Naturf.Ges., 1903, II, i, 130. 

 Synthese: E. Fourneau, Journ. Pharm, et Chim. (6), 20, 481(1904); 25,593(1907), 

 H. Beaufour, Bull. Sei. Pharm., 20, 263 (1913). Späth u. Göhring, Anzeig. Wien. 

 Ak., 14. Mai 1920. 



