256 DreiundBeclizigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



Samen von Coronilla varia und foetida L, Cytisin ist sublimierbar, hat 

 die Eigenschaften einer zweisäurigen Base. Mit Natronkalk destilliert, 

 hefert es Pyridin, Pyirol und eine Base C9H13N. Magalhaes (1) fand, 

 daß Cytisin eine sekundäre Base ist. EwiNS (2) kam bei der Verfolgung der 

 Versuche von Freund (3) über Cytisinderivate zu Chinolinbasen. Späth (4) 

 zeigte in einer schönen Arbeit, daß das von Freund durch Reduktion des 

 Cytisins erhaltene Cytisolin die Konstitution eines 2-Oxy-6,8-dimethyl- 



H3C 

 chinolins hat: Cytisolin: '^ /"\ J — OH. Cytisin gibt die 



VAN DE MoERSche Reaktion: bei Übergießen mit Ferrisalzlösung entsteht 

 eine rote Lösung, die mit etwas HgOg heller und beim Erwärmen blau wird. 

 Alkalien verändern die Farbe nach rotviolett, Säurezusatz wieder nach Blau. 

 Dies deutet auf das Vorhandensein eines a-Pyridonringes im Cytisin. Wahr- 



H3C 



scheinlich ist Cytisin 



I N 



I I 



NH— CH 



Matrin C16H24N2O, ein mit Lupanin isomeres Alkaloid, entdeckte 

 Nagai(5) in der Wurzel von Sophora angustifolia. Es ist nach Plugge (6) 

 sicher von Cytisin verschieden. Anagyrin ist neben Cytisin im Samen 

 von Anagyris foetida enthalten, wo es zuerst von Hardy und Gallois 

 und von Reale gefunden worden ist (7). Klostermann (8) gab dem 

 Anagyrin die Formel C15H22N2O und hielt es für ein Butylcytisin. 



Die Lupinus-Arten enthalten vorzüglich in den Samen außer Spartein 

 als weitere Alkaloide das Lupinin C10H19NO und das Lupanin C16H24N2O. 

 Der Gesamtalkaloidgehalt der Samen verschiedener Lupinen-Arten beträgt 

 nach Täuber (9) bei Lup. Cruikshankii 1 %, luteus 0,81 %, albus 0,51 %, 

 polyphyllus 0,48%, Termis 0,39%, angustifoUus 0,29%, hirsutus 0,02%. 

 Damit stimmen auch die von Hiller (10) ermittelten Zahlen ziemhch 



1) A. Magalhaes, Dissert. Göttingen 1891. — 2) A. J. Ewms, Journ. Chem. 

 Soc, 103, 97 (1913)! — 3) M. Freund u. P. Horkheimer, Ber. chem. Ges., jp, 

 814 (1906). E. Maass, Ebenda, 41, 1636 (1908). Weit. Lit. J. Lammers, Arch. 

 Pharm., 2J5, H. 6 (1897). M. Freund u. A. Fried mann, Ber. chem. Ges., 34, 606 

 (1901). Freund, Ebenda, 37, 16 (1904). Freund u. Gauff, Arch. Pharm., 256^ 

 33 (1918). A. Rauwerda, Chem. Zentr. 1900, II, 268. — 4) E. Späth, Monatsh. 

 Chem., 40, 15 u. 93 (1919). — 5) Nagai, zit. bei Plugge (1895). — 6) P. C. 

 Plugge, Arch. Pharm., 233, 441 (1895). — 7) Partheil u. Spasski, Apoth.-Ztg. 

 (1895), p. 903. E. Schmidt, Arch. Pharm., 238, 184 (1900). E. Hardy u. N. Gallois, 

 Compt. rend., iot, 247 (1888); Journ. Pharm, et Chim. (1889), p. 14. N. Reale, 

 Gazz. chim. ital., 27, 325 (1887). G. Goessmann, Arch. Pharm., 244, 20 (1906). 

 — 8) M. Klostermann, Chem. Zentr. (1899), I, 1130. E. Schmidt, Arch. Pharm., 

 238, 184 (1899). F. M. Litterscheid, Ebenda, 191. — 9) E. Täuber, Landw. 

 Vers.stat., 2<), 451 (1883). — 10) E. Hiller, Ebenda, 31, 336 (1&34). Marsh u. 

 Clawson, U. S. Dep. Agr. Bull., Nr. 405. Washington 1916. 



