§ 5. Die Pyridinobasen der Pflanzen im einzelnen. 265 



interessanten Ergebnis geführt, daß dieses Alkaloid mit dem Pyridin nicht 

 in Beziehung steht, sondern sich wie kein anderes Alkaloid an das Coffein 

 und Theobromin anschließt, indem es einen Methylglyoxalinring enthält, und 

 bei der Oxydation, wie Pinner und Schwarz (1 ) nachwiesen, Monomethyl- 

 harnstoff liefert. Als weiteres Produkt der Oxydation entsteht Homo- 



C2H5 • CH • CH • CH2 



pilomalsäure CgHi^Og, in der die Gruppierung qC CH2 C anzu- 



\/ 

 O 



nehmen ist. Man gibt demnach dem Pilocarpin die Konstitutionsformel 



C2H5.CH.CH— CHa-C- N(CH3) CaHß • CH • CH — CHg • C • N(CH3) 



II II \CH II i >CH 



CO CH2 CH-N/ CO CHa HC • N/ 







Pilocarpin Isopilocarpin 



Durch die Versuche über die Umwandlung von Pilocarpin in Iso- 

 pilocarpin kam JowETT (2) zur Auffassung, daß die beiden Basen Stereo- 

 isomere in dem durch die obigen Formelbilder angedeuteten Sinne sind. 

 Pilocarpin wird durch Bichromat gefällt; der Niederschlag ist in Chloroform 

 unlöslich (3). Barbal (4) fand eine Farbenreaktion mit Natriumpersulfat. 



Über die übrigen Rutaceenalkaloide ist wenig bekannt. Von Cusparia 

 trifoliata (W.) leitet man die Angosturarinde des Handels ab, die, wie bereits 

 ältere Angaben lehren, eine Reihe von Alkaloiden enthält (5). Nach den 

 neueren Arbeiten von Troeger (6) ist die Zusammensetzung des Cus- 

 parins C19H17NO3, eine Base mit gut krystallisierenden Salzen. Mit Salpeter- 

 säure liefert es Oxychinolincarbonsäure, bei der Zinkstaubdestillation 

 Chinolin, so daß es in Zukunft wohl unter den Chinolinbasen seinen Platz 

 einzunehmen hat. Dann enthält die Rinde noch ziemlich viel Galipin 

 C20H21NO3; das Cusparein ist CigHigNOg mit F 56»; Galipoidin 

 C19H16NO4 F 233", in reinem Zustande farblos, die alkohoUsche Lösung 

 zeigt grüne Fluoreszenz; es wird nur in sehr kleiner Menge gefunden. Cue- 



Chem. Zentr. (1897), I, 476. E. Hardy u. Calmels, Compt. rend., loa, 1261 (1886); 

 105, 68 (1887). Petit u. Polonowski, Chem. Zentr. (1897), I, 1126, 1213; II, 

 131, 861. H. A. JowETT, Proc. Chem. Soc, 17, 56, 198; 19, 54; Journ. Chem. 

 Soc, 79, 1331 (1901); 83, 438 (1903). Herzig u. Meyer, Monatsh. Chem., 19, 

 66 (1898). 



1) A. Pinner u. F. Kohlhammer, Ber. chem. Ges., jj, 1424 u. 2367(1900); 

 34, 727 (1901). Pinner u. R. Schwarz, Ebenda, 35, 192, 2441 (1902); 38, 1510, 

 2560 (1905). — 2) H. A. Jowett, Journ. Chem. Soc, 87—88, 794 (1905). Fr. L. 

 Pyman, Ebenda, 97—98, 1814 (1910). — 3) H. Helch, Pharm. Post, 39, 313 

 (1906). G. Meillere, Journ. Pharm, et Chim. (7), 6, 108 (1912). — 4) E. Barral, 

 Ebenda (6), 19, 188 (1904). Reaktionen ferner bei C. Reichard, Pharm. Zentr. Halle, 

 48, 417 (1907). H. Helch, Chem. Zentr. (1902), II, 146. A. Wangerin, Ebenda, 

 p. 660. — 5) Lit. Körner u. Böhringer, Ber. chem. Ges., 16, 2305 (1883). 

 Saladin, Berzelius Jahresber., 14, 323 (1835). Beckurts u. Nehring, Arch. Pharm., 

 229, 691 (1891); 233, 410 (1896); Chem. Zentr. (1903), II, 1010. G. Frerichs, 

 Pharm.-Ztg., 48, 783 (1903). H. Beckurts, Arch. Pharm., 243, 470 (1906). — 

 6) J. Troeger u. 0. Müller, Apoth.-Ztg., 24, 678 (1909); Arch. Pharm., 248, 1 

 (1910). Troeger u. H. Runne, Apoth.-Ztg., 25, 967 (1910); Arch. Pharm., 249, 

 174 (1911). J. Troeger u. W. Kroseberg, Ebenda, 250, 494 (1912). J. Troeger 

 u. W. Beck, Ebenda, 251, 246 (1913). Troeger u. Müller, Ebenda, 252, 459 (1914). 



