278 DreiundsechzigBtes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



so muß Nicotin eine j5-ständige Seitenkette am Pyridinring besitzen. Die 

 Natur dieser Seitenkette ergab sich aus den Tatsachen, daß beide N- Atome 

 des Nicotins tertiären Charakter haben (1), daß es eine an N gebundene 

 Methylgruppe enthält (2), und daß endlich im Nicotin der Pyrrolidinring 

 anzunehmen ist (3). Das von Pinner aufgestellte Konstitutionsschema für 

 CH CHg-CHa 



HC C — CH CHj 



Nicotin: || | ^\/ wurde durch die Forschungen von Pic- 



HC CH N(CH3) 



N 

 TET (4), dem es später auch gelang, das Nicotin synthetisch darzustellen, 

 sicher bewiesen. Pinner fand, daß bei Behandlung von Nicotin mit Benzoyl- 

 chlorid und KOH eine Aufspaltung des Pyrrolidinringes erfolgt, unter BU- 

 CH CH — CHa 



/X II I 



HC C— CH CHa 



düng der als Metanicotin bezeichneten Base (5) : || | \ u 



HC CH N<" 



CHg 



N 



Pictet und Rotschy (6) haben ferner die in geringer Menge in den 

 Nicotianablättern außer Nicotin vorkommenden Begleitalkaloide fest- 

 gestellt. Dieselben sind: das flüssige Nico te in C10H12N2, welches die Kon- 

 CH2 CH 



^( 



ICH ICH 



stitution: 1 1 \/ besitzt, und sich mit AgO in Dihydronico- 



N.CH3 



N 

 tyrin, eines seiner Isomeren, umlagert, ferner das flüssige, dem Nicotin isomere 



CHs5 



/\ CHj/XcHa 

 Nico timin, welchem Pictet die Konstitution 



N 



NH 



zuteilt; C10H14N2; endlich das feste krystallinische Ni cot ellin CioHgNa 

 von noch nicht sichergestellter Konstitution. Zu erwähnen ist noch, daß 



1) Pictet u. Genequand, Ber. ehem. Ges., 50, 2117 (1897). — 2) Blau, 

 Ebenda, 24, 32$; 26, 628, 1029; 27, 2535 (1894). Herzig u. Meyer, Ebenda, 27, 

 319. — 3) A. Pinner, Ebenda, 25, 2807; 26, 292, 765 (1893); 27, 1056, 2861; 28, 

 466 (1895); Aich. Pharm., 233, 572 (1895). —4) Pictet u. Genequand, Ber. ehem. 

 Ges., 30, 2177; Naturwiss. Rdsch. (1903), p. 567. A. Pictet u. A. Rotschy, Ber. 

 ehem. Ges., 37, 1225 (1904); Compt. rend., 137, 860 (1904). Bildung von Nicotin 

 aus Methylpyridylbutylamin: K. Löffler u. S. Kober, Ber. ehem. Ges., 42, 3431 

 (1909). — 5) Vgl. auch E. Maass u. K. Zablinski, Ebenda, 47, 1164 (1914). — 

 6) A. Pictet u. Rotschy, Ebenda, 34, 696 (1901); Arch. Pharm., 244, 375 (1906). 

 Eu. Noga, Fachl. Mitt österr. Tabakreg., 1914, H. 1—2. 



