§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 295 



Centaurea, Helianthus, Picris, Rudbeckia, Zirmia und vieler anderer vergleiche 

 man die Daten in der zitierten Arbeit von Greshoff. 



Die Angabe über das Vorkommen von Hyoscyamin bei Lactuca virosa 

 und sativa (Dymond) (1) haben Braithwaite und Stevenson (2) be- 

 stritten. Doch scheint nach Fahr und Wright (3) hier wirklich eine kleine 

 Menge eines mydriatischen Alkaloides vorhanden zu sein. 



Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 



Die Muttersubstanz einer größeren Anzahl von Alkaloiden von 

 Pflanzen aus den Familien der Rubiaceen und Loganiaceen sowie ver- 

 schiedener anderer erst in neuerer Zeit näher erforschter Pflanzenalkaloide, 

 ist das Chinolin, dessen Konstitution seit den Arbeiten von Körner 

 (1869) als die des Naphthalins gilt, mit Vertretung einer CH-Gruppe in 

 a-Stellung durch ein Stickstoffatom: 



CH CH CH CH 



CH C CH CH C CH 



I II I I II I 

 CH C CH CH C CH 



CH CH CH N 



Naphthalin Chinolin 



worin der Pyridinring mit dem Benzolring vereinigt erscheint. Von den 

 Synthesen des Chinolinringes sei die berühmte SKRAUPSche Synthese des 

 Chinolins(4) durch Erhitzen von AniHn und Nitrobenzol mit HjSO^ und 

 Glycerin namhaft gemacht, welche einige Modifikationen zuläßt. Hierbei 

 gibt das Anilin mit dem aus Glycerin entstehenden Acrolein das inter- 

 mediäre Vereinigungsprodukt: 



^CH . CH^ 



CH/ >CH 



\CH:C— /^ 



CgH^ . NHg + CHj : CH • COH -> ^^ "i" ^2^' ^^^^"^ °^'^ 



CHj : CH • CH^ 



dem vom Nitrobenzol gelieferten Sauerstoff H^O und unter Ringschluß 

 Chinolin gebildet wird. Physiologische Anwendungen ließen sich von 

 dieser Entstehungsmöghchkeit des Chinolinringes noch nicht machen. Die 

 einzige chemische Tatsache, welche physiologische Anwendungen auf Ent- 

 stehung von Chinolinbasen im Organismus zuläßt, ist die Beziehung der 

 Chinolinderivate zur Indolgruppe, besonders seit der mehrfach erwähnten 

 Entdeckung Ellingers über den Übergang des Tryptophans in Kynuren- 

 säüre im Tierorganismus (5). 



1) T. S. Dymond, Journ. Chem. See, 6i, 90 (1892). — 2) J. 0. Braith- 

 waite u. Stevenson, Chem. Zentr. (1903), II, 762. — 3) E. H. Fahr u. R. Wright, 

 Pharji. Journ., i8, 186 (1904). R. Wright, Ebenda (4), 20, 548 (1905), fand in 

 der Wurzel von Lactuca virosa 0,015% an mydriatischem Alkaloid (Hyoscyamin?). 

 J. 0. Braithwaite u. H. E. Stevenson, Ebenda (1903), p. 148. — 4) Zd. Skraup, 

 Monatsh. Chem., j, 316; 2, 141 (1880). Druce, Chem. News, 119, 271 (1919). — 

 5) Kynurensäuredarstellung : A. Homer, Journ. Biol. Chem., 17, 509 (1914). Synthese: 



