§ 6. Chinolinbasen als Stoffwechselprodukte der Pflanzen. 



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sättigte Base ansehen, welche in der Seitenkette statt der Vinylgruppe eine 

 Äthylgruppe trägt (1). 



Die Isomeren dieser Base, das Cinchamidin oder Hydrocincho- 

 nidin von Hesse (2), sowie das von Aknaud (3) aus der Rinde von Laden- 

 bergia pedunculata K, Schum. dargestellte, durch sein schwerlösliches 

 Nitrat ausgezeichnete Cinchonamin sind hinsichthch ihrer Beziehungen 

 zu den übrigen Chinaalkaloiden noch nicht erforscht. 



Das Cuprein ist ein Cinchoninderivat, welches im Chinolinkern an 

 derselben Stelle ein Phenol-OH trägt, an der im Chinin eine Methoxylgruppe 

 steht. Wie Paul und .Cownley (4) . zeigten, findet es sich als Chinin- 

 verbiadung in der Rinde von Ladenbergia pedunculata. Hesse (5) hatte diese 

 Verbindung früher als „Homocinchonin" beschrieben. Grimaux (6) und 

 dessen Mitarbeiter haben gezeigt, daß ein OH mit Phenolcharakter darin 

 anzunehmen ist, das augenscheinlich in Para- Stellung im Chinolinring steht. 



H,C:CH.CH.CHCH, 



CH. 



CH, 



HaCiCH-CH-CHCHa 

 CHa 

 CH, 



CHOH 



I 



OH/ 



Guprein 



OCH3 



Chinin 



Auch ergab sich die Natur des Chinins als Methoxylderivat des Cupreins. 

 Cuprein gibt wie Ctinin die smaragdgrüne Färbung mit Chlor und NHg 

 (,,Thalleiochinprobe") (7). Seine Salzlösungen zeigen jedoch keine Fluore- 

 szenz. 



Die beiden um 2 H mehr als Guprein enthaltenden isomeren Basen 

 Chi na min und Conchinamin sind in ihrer Konstitution noch nicht auf- 

 geklärt. Sie scheinen vielleicht hydrierte Cupreinderivate. In Cinchona- 

 rinden sind beide Basen verbreitet (8). 



Das wichtige Chinin bildet sehr häufig das Hauptalkaloid bei 

 älteren Cinchonarinden, auch bei der „China cuprea" von Ladenbergid 



1) Vgl. Freund u. Bredenberg, Lieb. Ann., 407, 43 (1914). — 2) 0. Hesse, 

 Ber. ehem. Ges., 14, 1683 (1881); Lieb. Ann., 214, 1. — 3) Arnaud, Compt. rend., 

 9J, 593 (1881); 98, 1488 (1884); 97, 174 (1883). Ellram, Chem. Zentr. (1896), II, 

 im. B. F. Howard u. F. Perry, Journ. See. Chem. Ind., 24, 1281 (1905). 

 Howard u. 0. Chick, Ebenda, 28, 63 (1909). — 4) Paul u. Cownley, Pharm. 

 Journ., (3), 15, 221, 401 (1881). Howard u. Hodgkin, Jomn. Chem. See, 41, 66 

 (1882). — 5) Hesse, Ber. ehem. Ges., jj, 854 (1882); Lieb. Ann., 225. 95 (1884); 

 226, 240 (1884); 230, 65 (1886). — 6) Grimaux u. Arnaud, Compt. rend., 112, 766 

 u. 1364; 114, 548, 672 (1891). Grimaux, Laborde u. Bouru, Ebenda, iiS, 1303 

 (^1894). Vgl. ferner zur Chemie des Cupreins: Karrer, Ber. chem. Ges., 49, 1644 

 (1916). GiEMSA u. Halberkann, Ebenda, 5-r, 1326 ^1918); 5^, 906 (1919). — 

 7) Reaktionen: G. Deniges, Compt. rend., 151, 1354 (1910). — 8) Oudemans, Lieb. 

 Ann., 197, 48 (1879). Hesse, Ebenda, 199, 133 (1879); 207, 288(1881). Oudemans, 

 Ebenda, 209, 38 (1881). Hesse, Ebenda, p. 62; Ber. chem. Gfs., 5, 265 (1872). 

 Czapek, Biochemie der Pflanzen. 3. Aufl., III. Bd. 20 



