306 DreiundsechzigBtes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



pedunculata. Es ist durch eine Reihe merkwürdiger chemischei und 

 physiologischer Eigenschaften ausgezeichnet. Seine Salzlösungen fluoreszieren 

 sehr stark blau. Zugabe von Aldehyd verstärkt die Fluoreszenz bedeutend (1). 

 Über Einfluß von Lösungsmittel, Substitution usw. auf die Fluoreszenz 

 hat Rabe (2) Untersuchungen angestellt. Die Löslichkeit der Chininsalze 

 im Vergleiche zu anderen Chinabasen findet sich von Schaefer (3) tabel- 

 larisch zusammengestellt. Am besten löslich ist das Bisulfoguajacolsäure- 

 salz von Chinin (1 Teil löslich in 0,5 Teilen Wasser von 25"), im Ver- 

 gleiche zu Cinchonin (1 Teil in 8800 Teilen Wasser löslich). Das Jod- 

 sulfat des Chinins ist der durch sein äußerst starkes Polarisations- 

 vermögen bekannte Herapathit. Man stellt diese Verbindung nach 

 Ghristensen am besten dar durch Auflösen von 1 Teil Jod in 1 Teil 

 50% HJ, 0,8 Teile H2SO4 und 50 Teile 70%igem Alkohol; man versetzt 

 die alkoholische Chininlösung mit einigen Tropfen bis 1 ccm dieses Rea- 

 genses, worauf sich die Verbindung 4 C20H24N2O2 • 3 H2SO4 • 2 HJ • J^ 

 abscheidet (4). Chininsulfat zeigt Aufleuchten bei Erhitzen auf 100-180" 

 und beim Wiederabkühlen (5). Die Chininsalze lassen sich aus ihrer Lösung 

 durch Zusatz von Ammoniumsalzen in Doppelsalze überführen und aus- 

 scheiden (6). Mit Ammoniak und Halogenen gibt Chinin sowie dessen Salze 

 die schöne grüne als Thalleiochinprobe bekannte Farbenreaktion. Der 

 grüne Farbstoff ist nach Christensen eine lockere Ammoniakverbindung 

 des 5,6-Diketocinchoninoxychlorids (7). Fühner (8) fand, daß diese Re- 

 aktion den Para-Oxyderivaten des Chinolins eigen ist. La Wall (9) empfiehlt 

 0,5 g Kaliumbromat in 10 ccm verdünntem HBr gelöst, und auf 100 ccm 

 mit Wasser aufgefüllt als Reagens zu verwenden. 5—10 Tropfen davon 

 werden zusammen mit 10 Tropfen starken NH3 verwendet. 



Chinin schmeckt intensiv bitter; es ist ein äußerst starkes Plasma- 

 gift (1 0) und durch seine lähmende Wirkung auf das „Wärmezentrum" 

 des Säugetiergehirns ausgezeichnet. Seine wichtigsten Anwendungen sind 

 die als Antipyreticum und die als Prophylacticum gegen die Malaria- 

 infektion. Chinin ist eine zweisäurige und bitertiäre Base, welche eine OH- 

 und eine OCHg-Gruppe besitzt. Es spaltet mit HCl auf 140" erhitzt Chlor- 

 methyl ab und liefert das mit Cuprein isomere Apochinin, welches auch aus 

 dem Cuprein erhalten werden kann. Die Methoxylgruppe ist im Chinolin- 

 ring in ParaStellung vorhanden. 



1) G. Denigäs, Bull. Soc. Pharm. Bordeaux, 49, 386 (1911); Journ. Pnarm. 

 Chim. (6), 17, 505 (1903), wendet vorteilhaft Magnesiumlicht an. — 2) P. Rabe u. 

 0. Marschall, Lieb. Ann., 382, 360 (1911). Fluoreszenz bei synthet. Verwandten: 

 Ad. Kaufmann, Ber. ehem. Ges., 46, 1823 (1913). — 3) Geg. L. Schaefer, Amer. 

 Journ. Pharm., 82, 175 (1910). Vgl. auch. Tarugi, Gazz. chim. ital., 44, I, 131 

 (1914). — 4) E. H6sT Madsen, Ber. pharm. Ges., 16, 442 (1906). Bei Euchinin 

 keine Herapathitbildung: Astruo u. L. Courtin, Journ. Pharm. Chim. (7), 3, 292 

 (1911). — 5) A. Kalähne, Physik. Ztsch., 6, 778 (1905). — 6) P. Guigues, Journ. 

 Pharm, et Chim., 22, 303 (1905). Drehungsvermögen von Chininchlorhydiat: Andre 

 u. Leulier, Ebenda (7), 2, 22 (1910). Krystallwassergehalt: Geg. L. Schaefer, 

 Ong. Com. 811» Internat. Congr. Appl. Chem., 17, 75 (1912). — 7) A. Christensen, 

 Ber. dtsch. phaim. Ges., 26, 249 (1916). Die Reaktion kann man auch mit Brom- 

 wasser, statt Cl anstellen; vgl. Salgmon, Ebenda, 28, 273 (1918). — 8) H. Fühner, 

 Ber. chem. Ges., 38, 2713 (1905). — 9) Cn. H. La Wall, Amer. Journ. Pharm., 

 84, 484 (1912). Vgl. auch G. Vulpius, Pharm. Zentr. Halle (1886), p. 280. Hyde, 

 Chem. Zentr. (1897), I, 1074. Pollacci, Pharm. Post, ?r, 509 (1898). E. L^.ger, 

 Journ. Pharm, et Chim. (6), 19, 281 u. 434 (1904). J. Äbensour, Ebenda (6), 26, 

 25 (1907). J. Vgndrasek, Pharm. Post, 41, 605 (1908). E. Comanducci, Chem. 

 Zentr., 1911, I, 325. Bamberger, Pharm. Zentr. HaUe, 61, 267 (1920). Chinin- 

 reaktionen: C. Reichard, Pharm.-Ztg., 50, 430 (1905). — 10) Konstitution und 

 Wirkung der Chininbasen; Hgrsters, Naturwiss., 2, 554 (1914). 



