314 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



sie Emetin benannten. Nach Paul und Cownley (1) sind aber noch zwei 

 andere Alkaloide in kleiner Menge zugegen, das Cephaelin und Psycho- 

 trin. Nach diesen Forschern enthält brasilianische Ipecacuanha 1,45% 

 Emetin, 0,52% Cephaelin, 0,04% Psychotrin. Carr und Pyman (2) fanden 

 von 2,7% Gesamtalkaloid 1,35% Emetin, 0,25% Cephaelin und eine geringe 

 Menge Psychotrin. Columbische Ware enthielt 0,89% Emetin, 1,25% 

 Cephaelin und 0,06% Psychotrin. Letztere Droge dürfte übrigens von einer 

 anderen Rubiacee (Richardsonia brasiliensis Gomez oder von einer Psycho- 

 tria ?) abstammen, und Emetin dürfte noch bei einer Anzahl anderer Rubia- 

 ceen zu finden sein (3). Bemerkenswert ist das bereits von Vauquelin 

 und Tannay (4) konstatierte Vorkommen von Emetin bei Hybanthus 

 (lonidium) Ipecacuanha (L.) Taubert aus der Familie der Violaceen. Son- 

 stige Befunde über Emetin sind nicht bekannt, 



Emetin ist ein farbloses amorphes Pulver von der Zusammensetzung 

 C29H40O4N2 (Carr u. Pyman). Die Salze krystalhsieren. Die Formel läßt sich 

 auflösen [Kunz-Krause (5); Carr u. Pyman] in C25H27(OCH3)4(.NH)N. 

 Das krystallisierbare Cephaelin istC28H3804N2oderC25H27(OH)(OCH3)3NH)N 

 nach Pyman, während früher Paul und Cownley und Keller(6) ihm die 

 Formeln Ca8H4o04N2(Ci4H2o02N)resp. C30H44N2O4 zugeteilt hatten. Emetin 

 wäre also nach Pyman der 0-Methyläther des Cephaehns. Man erhält aus 

 beiden dasselbe N-Methylemetin C30H42O4N2. Wind aus (7) gewann bei 

 der Oxydation von Emetin m-Hemipinsäure und Hemipinimid. Auch Carr 

 und Pyman erhielten bei der Permanganatoxydation aus Emetin etwas 

 Dimethoxy-isochinolin-carbonsäure und m-Hemipinsäure. Mit diesen Er- 

 gebnissen stimmen auch die spektroskopischen Befunde von Dobbie und 

 Fox (8), welche auf nahe Beziehungen des Emetins zu den bekannten 

 Isochinolinfeilkaloiden hindeuten. 



Psychotrin C28H36O4N2 oder C25H26(OCH3)30H(N)(N) ist wenig lös- 

 lich in Äther, gleichfalls krystallisierbar. Durch Addition von 2H geht es 

 in Cephaelin über, es entsteht aber gleichzeitig das stereoisomere Isocephaelin. 

 Pyman (9) fand weiter noch zwei neue Alkaloide in der Brechwurzel auf. 

 Das eine ist der 0-Methyläther von Psychotrin, Methylpsychotrin 

 C20H38O4N2, eine amorphe Base, die auch künstlich aus Psychotrin dar- 

 gestellt wurde. Die zweite neue Base, das Emetamin C29H36O4N2 oder 

 G30H36O4N2 ist krystallisierbar, ihre Konstitution noch nicht festgestellt. 

 Die von Hesse (1 0) angegebenen neuen Alkaloide Hydroipecamin und 

 Ipecamin werden von Pyman für keine einheitlichen Basen gehalten. Methyl- 

 psychotrin ließ sich auch durch gelinde Oxydation aus Emetin darstellen; 



Ipecacuanha wurde schon früher durch Henry, Ann. de Chim., 57, 28 (1806) 

 untersucht. Ferner über Emetin: Glenard, Ann. Chim. et Phys. (6), 5» 233 (1876). 

 Lefort u. Wurtz, Ebenda, 12 277 (1877). v. Podwyssotzky, Arch. exp. Pathol., 

 //, 231 (1879). 



1) Paul u. Cownley, Amcr. Journ. Pharm. (1901), Nr. 2; Pharm. Journ. 

 (1895), p. 2, 181, 690; (1896), p. 321; Chem. Zenfr. (1894), II, 624; (1896), I, 802. 

 — 2) Carr u. Pyman, Journ. Chem. See, 105, 1591 (1914). — 3) Ransom, Pharm. 

 Journ. 19, 269 (1889). Holmes, Ebenda (1893), p. 209. Hartwich, Ztsch. österr. 

 Apoth.Ver. (1894), p. 167. — 4) Vauquelin u. Tannay f., Ann. Chim. et Phys. 

 (2), 38, 165 (1828). — 5) H. Kunz-Krause, Arch. Pharm., 225, 461 (1887); 232, 

 466 (1894); Chem. Zentr. (1894), II, 764. — 6) 0. Keller, Arch. Pharm., 249, 612 

 (1912). — 7) A. Windaus u. L. Hermanns, Ber. chem. Ges., 47, 1470 (1914). 

 Methylierung: 0. Keller, Arch. Pharm., 251, 701 (1914). — 8) Dobbie u. Fox, 

 Journ. Chem. Soc, 105, 1639 (1914). Vgl. auch P. Karber, Ber. chem. Ges., 49, 

 2057 (1916); 50, 682 (1917). — 9) F. L. Pyman, Journ. Chem. Soc, iii, 419 

 (1917); 113, 222 (1918). — 10) 0. Hesse. Lieb. Ann., 405, 1 (1914). 



