§ 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 315 



weiter erhält man auf diesem Wege Rubremetin C29H32O4N2. Die Reduktion 

 von Methylpsychotrin lieferte Emetin und das stereoisomere Isoemetin, 

 analog dem erwähnten Übergang von Psychotrin in CephaeUn und Iso- 

 cephaelin. Isoemetin konnte krystallisiert erhalten werden; es ist der Methyl- 

 äther des Isocephaelins. 



Emetin gibt, mit etwas Chlorkalk und Essigsäure vermischt, eine leb- 

 haft gelbe Färbung (1). Cephaelin gibt eine blaugrüne Eisenreaktion und 

 die MiLLONsche Probe mit violetter Farbe (2). 



Nach DoHME (3) finden sich die Alkaloide auch im Stengel der Pflanze, 

 doch in etwas geringerer Menge als im Rhizom. 



Eine Liste javanischer Rubiaceen führt endlich noch Greshoff unter 

 den alkaloidführenden Pflanzen an. Es sind dies einige Uncaria-Arten, 

 Anthocephalus cadamba Miq., Greenia latifolia T. u. B., Hedyotis latifolia 

 Miq., Bobbea hirsutissima T. u. B., Timonius Rumphii, Pavetta tomentosa 

 Roxb., Grumilea aurantiaca Miq., Wendlandia, Borreria und Polyphragmon- 

 Arten, ferner Sarcocephalus cordatus Miq. und subditus Miq., die nur 

 spurenweise Alkaloide enthalten. 



§7- 



Votn Isochinolin ableitbare Alkaloide. 



Das mit dem Ghinolin C9H7N isomere Isochinolin wurde erst 1885 

 durch HooGEWEREF und van Dorf (4) entdeckt und aus Steinkohlenteer 

 gewonnen; es hat einen höheren Schmelzpunkt als Ghinolin, und läßt sich 

 von Ghinolin durch die geringere Löslichkeit seines Sulfates trennen. Als 



CH GH 



HG C GH 



Konstitutionschema des Isochinolins gilt: | || | Es unterscheidet 



HG G N 



sich vom Ghinolin durch die Stellung des Stickstoffatoms. Im Iso- 

 chinolin ist der Fyridinring leichter zerstörbar als im Ghinolin. Bei 

 Einwirkung von alkalischem KMnO^ auf Isochinolin wird der Fyridin- 

 ring unter Bildung von Phthalsäure und Ginchomeronsäure gesprengt: 



GOGH GOGH 



GOGH GOGH 



während der Fyridinring des Ghinolins durch alkalisches Permanganat 

 nicht angegriffen wird. Durch neutrale Fermanganatlösung wird bei 



1) F. Power, Ztsch. allg. österr. Apoth.Ver. (1879), p. 41. Farbenreaktionen 

 von Emetin: Lahille, Arch. m6d. exp6r., 27, 296(1918). — 2) Reaktionen: Löwin, 

 Biochem. Zentr. (1903), Ref. 511. Allen u. Scott-Smith, Ebenda, Nr. 705; Chem. 

 Zentr. (1903), I, 92. B. Peroni, Boll. Chim. Farm., 46, 273 (1907). 0. Keller, 

 Arch. Pharm., 255, 76 (1917). — 3) A. Dohme, Amer. Journ. Pharm. (1895), 

 p. 533. — 4) HooGEWERFF u. VAN DoRP, Rec. trav. Chim. Pays Bas, 4, 125, 285; 

 5, 305. R. Weissgerbeb, Bei. chem. Ges., 47, 3176 (1914). 



