§ 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 317 



Das erste Alkaloid, welches von Isocliinolin abgeleitet werden 

 konnte, war das Papaverin (G. Goldschmiedt). Gegenwärtig ist schon 

 eine große Zahl von Pflanzenbasen als Isochinolinderivate erkannt, dar- 

 unter das vielleicht von allen Pflanzenalkaloiden am weitesten verbreitete 

 Berberin. Alle übrigen Isochinolinbasen, die man bisher als Stoffwechsel- 

 produkte der Pflanzen kennt, sind auf die Familienreihen der Kanales 

 und Rhoeadales beschränkt, und es ist nicht ausgeschlossen, daß manches 

 der bisher in ihrer Konstitution noch nicht festgestellten Alkaloide aus 

 diesen Pflanzengruppen sich als Isochinolinderivat erkennen lassen wird. 

 Deswegen, und um die Basen dieser systematischen Abteilung gemein- 

 sam behandeln zu können, sind auch die nicht näher bekannten Alka- 

 loide der Ranales hier einbezogen worden. 



Von der ersten Familie der. Reihe, den Nymphaeaceen, ist Vorkommen 

 von Alkaloiden mehrfach angegeben worden. Das Nupharin, C18H24N2O2 

 durch GrIjning (1 ) aus dem Rhizom von Nymphaea und Nuphar gewonnen, 

 spaltet nach Goris und Crete (2), mit Baryt wasser behandelt, Zimtaldehyd 

 ab. Das Nelumbin, das Boorsma (3) in den Cotyledonen der Samen 

 von Nelumbo nucifera Gärtn. fand, und das Albanese (4) aus den jungen 

 Blättern dieser Pflanze isolierte, ist nicht näher studiert. Untersuchungen 

 über die Lokalisation der Alkaloide in den Organen von Nymphaea und 

 Nuphar hat Pizzetti (5) geliefert. 



Die Ranunculaceen sind eine an alkaloidführenden Pflanzen ziemhch 

 reiche Familie. Nach den Zusammenstellungen von Vanderlinden (6) 

 sind es besonders die Tribus der Ranunculeen und Helleboreen, welche 

 Alkaloidpflanzen enthalten. Wenigstens einige dieser Basen, wie das Hydra- 

 stin. Berberin und Canadin sind als Isochinolinderivate sicher erkannt 

 worden. 



Hydrastis canadensis L. enthält in ihrem Rhizom (7) alle drei ge- 

 nannten Basen gemeinsam: das später zu besprechende weit verbreitete 

 Berberin und die dieser Pflanze eigentümlichen Alkaloide Hydra stin 

 C2iH2iNOfl und Canadin C20H21NO4. Das letztgenannte Alkaloid haben 

 aber HooPERund Jowett (8) auch für die Rinde der Rutacee Xanthoxylum 

 brachyacanthum angegeben, wo es das Berberin der anderen Xanthoxylum- 

 arten anscheinend vertritt. Perrins (8), der das von Durand (1 0) zuerst 

 gefundene Hydrastin rein dargestellt und benannt hat, fand etwa 1,5% 

 dieses Alkaloides frei und als Salz im Hydrastisrhizom. Mayrhofer (11) 

 gibt als Hauptsitz der Alkaloide die Haupt- und Nebenwurzeln an; die 

 reifen Samen enthalten Spuren. Zum mikrochemischen Nachweis eignet 

 sich Pikrolonsäure. Im Samen der Pflanze, wo es nach Senft (12) neben 

 Berberin vorkommt, läßt es sich nach diesem Autor nach der TuNMANNschen 

 Methode gut nachweisen. Man gewinnt die in schönen gelben Krystallen 

 erhälthche Base sehr leicht durch Extraktion mit Äther und Umkrystallisieren 

 des Rohproduktes aus heißem Alkohol. Mit ammoniakahschem Benzol 



1) Grüning, Ber. ehem. Ges., 16, 969 (1883). Keegan, Chem. News, iii, 

 289 (1916). — 2) A. Goms u. L. Cretk, Bull. Sei. Pharm., 17, 13 (1910). — 

 3) Boorsma, Med. s'Lands Plantentuin, 31 (1900). — 4) M. Albanese, Biochem. 

 Zentr., 2, Ref. 240 (1904). — 5) Margh. Pizetti, Malpighia, 18, 106 (1904). — 

 6) E. Vanderlinden, Rec. Inst. Bot. Bruxelles, 5, 135 (1902). — 7) Kultur der 

 Pflanze: Senft, Pharm. Post, 50, 2 (1917). — 8) Hooper, Jowett u. Pyman, 

 Journ. Chem. See., 103, 290 (1913). — 9) Perrins, Pharm. Journ. (2), 3, 546 (1862). 

 EiJKMAN, Rec. trav. ehim. Pays Bas, 5, 290 (1886). 0. Linde, Areh. Pharm., 236, 

 696 (1899). — 10) Durand, Amer. Jonrn. Pharm., 23. 112 (1851). — 11) A. Mayr- 

 hofer, Pharm. Post, 47, 547 (1914). — 12) K Senft, Ebenda, 46, 828 (1913). 



