§ 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 329 



in den Sekretschläuchen. Auch die Physiologie der Corydalisalkaloide ist 

 noch unbearbeitet. Ursprünglich hatte man ein einziges Alkaloid in den 

 Wurzelknollen von Corydalis cava und solida angegeben (Wackenroder, 

 1826) (1); Ziegenbein (2) trennte aus 10 kg Knollen folgende Quantitäten 

 krystallisierter Alkaloide ab: 57 g Corydalin, 41 g Bulbocapnin, 6 g 

 Corycavin, und 4g Corybulbin. Gadamer (3) war imstande, acht ver- 

 schiedene Alkaloide zu isolieren, von denen alle mit Ausnahme des Cory- 

 tuberins eine morphinartige Wirkung haben. Man kann sie chemisch und 

 pharmakologisch in die Gruppe des Corydalins, Coricavins und Bulbocapnins 

 einteilen. Das Corydalin, dessen Kenntnis durch die Forschungen von 

 Dobbie und Lauder, Gadamer, Freund und Josephi (4) gründhch ver- 

 mittelt worden ist, entspricht der Formel C22H27NO4; es enthält 4OCH3- 

 Gruppen und steht zum Corybulbin als dessen Methoxylderivat in Beziehung, 

 wie Dobbie und Lauder fanden. Das um 4H ärmere Dehydrocorydalin 

 gibt wie das Berberin gelbgefärbte Salze und eine krystallisierende Aceton- 

 verbindung. Das neben Hemipinsäure und m-Hemipinsäure bei der Per- 

 manganateinwirkung auf Corydalin entstehende Corydaldin C11H13NO3 

 ist dem Noroxyhydrastinin sehr nahestehend, und wahrscheinlich dessen 

 Dimethoxylester. Dobbie und Lauder kamen infolgedessen zu der folgen- 

 den, schließhch auch von Gadamer akzeptierten, Konstitutionsformel für 

 das CorydaHn: 



OCH3 



H3CO 



OCH3 CH CH 



CH3 

 Corydalin Papaverin 



Schreibt man die Papaverinformel (s. oben) in einer bestimmten 

 Weise an, so wird die Analogie zum Corydalin unverkennbar. Die Synthese 

 des Corydalins wurde durch Pictet und Malinowski (5) ausgeführt. 



Die Knollen von Corydahs cava enthalten nach Schmidt (6) auch 

 Dehydrocorydalin CggHgsNOg, während Protopin nicht mit Sicherheit 



1) Wackenroder, Berzelius' Jahresber., 7, 220 (1826). Später Quickholdt, 

 Arch. Pharm., 4g, 139 (1847). Wicke, Lieb. Ann., 137, 274 (1866). R. Reichwald, 

 Chem. Zentr., 1889, I, 721. Adermann, Ebenda, 1891, I, 979. — 2) Ziegenbein, 

 Arch. Pharm., 234, 492 (1896). — 3) J. Gadamer, Ebenda, 243, 147 (1905). — 

 4) J. Dobbie u. A. Lauder, Chem. News, 70, 287 (1895); Proc. Chem. Soc, 

 1896/97, p. 101; 15, 129 (1899); Journ. Chem. Soc, 6j, 62, 65, 67, 71, 75, p. 670 

 (1899); 79, 87 (1901); 81, 157 (1902). J. Gadamer, Naturf.Ges. (1901), H, 2, 626; 

 Arch. Pharm., 239, 39 (1901); 240, 19, 81. E. Schmidt, Ebenda, 236, 212. W. H. 

 Martindale, Ebenda, 214 (1898). M. Freund u. Josephi, Lieb. Ann., 277, 1 

 (1893); Ber. chem. Ges., 25, 2411 (1892). 0. Haars, Arch. Pharm., 2^j, 165 (1905). 

 Gadamer, Ebenda, 248, 204 (1910); Ebenda, 681; Verh. Naturf.Ges. (1904), II, /, 

 212; Arch. Pharm., 254, 295 (1916); Ber. dtsch. pharm. Ges., 29, 156(1919). Leger- 

 LOTZ, Arch. Pharm., 256, 123 (1918). — 5) A. Pictet u. Malinowski, Chem.-Ztg., 

 36, 875 (1914). — 6) E. Schmidt, Arch. Pharm., 2.^6, 575 (1908). 



