§ 7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 331 



^ ., . , Vinyltetramethoxy- Tetramethoxyphen- a-Äthyl- 



MetüinDase pbenanthren anthrencarbonsäure pbenanthren 



NCH^-CH/ \/ "CH,:CH^ \/ " COOir X/ CH,CH, 



Dies ist eine interessante Beziehung zu den Alkaloiden der Morphin- 

 gruppe. 



Corydin C20H23NO4, ist nach GadameR'(I) der Monomethylester 

 des Corytuberins. 



Das Corycavin, mit dem sich zuletzt Gaebel (2) beschäftigt hat, 

 enthält kein Methoxyl und entspricht der Formel C23H23NO6 oder CgaHjiNOg. 

 Es gehört in die Verwandtschaft des Protopins. Corycavamin ist eine 

 amorphe Base der Zusammensetzung C21H21NO6, deren Farbenreaktionen 

 jenen des Corycavins sehr ähnlich sind. Ein weiteres amorphes Alkaloid 

 unterscheidet Gadamer (3) als Corycavidin. Es kann als Corycavamin 

 aufgefaßt werden, in dem die Dioxymethylengruppe durch zwei Methoxyle 

 ersetzt ist. Die Formel ist €321^26^05. Das Pseudocorycavin von Gaebel 

 war ein Gemenge von Corycavin und Corycavidin (4). 



Die übrigen Corydahs- Arten enthalten ganz andere Alkaloide. Aus der 

 C. nobihs stellte Birsmann (5) das Corydalinobilin dar: C22H25NO5. 

 Alkaloidhaltig ist auch Cor. aurea (6). Aus den Knollen der chinesischen 

 Cor. ambigua stellte Makoshi (7) Corydalin, Dehydrocorydalin, Corybulbin, 

 Protopin und noch zwei andere Alkaloide dar. Das Chlorhydrat der einen 

 dieser neuen Basen entsprach der Formel C20H18NO4CI • 2 H2O. Die Knollen 

 der japanischen Cor. Vernyi lieferten 0,13% Protopin, und vielleicht Dehydro- 

 corydalin in einer Ausbeute von 0,013%. Auch Rupp und Schmidt (8) 

 fanden in japanischen Corydalisknolleu Protopin und gelbgefärbte Basen, 

 die zu den Dehydrocorydalinen gehören. 



II. Gruppe des Fumarins (Protopin). 

 Das Fumarin ist eines der am meisten verbreiteten Papaveraceen- 

 alkaloide. In den der Gattung Corydahs nächststehenden Gattungen Fu- 

 maria, Adlumia und Dicentra ist es das Hauptalkaloid. Sein Vorkommen 

 in manchen Corydahs- Arten wurde schon erwähnt. Aus Fumaria officinalis 

 isolierte schon 1832 Peschier (9) eine Base, die er Fumarin nannte. In 

 neuerer Zeit machte Schlotterbeck (1 0) darauf aufmerksam, daß das von 

 ihm aus der Adlumia cirrhosa (fungosa Irm.) isoherte Alkaloid dem Proto- 

 pin, welches in vielen anderen Papaveraceen angegeben worden ist, ebenso- 



1) J. Gadamer, Arch. Pharm., 24g, 669 (1911). — 2) G. 0. Gaebel, Ebenda, 

 248, 207 (1910). — 3) J. Gadamer, Ebenda, 24g, 30 (1911). — 4) J. Gadamer, 

 Ebenda, p. 224. — 5) E. Birsmann, Chem. Zentr. (1893), I, 35. — 6) G. Heyl, 

 Apoth.-Ztg., 25, 137 (1910). — 7) K. Makoshi, Aich. Pharm., 246, 381 u. 401 

 (1908). — 8) E. Rupp u. E. Schmidt, Verhandl. Naturf.Ges. (1906), II, /, 202. — 

 9) Peschier, Berzelius' Jahresber. (1832), p. 245. — 10) Schlotterbeck, Ber. chem. 

 Ges., 33, 2799 (1900). 



