334 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



/5-Homochelidonin; nach Schlotterbeck und Blome(I) handelt es sich 

 wahrscheinlich um ein Substanzgemisch. Sanguinaria enthält nach König (2) 

 ß- und ^'-Homochelidonin; Adlumia nach Schlotterbeck und Watkins 

 yS-Homochelidonin. Eschscholtzia führt /5- und y-Homochehdonin (3), Boc- 

 conia frutescens /5-Homochelidonin, mit dem wahrscheinlich Battandiers 

 Bocconin identisch ist (MuRRiLLund Schlotterbeck) (4). Bemerkenswert 

 ist, daß JowETT und Pyman (5) y^-Homochelidonin neben Canadin in der 

 Rinde der Rutacee Xanthoxylum brachyacant.hum nachgewiesen haben. 



Sanguinarin ist zuerst aus Sanguinaria canadensis bekannt geworden, 

 und ist von Chelerythrin nach König und Tietz (6) sicher verschieden. 

 Es kommt ferner vor bei Stylophorum diphyllum und Bocconia cordata (7). 

 Das freie Alkaloid, farblose Krystalle der Zusammensetzung C20H15NO4, 

 ist wenig luftbeständig. Seine Salze smd rot gefärbt, woher die Farbe des 

 Sanguinaria-Milchsaftes herrührt, welcher chelidonsaures und äpfelsaures 

 Sanguinarin enthält (8). Man erhält nach Dodd (9) 1,07% Sanguinarin 

 aus der Sanguinariawurzel. Im Chelidonium-Milchsafte ist diese Base bisher 

 noch nicht nachgewiesen worden. 



Chelerythrin C21H17NO4 ist außer seinem bekannten Vorkommen 

 in dem orangefarbenen Milchsafte von Chelidonium noch in reichlicher 

 Menge in der Wurzel von Eschscholtzia (Battandier) vorhanden; auch 

 in Bocconia cordata findet sich etwas Chelerythrin (Schlotterbeck). 

 Nachgewiesen ist es endlich in Bocconia frutescens und Sanguinaria. Die 

 Früchte von Chehdonium lieferten Orlow (10) 0,06%, die Wurzel bis 

 0,005% Chelerythrin. Das Alkaloid kommt auch in Glaucium flavum vor. 

 Chelerythrin bildet farblose Krystalle, die aber schon durch die Kohlensäure 

 der Luft gelb gefärbt werden. Seine Salze sind citronengelb gefärbt. Erwähnt 

 sei, daß MoLiscH (11) gezeigt hat, daß man durch Zusatz von HCl die Cheli- 

 doniumalkaloide in den Milchröhren in situ in mikroskopischen Krystallen 

 abscheiden kann, wodurch deren Lokalisation nachgewiesen wird. Nach 

 Tietz kann man das Chelerythrin als Sanguinarinmethylester auffassen, 

 was aber noch nachzuweisen bleibt. Das Chelerythrin besitzt zwei Methoxyl- 

 gruppen (12). 



Orlow (1 3) hatte von Chelidonium noch die Alkaloide Chehdoxanthin 

 und Chelilysin in sehr kleiner Menge angegeben. Das erstere hat sich, wie 

 schon erwähnt, als mit Berberin identisch herausgestellt. 



Glaucium flavum enthält das von R. Fischer (14) unterschiedene 

 Glaucin C21H26NO4. Nach den Untersuchungen von Gadamer (15) steht 

 diese Base dem Dicentrin sehr nahe, indem es an Stelle der Dioxymethylen- 

 gruppe zwei Methoxyle führt: 



1) J. ü. Schlotterbeck u. W. H. Blome, Pharm. Rev., 23, 310 (1906). — 

 2) König, Dissert. Marburg (1890). König u. Tietz, Arch. Pharm., 231, 145 (1893). 

 — 3) R. Fischer u. Tweeden, Chem. Zentr. (1903), I, 345. — 4) Murrill u. 

 Schlotterbeck, Bef. chem. Ges., jj, 2802 (1900). ,, Bocconin": Battandier, Compt. 

 rend., 120, 1276 (1895). — 5) H. A. Jowett u. Fr. L. Pyman, Journ. Chem. Soc, 

 103, 290 (1913). — 6) König u. Tietz, Arch. Pharm., 231, 145 (1893). — 7) Eijk- 

 man, Ber. chem. Ges., 17, Ref. p. 442 (1884); Rec. Trav. Chim. Pays Bas, 3, 182 

 (1884). — 8) Vgl. auch T. Kozniewski, Anzeig. Akad. Krakau (1910), A, 236. — 

 9) Dodd, Ztsch. österr. Apoth. Vereins, 21, 291 (1883). Carpenter, Pharm. Journ. 

 (4), 57, 171 (1879). L. Frank, Amer. Journ. Pharm., 5j, 273 ^1881). — 10) Orlow, 

 Chem. Zentr. (1895), II, 305. — 11) H. Molisch, Studien über den Milchsaft u. 

 Schleimsaft der Pflanzen (1901), p. 71. — 12) Nach Karrer kann Chelerythrin 

 auch in der Zusammensetzung C^iHigNOg auftreten mit 2 II mehr; vgl. Ber. chem. 

 Ges., 50, 212 (1917). Wahrscheiplich ist ein basisches. OAtom anzunehmen. — 

 13) Orlow, Chem. Zentr. (1894), II, 1054. — 14) R. Fischer, Arch. Pharm., 239, 

 421 (1901). --15) J. Gadamer, Ebenda, 24g, 498 (1911); Ebenda, 680. 



