340 Dreiundsechzigates Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



CHa 



^CHa 

 angenommen: GH2\ Hieraus kommt es bei der 



Qj^ . Durch Reduktion der Ketarninsalze erhält 



CHOJNH 

 CH3O GH 3 

 Salzbildung zur Formierung des Pyridinringes, z. B 

 CHa 



/0/\/\cH2 



CHaO"^ 



man Salze des Hydrokotarnins. Das Chlorhydrat entspricht der Form 



CH2 



•0,/\/\cH2 



/CH3. Das N-freie Spaltungsstück des Kotarnins, 



N^Cl 



OGH3 CH2 ^ 



die Opiansäure, ist eine Aldehydsäure mit 2(OCH3) Gruppen, welche mit 

 Natronkalk destilliert Methylvanillin gibt. Deswegen hat sie die Konstitution 



GHO 



GOOH 



. Ein Reduktionsprodukt dieser Säure ist das Me konin, 

 OCH3 



OGH3 



welches in sehr kleiner Menge nativ im Opium vorkommt, und nach 

 Freund (1) auch in der Hydrastiswurzel zu finden ist. Mekonin ist die 



lactonartige Verbindung der Form : I I . OGH , » welche von dem zur 



OCH 3 



Opiansäure gehörenden Alkohol abzuleiten ist. Aus diesen Daten konnte 

 das Konstitutionsschema des Narkotins gewonnen werden, wobei die Stellung 

 der (02GH2)-Gruppe und der Methoxyle durch die Arbeiten von Freund (2) 

 aufgeklärt worden ist. Hydrastin und Narkotin stehen in nächster Beziehung, 

 indem letzteres als Methoxy- Hydrastin zu gelten hat. 



Journ. (1907). M. Freund u. H. Reitz, Ber. ehem. Ges., 39, 2219 (190Ö). Freund 

 u. K. Lederer, Ebenda, 44, 2353 (1911). Hope u. Robinson, Journ. Chem. Soc, 

 103, 361 (1913). 



1) Freund, Ber. chem. Ges., 22, 466 (1889); Lieb. Ann., 271, 311. — 

 2) M. Freund u. F. Becker, Ber. chem. Ges., 36, 1521 (1903). 



