7. Vom Isochinolin ableitbare Alkaloide. 341 



CHa 



•0— |/ Y^^GHa 



CH 



0— 'v A /'N-CHg 



CH3O CH 



CH lO 



I 



' CO 

 OCH 3 



OCH 3 



Die der Dioxymethylengruppe benachbarte Methoxylgruppe fehlt im 

 Hydrastin (1). 



Kotarnin und Mekonin, die beide synthetisch zugänglich sind, lassen 

 sich nach Perkin (2) in methylalkoholischer Lösung leicht zu Gnoskopin 

 oder (d, l)-Narkotin vereinigen. Elektrolytische Reduktion von Narkotin 

 führt zu Tetrahydronarkotin (3). 



Isonarkotin ist eine Base, welche Liebermann (4) bei der Kondensation 

 von Hydrokotarnin und Opiansäure erhielt. Die Konstitution dieses Isomeren 

 von Narkotin hat Freund (5) aufgeklärt. Bei Behandlung von Narkotin 

 mit verdünnter Essigsäure entsteht, wie Rabe (6) fand, nicht nur das 

 racemische Gnoskopin, sondern ganz analog, wie aus Cinchonin Cinchotoxin 

 hervorgeht, eine Ketonbase, das Nornarcein von der Konstitution 



OCH 3 



Über die Konstitution des natürlichen Hydrokotarnins wurde bereits 

 berichtet. 



Oxynarkotin C22H23NO8, welches Beckett und Wright (7) im 

 Opium auffanden, besitzt ein 0-Atom mehr als Narkotin und liefert bei der 



1) Zusammenhang: P. Rabe u. A. Mac Millan, Lieb. Ann., J77, 223. — 



2) W. H. Perkin jun. u. R. Robinson, Journ. Chem. Soc, 99, 775 (1910). — 



3) C. FiNzi u. M. Freund, Ber. chem. Ges., 45, 2322 (1912). — 4) Liebermann, 

 Ebenda, 29, 184 u. 2040 (1896). — 5) M. Freund u. K. Fleischer, Ebenda, 45, 

 1171 (1912). E. G. Jones, Perkin jun., R. Robinson, Journ. Chem. Soc, loi, 

 257 (1912). — 6) P. Rabe, Ber. chem. Ges., 40, 3280 (1907). — 7) Beckett u. 

 Wright, Journ. Chem. Soc, 2g, 461 (1875). 



