342 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche 



•COOH 



COOK 



Spaltung Kotarnin und Hemipinsäure | l.ofH ^^ ^^^ demnach 



OCHa 

 ein Narkotin, in welchem der Opiansäurerest durch einen Hemipinsäurerest 



CHa 



0./\/\cH2 



CHj 



0. 



JN-CH, 



CH 



ersetzt ist: 



OCH 3 I 



CO 



•COOH 

 • OCH, 



0GH.3 



Das Narcein, welches durcn Pelletier (1) zuerst aus Opium dar- 

 gestellt worden ist, findet sich darin nur zu 0,1— 0,2%. Winckler{2) wies 

 Narcein auch in reifen Mohnkapseln nach. Festes Narcein gibt mit ver- 

 dünnter Jodlösung eine blaue Reaktion, Lösungen von Narcein blaurote 

 Färbung mit Chlorwasser und Ammoniak nach Vogel (3), und verschiedene 

 Farbenreaktionen mit Schwefelsäure und Phenolen (Resorcin, Tannin u. a.) 

 nach Wangerin (4). Die Zusammensetzung von Narcein ist, wie Freund 

 und Frankforter(5) zeigten, C23H27NO8, 3 HgO. Roser (6) wies zuerst 

 die Entstehung von Narcein bei Erhitzen von Narkotinjodmethylat mit 

 Alkalien nach, wofür es einen analogen Fall beim Hydrastinmethyljodid 

 gibt (7). Narcein enthält kein Hydroxyl; außer drei nach Zeisel nachweis- 

 baren Methoxylgruppen hängen zwei weitere Methylgruppen am Stickstoff (8), 

 so daß im Narcein kein Pyridinring vorhanden sein kann. Freund und 

 Frankforter (9) geben dem Narcein das nachstehende Konstitutions- 



schema : 



1) Pelletier, Ann. de Chim. 

 et Phys. (2), 50, 252 (1832). Couerbe, 

 Ebenda, p. 337 u. Pogg. Ann., 25, 

 602 (1832). — 2) WiNCKLER, Repert. 

 Pharm., 59, 1. — 3) A. Vogel, Ber. 

 ehem. Ges., 7, 906 (1874). — 4) 

 A. Wangerin, Chem. Zentr. (1903), 

 "I, 68. Reaktionen: C. Reich ard, 

 Pharm. Zentr. Halle, 47, 1028 (1906). 

 — 5) Freund u. Frankforter, Lieb. 

 Ann., 277, 20 (1893). — 6) Roser, 

 Ebenda, 247, 167 (1888). — 7) 

 Freund u. Frankforter, 1. c. 

 Frankforter, Chem. Zentr. (1894), 

 II, 291. — 8) Herzig u. H. Meyer, 

 Monatsh. Chem., 16, 699. — 9) 1. c. 

 u. Ber. chera. Ges., 40, 194 (1907); 42, 1084 (1909). 



OCH 3 



