344 Dreiundsechzigstes Kapitel: Pyridin- und Chinolinbasen im Pflanzenreiche. 



OCHj 

 OCH. 



OCH, 



OCH 

 Papaverin 



Apomorphin 



Gadamer ist es gelungen, vom Corytuberin ausgehend, zu Äthyl- 

 phenanthren zu gelangen, so daß voraussichtlich eine dem durch Wasser- 

 abspaltung aus Morphin entstehenden Apomorphin entsprechende Atom- 

 gruppierung auch in den Corydalisbasen vorhanden ist. Ferner machte 

 Gadamer (1) die Beobachtung, daß Papaver Orientale zur Zeit der Kulmi- 

 nation der Vegetationstätigkeit Thebain führt, im Herbst hmgegen eine 

 isomere Base C19H21NO3, das Isothebain, welches wahrscheinhch der 



CH. 



OCH 3 



N-CH, 



Strukturformel ; 



entspricht. Diesen Tat- 



CH3O 



Sachen scheinen die üblichen „Brückenformeln" für die Morphinbasen 

 nicht in genügender Weise Rechnung zu tragen; übrigens ist die Annahme, 

 daß die Alkaloide dieser Gruppe zu den Phenanthrenderivaten zählen, 

 nicht vollkommen bewiesen. 



Das Morphin, dessen Gewinnung aus Opium in den ersten Jahren 

 des 19. Jahrhunderts trotz vielfacher Bemühungen (2) nicht gelang, wurde 

 bekanntlich 1817 durch Sertuerner(3) als die erste Pflanzenbase erkannt und 

 rein dargestellt. Aus anderen Pflanzen ist es nicht mit Sicherheit bekannt. 

 Baudet und Adrian (4) gaben es für Eschscholtzia californica an, Combs (5) 

 für den Milchsaft der Argemone mexicana. Doch ist die letztere Angabe 

 durch Schlotterbeck (6) widerlegt, welcher nur Fumarin, angeblich auch 



1) J. Gadameb, Ztsch. angew. Chem., 26, 625 (1913). Über die Struktur 

 der Morphinbasen vgl. auch F. Faltis, Pharm. Post, 1906, Nr. 31. Übersicht über 

 die Morphinbasen: W. L. Halle, Chem.-Ztg., 29, 1264 (1905). — 2) A. Seguin 

 (1804); Ann. de Chim., 92, 225 (1814).^— 3) F. W. Sertuerner, Gilberts Ann., 57, 

 183 (1817); 59, 50 (1818); Ann. Chim. et Phys. (2), 5, 21 (1817). Vogel, Schweigg. 

 Journ., 20, 190 (1817). Robiquet, Ann. Chim. et Phys. (2), 5, 275 (1817). Histo- 

 risches: H. Peters, Chem.-Ztg. (1905), p. 304. — 4) Baudet u. Adrian, Chem. 

 Zentr. (1889), I, 197. — 5) Combs, Just (1897), II, 5. — 6) Schlotterbeck, Chem. 

 Zentr. (1902), I, 1171. W. H. Bloemendal, Ebenda (1906), 1, 1556. Leprince jun.. 

 Bull. Sei. Pharm., 16, 270 (1909). 



