§ 8. Alkaloide der Morpbingruppe. 



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Dieselbe Gruppierung ist im Morphenol enthalten, dessen Methyläther 

 Methylmorphenol, C15H10O2 



OCH 3. 



Vongerichten (1) bei der Zerlegung der Methyl- 



base des ^-Methylmorphinmethins neben Trimethylamin und Äthylen er- 

 hielt. Morphenol selbst ließ sich gleichfalls darstellen. Diese Gruppierung 

 ist im Morphin mit großer Wahrscheinlichkeit anzunehmen. Unsicher 

 hingegen ist es, ob die Gruppe -CHg- CHj • N • CH3 als offene Kette oder 



an beiden Enden ringförmig an den Phenanthrenkern angeschlossen ist, 

 Wieland und Kappelmeier denken an den ersteren Fall (2) und stellen 



die Form 



N(CH3).CH:CH2 



zur Diskussion. Hingegen 



OH H 



kommt Knorr (3) zu der Auffassung, daß eine ,,Brückenringformel" von 



dem Aussehen tt 



TT den experi- 



H OH 



mentell gefundenen Tatsachen am besten Rechnung trägt. Freund (4) 

 wieder kommt in seinen Arbeiten über Thebain zu dem Schlüsse, daß die 

 Brückengruppe innerhalb eines Benzolriüges anzunehmen sei: 



CH GH 



GH C 



\gh 



Thebain: 



-GH 



GH 



.GHa-GHa-N 



/ 



GH, 



GH,0-G 



-G 



GH 



OGH. 



Vom biologischen Standpunkte scheint das vonPscHORR vorgeschlagene 

 Schema, welches in einfacher Weise den Zusammenhang von Morphin und 

 Papaverin erkennen läßt, den Vorzug zu verdienen, und es haben sich bisher 



1) VoNGEKiOHTEN u. H. ScHRÖTTER, Ber. chem. Ges., 15, i486 (1882); 30, 

 2442 (1897). Vongeriohten u. Dittmer, Ebenda, 39, 1718 (1906). — 2) H. Wie- 

 land u. P. Kappelmeier, Lieb. Ann., j*2, 306 (1911). — 3) Knorr, Ber. chem. 

 Ges., 40, 3341 (1907). J. v. Braun, Ebenda, 47, 2312 (1914). — 4) M. Freund, 

 Ebenda, 38, 3234 (1905). 



