358 Vierundsechzigfites Kapitel: Indolderivate im pf^nzlichen Stoffwechsel. 



benzaldehyd und HC1(1). Eine Rotfärbung erhält man bei Vanillin- HCl- 

 Zusatz und Alkoholgegenwart (2); Furfurol-HCI gibt eine orangegelbe Re- 

 aktion (3). Auch die ,,Glyoxylreaktion" mit Formaldehyd + H2SO4 ist 

 zu erwähnen (4). Wenn man nach Baudisch (5) zu indolhaltigen 

 Bacterienkulturen Nitromethan zusetzt, mit verdünnter Lauge aufkocht, so- 

 dann nach Abkühlen Amylalkohol zufügt, schüttelt und endlich konzentrierte 

 HCl zusetzt, so färbt sich die Amylalkoholschicht rot. 



Längere Dauer der Eiweißfäulnis führt zur Abnahme der Indolmenge ; 

 Alkoholgärung und saure Gärung hemmen (6). Bei der Tryptophan- 

 darreichung an Hefe nimmt die Spaltung, wie Ehrlich (7) gezeigt hat, einen 

 besonderen Weg, indem vor der Desamidierung COg abgespalten wird, 

 und so aus der Aminosäure ein Alkohol entsteht: /3-Indolyläthylalkohol oder 

 kurz Tryptophol genannt. 



Hinsichtlich der quantitativen Indolbestimmung muß auf die ein- 

 schlägige tierphysiologische Literatur verwiesen werden (8). Es wurden 

 besonders colorimetrische Verfahren, z. B. die blaue Reaktion mit jÖ-Naphtho- 

 chinonnatriummonosulfat, verwendet. 



Bei Phanerogamen ist Indol vor allem in den flüchtigen Riechstoffen 

 von Blüten konstatiert worden. Nach A. Hesse (9) soll im Jasminblütenöl 

 ^,5% Indol enthalten sein. Nach Elze (10) in Robinia Pseudacacia. Auch 

 bei Citrusblüten und bei der Rutacee Murraya exotica fand Weehuizen (11) 

 Indol; Sack (12) ferner in Coffeablüten, aber angeblich nur beim Welken, 

 Baccarini (13) erhielt positiven Ausfall der EHRLiCHschen Probe bei vielen 

 Monocotyledonen, Tilia, Myrtus; er hegt Bedenken, ob man in allen diesen 

 Fällen die Reaktion eindeutig auf Indol beziehen könne. Zur Isolierung des 

 Indols aus Jasminumblüten verwendete Hesse die Herstellung der aus 

 Methylalkohol krystallisierbaren Bisulf itverbindung. Verschaffelt (14) 

 empfahl zum qualitativen Indolnachweis die von Gnezda (15) aufgefundene 

 Indolreaktion: Schmelzen der Probe mit Oxalsäure, wobei im Falle der 

 Gegenwart von Indol ein rotes Sublimat erhalten wird. Nach Verschaffelt 

 tritt schon bei gewöhnlicher Temperatur eine rosenrote Färbung von kon- 

 zentrierter Oxalsäurelösung durch Indol- oder Skatoldämpfe ein. BoRZi (16) 



1) G. Haenen, Biochem. Zentr., 4, Ref. 1221 (1905). H. Zipfel, Zentr. 

 Bakt., I, 67, 572 (1913). J. Kligler, Journ. Infect. Diseas., 14, 81 (1914). 

 A. Böhme, Zentr. Bakt., I, 40, 129 (1905). F. A. Steensma, Ebenda, 41, 295 

 (1906). — 2) G. BuARD, Soc. Bio]., 65, 158 (1908). G. Deniges, ßbinda, 64, 293 

 (1908). — 3) J. EscALLON u. A. Sigbe, Ebenda, p. 507. E. Nicolas, Ebenda, 60, 

 183 (1906). Verschiedene Reaktionen: H. Telle u. E. Huber, Zentr. Bakt., I, 58, 

 70 (1911). Kritik: F. Blumenthal, Biochem. Ztsch., ig, 521 (1909). — 4) K. Konto. 

 Ztsch. physiol. Chem., 48, 185 (1906). H. D. Dakin, Journ. Biol. Chem., 2, 289 

 (1907). A. Homer, Biochem. Journ., 7, 116 (1913). — 5) 0. Baudisch, Ztsch. 

 physiol. Chem., 94, 132 (1915). Weitere Reaktionen bei Nelson, Journ. Biol. 

 Chem., 24, 527, 533. Spektroskopie: A. Homer, Ebenda, 22, 345 (]915). Thöni 

 u. Geilinger, Mitteil. Lebensm. Unters, u. Hyg., 8, 65 (1917). E. Pringsheim, 

 Zentr. Bakt., I, 82, 318 (1918). Nowioki, Wien. klin. Woch.schi-., 1917, p. 983. — 

 6) W. v. Moraozewski, Biochem. Ztsch., 51, 340 (1913). — 7) F. Ehrlich, Ber. 

 chem. Ges., 45, 883 (1912). — 8) Vgl. C. A. Herter u. M. L. Foster, Journ. Biol. 

 Chem., I, 257 (1905). W. v. Moraozewski, Ztsch. physiol. Chem., 55, 42 (1908). 

 J. Bauer, Dissert. Zürich, 1913. — 9) A. Hesse, Ber, chem. Ges., 32, 2611 (1899). 

 — 10) Fr. Elze, Chem.-Ztg., 34, 814 (1910>. — 11) F. Weehuizen, Pharm. 

 Weekbl., 45, 1325 (1908); Rec. Trav. Bot. N6erland., 8, 97 ^1911). — 12) J. Sack, 

 Pharm. Weekbl., (1911), p. 307. — 13) P. Baccarini, Bull. Soc. Bot. Ital. (1910), 

 p. 96; (1911), p. 105. — 14) E. Verschaffelt, Rec. Trav. Bot. N6erl. (1904), 

 Nr. 1. — 15) J. Gnezda, Compf. rend., 128, 1584 (1899); eine andere Reaktion 

 gibt noch Hervieux an: Soc. P.ol., 56, 623 (1904); — 16) A. BoRzi, Atti Acc. 

 Line. Roma (5), 13, I, 372 (1904). 



