Vierundsechzigstes Kapitel: Indolderivate im pflanzlichen StoffwechBel. 359 



wies durch die gleiche Reaktion Indol in den Blüten von Visnea Mocanera L. 

 nach. Auch bei Caladium- Arten wurde Indol von Weehuizen gefunden, 

 so daß das Vorkommen dieses Stoffes in Blüten recht verbreitet genannt 

 werden kann. Die Laubblätter der Rubiacee Paederia foetida L. haben einen 

 intensiven Fäkalgeruch und dürften nach BooRSMA (1) Indol enthalten. 

 Im Holz der Ulmacee Celtis reticulosa (Miq.) findet sich Indol und Skatol 

 lokaUsiert in den Markstrahlen und im Holzparenchym (2). 



Von Interesse ist das gemeinsame Vorkommen des Indols bei Jasminum 



. >'C00CH3 



und Citrus mit Anthranilsäure-Methylester : \^ / , welcher, 



NH2 



wie das Indol, ein Spaltungsprodukt des Indigotins darstellt. Vielleicht haben 

 beide Substanzen einen gemeinsamen Ursprung aus Tryptophangruppen 

 des Eiweiß. Nach Hesse (3) soll jedoch in frisch extrahiertem Ol Indol ganz 

 fehlen, und sich erst in den abgepflückten Blüten entwickeln. 



Das |5-Methylderivat des Indols, das Skatol C^^y ^ 11 /^^ 



welches als Produkt verschiedener Eiweißspaltungen erhalten wird, nament- 

 lich bei der bacteriellen Eiweißfäulnis unter anaeroben Bedingungen typisch 

 auftritt, kennt man als nativen Pflanzenstoff aus dem Holze der javanischen 

 Celtis reticulosa (Miq.), aus dem es in einer Quantität von etwa 0,01%, 

 ohne Beimengung von Indol, erhalten wurde (4). Auch im Holze von Nec- 

 tandra globosa (5). Lippmann (6) konstatierte Indol und Skatol in Pro- 

 dukten der Melasseentzuckerung. Physiologische Unteruchungen über die 

 Bildung dieses Stoffes fehlen. Skatol hat einen bedeutend höheren Schmelz- 

 punkt als Indol und besitzt intensiv fäkalartigen Geruch. Mit dem Ehr- 

 LiCHschen Reagens gibt es eine vorübergehende blaue Reaktion (7). Die 

 Trennung vom Indol nahmen Herter und Foster (8) durch die Fällung des 

 Indols mit ^-naphthochinonmonosulfosaurem Natron vor, und bestimmten 

 Skatol colorimetrisch mit Hilfe des EHRLiCHschen Reagens. Nach Dar- 

 reichung von Skatol an Tiere tritt im Harn ein Chromogen auf, welches bei 

 Oxydation den Farbstoff „Skatolrot" bildet (9). 



Endlich müssen wir erwähnen, daß das von Greshoff(IO) in denSanien 

 der Erythrina Hypaphorus Boerl. entdeckte Alkaloid Hypaphorin sich als 

 ein Betain des Tryptophans entpuppt hat, welches identisch ist mit dem 

 von VAN RoMBURGH und Barger (11) synthetisch gewonnenen Tryptophan- 



1) BooRSMA, Med. uit s'Lands Plantentuin, 31 (1900). — 2) Chr. A. Herter, 

 Journ. Biol. Chem., 5, 489 (1909). Weehuizen, I. c. — 3) Hesse, Bor, ehem. Ges., 

 33, 1590 (1900). Erdmann, Ebenda, 34, 2281 (1901). — 4) R. Dunstan, Proc. 

 Roy. Soc. Lond., 46, 211 (1890); Chem. News, 59, 291 (1889). Chr. A. Herter, 

 Journ. Biol. Chem., 5, 489 (1909). Weehuizen, 1. c. — 5) J. Sack, Pharm. Weekbl. 

 (1911), Nr. 13. — 6) v. Lippmann, Ber. chem. Ges., 49, 106 (1916). — 7) A. Böhme, 

 Zentr. Bakt., I, 40, 129 (1906). Kritisches bei F. Blumenthal, Biochem. Zisch., 

 19, 521 (1909). — 8) C. A. Herter u. M. L. Foster, Journ. Biol. Chem., 2, 267 

 (1906). — 9) Ch. Porcher u. Ch. Hervieux, Soc. Biol., 60, 607 (1906); Ztsch. 

 physiol. Chem., 45, 486 (1905). L. C. Maillard, Ebenda, 46, 615 (1905). — 

 10) M. Greshoff, Med. uit s'Lands Plantentuin, 7, 29 (1890). — 11) P. van Rom- 

 burgh u. Geg. Barger, Journ. Chem. Soc, 99, 2068 (1911). Rombubgh, Akad. 

 Amsterdam, 19, 1260 (1911). 



