Vierundsechzigstes Kapitel: Indolderivate im pflanzlichen Stoffwechsel. 365 



Untersuchungen von Thomas, Bloxam und Perkin (1) ist das Indimulsin 

 im Wasser unlöslich. Eine quantitative Spaltung des Indicans ohne Ver- 

 luste ist bei dieser Reaktion nicht möglich. Nach Beijerinck wäre anzu- 

 nehmen, daß nicht alle Indigopflanzen dasselbe Enzym enthalten, da sich 

 bezüglich Intensität der Wirkung und bezüglich des Temperaturoptimums 

 Unterschiede ergaben. Mandelenzym ist nach Beijerinck auf Indoxyl- 

 glucosid schwach wirksam. Hingegen ist das Enzym von Waid nach diesem 

 Forscher nicht imstande Indican zu spalten, und es wurde deswegen als 

 Isatase unterschieden. Dieses Enzym wirkt nur auf Isatan, das umgekehrt 

 nicht durch Indoxylase hydrolysiert werden kann. 



Füi' die Bildung des Indigotins aus dem abgespaltenen Indoxyl nahm 

 Breaudat(2) eine Wirkung vonOxydasen in Anspruch. Beijerinck stellte 

 dies in Abrede und führte die Indigotinbildung auf die Wirkung vorhandener 

 kleiner Alkalimengen in den absterbenden Zellen und auf die Wirkung des 

 Luftsauerstoffes ohne Katalysator zurück. Bei Isatis soll in den Blättern 

 nur eine Peroxydase nachweisbar sein. Ganz in Abrede stellen möchte ich 

 aber eine oxydasische Wirkung bei der Indigotinbildung nicht, doch sind 

 hierüber weitere Untersuchungen nötig (3). Nach Wendelstadt und 

 BiNZ (4) soll übrigens die Indigobildung auch bei Sauerstoffabschluß im 

 Reagenzglase möglich sein, und diese Autoren denken an Mitwirkung 

 bacterieller Prozesse. Bei der technischen Darstellung von Indigo im großen 

 scheint nach den Untersuchungen von Molisch, Schulte im Hofe, Berg- 

 THEiL, Walther (5) vor allem das in den Blättern selbst enthaltene Enzym 

 den Hauptanteil an dem Effekt zu besitzen, wenngleich Bacterien und deren 

 Enzyme doch eine gewisse Rolle bei dem Vorgange spielen könnten. Jeden- 

 falls sind aber für die technische Indigogärung die von Mikroben verursachten 

 Schädigungen des Gärungs verlauf es von großer Bedeutung. 



Das Indigotin selbst wurde schon 1866 vouBaeyer als Indolderivat 

 erkannt. Lösungsmittel des Indigofarbstoffes sind Terpentinöl, siedendes 

 Paraffin, Petroleum, siedendes Chloroform. Die Substanz ist unverändert 

 subhmierbar. Bei Behandlung mit verschiedenen Reduktionsmitteln liefert 

 es leicht oxydable Leukoprodukte. Die Indigoreduktion ist ein komplizierter 

 Vorgang; sie ist am besten mit Zinkstaub und Bisulf it in saurer Lösung zu 

 bewerkstelligen (6). Iridigweiß ist vielleicht Diindoxyl. Daß Zucker in 

 alkaUscher Lösung Indigo reduziert, wußte Fritzsche (7) bereits 1842. 

 Auch die bei Einwirkung von konzentrierter H2S04auf Indigotin entstehende 

 Indigotinsulfonsäure, das wasserlösliche „Indigkarmin", verhält sich 

 Reduktionsmitteln gegenüber ähnhch. Wie Bourquelot (8) ausgeführt hat, 

 vermag bei Gegenwart von Zucker das Indigkarmin in ganz ähnlicher Weise 

 als Sauerstoff Überträger zu fungieren wie eine Oxydase, und kann in gewissem 

 Sinne als Katalysator der Oxydation des Zuckers aufgefaßt werden. 



1) F. Thomas, W. P. Bloxam u. A. G. Perkin, Journ. Chem. Soc, 95, 824 

 (1909). — 2) L. Br^audat, Compt. rend., 127, 769 (1898); 128, 1478 (1899). — 

 3) Vgl. C. Bergtheil, Journ. Chem. Soc, 85 (1904), p. 870; Proc. Chem. Soc, 

 20, 139 (1904). Photochem. Bildung von Indigo aus Indoxylschwefelsäure mit Fe, 

 U oder Mn als Katalysator: Neuberg u. Schwenk, Biochem. Ztsch., 77, 219 (1915). 

 — 4) H. Wendelstadt u. A. Binz, Ber. chem. Ges., 39, 1627 (1906). — 5) H. Molisch, 

 1. c. A. Schulte im Hofe, Ber. pharm. Ges., 12, 19 (1902). C. Bergtheil, I. c. 

 0. Walther, Ber. bot. Ges., 27, 106 (1909). — 6) Vgl. K. Reinking, Färberztg., 

 23, 250 (1912). Katalyt. Reduktion mit Nickel in alkal. Lösung: Brochet, Compt. 

 rend., 160, 306 (1915). Mit Triäthylphosphin: Kishner, Journ. russ. chem. phys. 

 Ges., 47, 2129 (1916). — 7) Fritzsche, Compt. rend., 15, 738 (1842).— 8) E. Bour- 

 quelot, Bull. Soc. Chim. (3), 17, 669 (1897). 



