368 Vierundsechzigßtes Kapitel: Indolderivate im pflanzlichen Sfoffwechsel. 



Indirubin und Indigbraun. Vom Indigrot kann Handelsindigo bis über 

 10% enthalten. Über diesen Stoff stellte 1856 Schunck Untersuchungen 

 an und von ihm rührt die Benennung Indirubin her. Auch Baeyers Indigo- 

 purpurin ist damit identisch. Die Substanz ist mit Indigotin isomer. Schunck 

 und Marchlewski (1) nahmen für Indirubin die FoRRERsche Formel 



CO CO 



C6H4<C]\jjj>-G : C-<Q j^ >NH an, die auch nach den neuesten Arbeiten von 



Wahl und Bagard (2) die am meisten entsprechende ist. Die Indoxyl- 

 säure dürfte nach Perkin (3) Indirubin liefern. Indirubin bildet aus Anilin 

 braune Nädelchen, welche kirschrote Chloroformlösungen geben. Auch 

 dieser Farbstoff liefert mit Reduktionsmitteln Leukoprodukte. Über Be- 

 stimmungsmethoden für Indirubin sind Angaben von Perkin (4) zu ver- 

 gleichen. 



Das Indigbraun hat schon Berzelius untersucht (5). Nach Perkin 

 und Bloxam (6) kann es sich um ein Kondensationsprodukt des Indoxyls 

 handeln. Es dürfte erst bei der Verarbeitung des Blättermaterials entstehen. 

 Die Indigoferablätter enthalten nach Perkin (7) übrigens auch eine geringe 

 Menge des bei den Flavonfarbstoffen näher zu besprechenden Cämpherols 

 als Glucosid Cämpheritrin C27H30O14, aus dem das Aglucon Cämpherol 

 bei der Aufbereitung abgespalten wird. Über Herkunft und Natur des im 

 Handelsindigo sich findenden sogenannten „Indigleimes" (Indigogluten) 

 ist nichts Genaueres bekannt. 



VII. Teil: Die stickstofffreien zyklischen Kohlenstoff - 

 Verbindungen im Stoffwechsel der Pflanzen. 



Vorbemerkungen. 



In den vorhergehehden Teilen unserer Darstellung haben wir die 

 in regem Umsätze befindlichen organischen Pflanzenstoffe: Saccharide, 

 Lipoide und Proteide in ihrer Entstehung, in ihren Wechselwirkungen 

 sowie in ihrem Zerfall in der Atmung kennen gelernt. Wie uns jedoch 

 bereits die vielen zyklischen stickstoffhaltigen Produkte des pflanzlichen 

 Stoffwechsels, die wir zuletzt behandelt haben, zeigten, und wie wir auch 

 in anderen Gebieten, z. B. am Calciumoxalat, erläutern konnten, gibt es 

 außerordentlich zahlreiche Pflanzen Stoffe, welche, obzwar sie von der. 

 Pflanze nicht nach außen abgeschieden werden können, sich an dem 



1) Schunck u. L. Marchlewski, Ber. ehem. Ges., 28, 539 (1896). — 



2) A. Wahl u. P. Bagard, Bull. Soc. Chim. (4), 7, 1090 (1910); 9, 56 (1911). — 



3) A. G. Perkin, Journ. Chem. Soc, 95, 847 (1909); vgl. auch Albert, Ber. ehem. 

 Ges., 48, 474 (1915). Wahl u. Bagard, Bull. Soc. Chim., 15, 329 (1914). Made- 

 lung u. Tencer, Ber. ehem. Ges., 48, 953 (1915). Martinet, Compt. rend., 169, 

 183(1919). — 4) W. P. Bloxam u. A. G. Perkin, Journ. Chem. Soc., 97, 1460(1910). 

 Koppeschar, Ztseh. analyt. Chem., 38, 1 (1898). — 5) Berzelius, Pogg. Ann., xo, 

 105. — 6) A. G. Perkin u. W. P. Bloxam, Proc. Chem. Soc, 23, 10 (1907); 

 Journ. Chem. Soc, 97, 1460 (1910). Perkin, Ebenda, 109, 210 (1916). — 7) A. G. 

 Perkin, Proc Chem. Soc, 23, 62 (1907). 



