§ 1. Pflanzl. Stoffwechselprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 403 



Molekularformel mit 15 C-Atomen. In der Kalischmelze liefern sie, wie 

 bereits die älteren Untersuchungen von Hlasiwetz ergaben, in der 

 Regel Phloroglucin und Protocatechusäure. 



Eine erschöpfende Kenntnis von der chemischen Natur der Flavon- 

 derivate vermittelten vor allem die Arbeiten von Kostanecki und dessen 

 Schule. Die zugrundeliegende Kohlenstoffgruppierung ergibt sich aus 

 einer Kondensation von Benzaldehyd mit Acetophenon, welche besonders 

 mit den Oxyderivaten dieser Stoffe gut ausführbar ist. 



Man gelangt so zum Benzalacetophenon: 



A COH-O 



.CH3 — -> \/'\/CH ' +H^Ö 



CO CO 



Acetophenon -{- Benzaldehyd Benzalacetophenon 



Kostanecki undTAMBOR(i) schlugen vor, diese wichtige Gruppierung, 

 welche vielen aromatischen Pflanzen Stoffen zugrundeliegt, mit dem Namen 

 Chalkon zu bezeichnen. Die Flavoustoffe sind nun Derivate desChalkons, 

 die man aus Benzal-Orthooxyacetophenon durch Ringschluß erhält: 







/"i." 3 



\6' 5 



JCH 



CO CO 



Benzal-0-oxyacetophenon Flavon 



In zwei Beispielen ist der Übergang von Chalkonderivaten in 

 Flavonderivate im pflanzlichen Stoffwechsel bekannt: der gelbe FaVbstoff 

 in den Blüten von Butea frondosa, das Butein, hat Oxychalkonstruktur 

 und geht durch Ringschluß in Butin über, welches gleichzeitig in den 

 Buteablüten sich findet; und ähnlich steht das Hesperetin als Oxy chalkon 

 zum Methylluteolin in Beziehung (2). 



1) Kostanecki u. Tambor, Ber. ehem. Ges., 32, 1932 (1899). Über Chalkone 

 auch E. Babgeluni u. L. Bini, Gazz. chim. ital., 41, H, 435 (1911). Bargellini 

 u. MoNTi, Ebenda, 44, II, 25 (1914); Ebenda 421 u. 520; Accad. Lincei (5), 23, II, 

 135 (1914). J. Tambor, Ber, ehem. Ges., 49, 1704 (1916); Helv. chim. act , 2, 101 

 (1919). Oesterle u. Kueny, Arch. Pharm., 253, 383 (191.^). Weitere Synthesen dos 

 Flavons z. B. S. Rhhemann, Ber. ehem. Ges , ^ö, 2188 (1913). H. Simonis u. 

 P. Remmert, Ebenda, 47, 2229 (1914). Jacobson, u. Ghosh, Journ. Chem. Soc, 

 loT, 424 (1915); Ebenda, 959, 1051; 109, 105 (1916). Aüwers, Ber. ehem. Ges , 49, 

 809 (1916). Perkin u. Watson, Journ. Chem. Soc, wy, 198 (1915). Übersicht: 

 Oesterle, Schweiz. Woch.sch. Chem. Pharm., 1912, Nr. 9-10. Horowitz, Biochem. 

 Bull., 4, 161 (1915). — 2) Oesterle u. Küeny, Arch. Pharm., 2S3, 383 (1915). 



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