404 SechsundBechz. Kap. : Gelbe u. rote Farbstoffe aus der Flavon- u. Anthracengruppe. 



6h CO 



Hesperetin 



6h CO 



Methyl luteolin 



Den in Flavon- und Xanthonstoffen angenommenen Doppelring 

 



Pheno-j'-Pyron 



GH 



haben Bloch und Kostaneoki (1) als 



Chromon bezeichnet. Der sauerstoffhaltige /-Pyronring, welcher als 



CH = PH 

 Anhydrid eines Diolefino-Dioxyketons aufgefaßt wiid: CO<qjj^qjj>0 



wird im Pflanzenorganismus häufig gebildet, so in der Chelidonsäure und 

 Mekon säure. 



In den Flavonderivaten steht der Chromonring mit dem zweiten 

 Benzolring nur au einer Stelle in Verbindung. Tritt diese Verbindung 







an zwei Stellen des Pyronringes ein: 



so erhalten 



wir das Dibenzopyron oder Xanthon. 



Die Xanthonderivate treten in ihrer physiologischen Bedeutung weit 

 hinter die Flavongruppe zurück. Am besten gekannt ist von ihnen die 

 Euxant hinsäure, welche im Kuh- oder Kaninchenharn nach Verfütte- 

 rung von Mangoblättern auftritt (Püree oder Indischgelb des Handels) (2) 

 und die eine Glucuronverbindang des 2,8-Dioxyxanthon8 oder Euxanthons 

 darstellt. Außerdem enthält das Püree freies Euxanthon. Die Konstitution 



des Euxanthons 



(CiaHgO^) 



ist durch die Synthese 



von Ullmann und Panchaud (3) definitiv bewiesen. Die gelbe Farbe 

 hängt, wie Herzig (4) zeigte, mit der chinoiden Struktur zusammen. In 



1) M. Bloch u. Kostanecki, Ber. ehem. Ges., 33, I, 471 (1900). — 2) Über 

 Püree: Stenhouse, Lieb. Ann., S', 423 (1844). Ebdmann, Journ. prakt. Chem., jj, 

 190 (1844). C. Graebe, Lieb. Ann., 254, 265 (1889). W. Wiechowski, Lotoa 

 (1908), p. 61. — 3) F. Uli-mann u. L. Panchaud, Lieb. Ann., 350, 108 (1906). 

 ScHEKPENBERG, Chem. Weekbl., 16, 1148 (1919). — 4) J. Herzig u. K. Klimosch, 

 Monatsh. Chem., 30, 527 (1909); Ber. ehem. Ges., 41, 3894 (1908). E. Zebner u. 



