§ 1. Pflanzl. Stoffwechselprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 405 



den Blättern der Rinde der jMangifera indica ist Eüxanthon selbst nicht 

 enthalten, wohl aber, wie Boorsma und Wiechowski (1 ) fast gleichzeitig 

 nachgewiesen haben, ein gelber Farbstoff , Euxanthogen genannt, krystalli- 

 sierbar, von der Formel CigHigOn, F = 273—280", der den Charakter einer 

 mehrfach hydroxyherten zweibasischen Säure hat. 



Von den pflanzlichen Xanthonkörpern ist das Gentisin, welches 

 schon Henry und Caventou (2) im Rhizom der Gentiana lutea auffanden, 

 und mit dem sich später besonders Hlasiwetz und Habermann (3) befaßten, 

 gut untersucht. Es gibt in der Kalischmelze Phloroglucin, Essigsäure und 

 Dioxybenzoesäure oder Gentisinsäure. Kennedy und Lloyd (4) gaben 

 das Gentisin auch von der Wurzel von Frasera Walteri an; jedoch kbnnte 

 Tunmann (5) in Frasera carolinensis kein Gentisin nachweisen, sondern 

 zwei davon verschiedene gelbe Flavonderivate. Gentisin ist Gentisein- 

 Methyläther: Ci3Hi704 • OCH 3. Das Gentisein aber ist, wie die gelungene 

 Synthese durch Kostanecki und Tambor (6) gezeigt hat, identisch mit 

 1,3,7-Trioxyxanthon : 



Gentisin 

 ist vielleicht: CH3O 



CO OH 



Isomer mit Gentisin ist das von G. Tanket (7) aus frischer Gentiana- 

 wurzel isoHerte Gentienin CJ4H10O5, welches in Xylosebindung als Gentiin 

 natürlich vorkommt. Es bildet Krystalle von F = 225". Der von Mo- 

 lisch (8) als Gentiolutein bezeichnete Stoff aus den Blättern der Gentiana 

 germanica wurde noch nicht chemisch untersucht; er ist durch Mikrosubli- 

 mation in gelben Krystallen zu erhalten. 



Die Flavonderivate sind ungemein verbreitet und sehr mannigfaltig 

 im pflanzlichen Stoffwechsel entwickelt. Es handelt sich meist um 

 Glucoside oder Rhatnnoside, als deren Paarling Flavonkörper auftreten. 

 Diese Stoffe finden sich im Zellsaft gelöst, oft in hoher Konzentration, 

 so daß man schöne Krystallisationen innerhalb der Zelle durch bestimmte 

 Reagentien erzeugen kann. Alle parenchymatischen Gewebe von Blättern, 

 Blüten, Früchten, Rinden können Sitz von Flavonkörpern sein, selbst im 

 Holz kommen sie vor. Im älteren Holze, dessen Elemente sämtlich 

 plasmaleer sind, imbibieren diese Stoffe die Zellmembranen und sind 

 leicht extrahierbar. Wie bei Gerbstoffen und Alkaloiden, so fällt auch 

 bei Flavonkörpern die Häufigkeit der Lokalisation in der Epidermis 



C. V. LÖTi, Monatsh. Chem., 34, 981 (1913). J. Herzig u. R. Stanger, Ebenda, 

 35, 47 (1914). Vgl. auch R. P^osse, Compt. rend., 143, 749 (1906). 



1) W. G. Boorsma, Bull. Dep. Agric. Ind. N^erl, 16 (1908). W. Wiechowski, 

 Lotes (1908), p. 141. — 2) Henry u. Caventou, Journ. Pharm. (2), 7 (173)- 

 GuYOT, Thfese Genfeve, 1917. — 3) H. HLA.snvETZ u. Habermann, Lieb. Ann., 175, 

 62; 180, .343 (1876); Ber. chem. Ges., 7, 652 (1874). — 4) G. W. Kennedy, Arch. 

 Pharm., 208, 382 (1876). J. U. Lloyd, Araer. Journ. Pharm.. 52, 71 (1880). Mikro- 

 sublimation zum Gentißinnachweis: 0. Tunmann, Gehes Bericht (1911), p. 155. — 

 5) 0. Tunmann, Apoth.-Ztg., 1916, Nr. 32—33. — 6) Kostanecki u. Tambor, 

 Monatsh. Chem., 16, 919 (1895); Chem. Zentr. (1891), II, 309. — 7) G. Tanret, 

 Compt. rend., 141, 207 u. 263 (1905). — 8) H. Molisch, Ber. bot. Ges., 35, 653 

 (1917). 



