406 Sechsundsechz. Kap. : Gelbe u. rote Farbstoffe aus der Flavon- u. Anthracengruppe. 



krautiger Teile auf. Shibata (1) hat diese Verhältnisse genauer studiert, 

 und hervorgehoben, daß die Hochgebirgspflanzen besonders reich an 

 diesen Substanzen sind, ebenso auch tropische Gewächse. Es liegt nahe, 

 an eine Beziehung zur Absorption physiologisch schädlicher kurzwelliger 

 Lichtstrahlen zu denken. 



Sehr wichtige Beziehungen bestehen zwischen den roten und blauen 

 anthocyanartigen Farbstoffen in Blüten und Blättern und den gelben 

 Flavonderivaten. Daß bei der Reduktion von Flavonfarbstoffen anthocyan- 

 artige Lösungen entstehen, ist seit den Versuchen von Hlasiwetz und 

 Pfaundler (2) über Quercetinreduktion bekannt. Combes (3) hatte be- 

 richtet, daß ein gelbes Pigment aus Ampelopsis durch Reduktion Antho- 

 cyanin liefert, und daß man diesen Piozeß durch HjOj-Behandlung rück- 

 gängig machen könne. Hingegen hatte andererseits Miss Wheldale (4) 

 die Ansicht verfochten, daß sich der Übergang von Blütenflavonolen zu 

 Anthocyaninen durch Vermittlung von Oxydasen vollziehe und Nieren- 

 stein (5) glaubte gezeigt zu haben, daß sich aus Quercetin, Chrysin, 

 Euxanthon chinoide Oxydationsprodukte gewinnen lassen, welche antho- 

 cyaninartige Eigenschaften besitzen. 



Einwandfrei konnte aber erst Willstätter (6) zeigen, daß man 

 aus Quercetin Anthocyanin darstellen kann. Der Reduktionsprozeß liefert 

 in stark saurer Lösung bei 0° AUocyanidinchlorid, bei 35" Cyanidin- 

 chlorid. \>^ 



OH H OH 



OH 







OH GH 



Cyanidinchlorid 



Die Anthocyanine sind somit Glucoside, deren Aglucon als Derivat 

 eines Phenylbenzopyryliums anzusehen ist. Diese Auffassung ließ sich 



1) K. SfflBATA, Bot. Mag. Tokyo. 29, 118 u. 301 (1916); Internat, agr.techn. 

 Rdsch., 8, 121 (1917); Joum. Biol. Chem., 28, 92 (1916). 0. Rosenheim, Biochem. 

 Journ., 12, 283 (1918). — 2) Hlasiwetz u. Pfaundler, Sitz.ber. Wien. Ak., 50, 6 

 (1864). K. Bbunnee, Ber. nat.med. Ver. Innsbruck, jö. 23 (1917). Shibata, Joum. 

 Amer. Chem. Soc, 41, 208 (1919). Everest, Proc. Roy. Soc. Lond , go, B, 251 

 (1918); Joum. of Genet., 4, 361 (1915). — 3) R. Combes, Compt. rend., 157, 1002 

 u. 1454 (1913). — 4) Wheldale, Proc. Cambridge Phil. Soc, 75, 137 (1909); Proc. 

 Roy. Soc, B, 7% 288 (1907); 81, 44 (1909); Journ. of Genetics, /, 133 (1911); 

 Biochem. Joum., 7, 87 (1913); 8, 204 (1914); Progress. rei. bot., j, 457 (1910). — 

 5) Nierenstein, Ber. chem. Ges., 44, 3487 (1911); 45, 499 (1912); 46, 649 (1913). 

 — 6) R WitLSTÄTTER, Sitz.ber. Berlin. Ak., 1914, p. 402, 769 u. 886. 



