408 Sechsundeechz. Kap.: Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



Die gelungene Synthese durch Willstätter und Zechmeister (1) 

 hat diese Formel vollkommen bestätigt. Centaurea CyanuS enthielt in 

 den roten BlütenvariatioTien statt Cyanin Pelargonin, ähnlich verhält sich 

 Dahlia, die entweder Cyanin oder Pelargonin führt. Auch Pelargonium 

 peltatuni lieferte Pelargonin, eine Varietät von Pel. zonale jedoch wieder 

 Cyanin. Das Callistephin der chinesischen Aster ist nach Will- 

 stätter und Burdick ein Pelargonidin-monoglucosid ; das Salvianin 

 aus rotblühenden Salbei-Arten ist ein Pelargonidin-diglucosid, welches an- 

 scheinend -2 Mol. eines Glucosederivates enthält: seine Hydrolyse liefert 

 zunächst das Monoglucosid Pelargonenin, das dem Callistephin isomer ist. 

 Weiter entstehen Pelargonidin, 2 Mol. Glucose und Maionsäure (2). Die 

 Blüten von Delphinium Consolida lieferten das Delphin in, welches 

 sich nicht in neutraler Lösung zu einer farblosen Pseudobase isomeri- 

 sieren läßt. Delphinin: C4iH3802i ist ein Diglucosid des Delphinidins; 

 daneben entstehen 2 Mol. p-Oxybenzoesäure. Delphinidin ergibt bei der 

 Alkalispaltung Phloroglucin und Gallussäure, seine wahrscheinliche Kon- 



HO • ,/^ Y N, < \.0H 



stitution ist | | |^„\__X C15H11O7CI. 



Das Violanin aus Viola tricolor ist ein Rhamnoglucosid von 

 Delphinidin; seine Menge beträgt bis ein Drittel der Trockensubstanz 

 von dunkelvioletten Stiefmütterchenblüten. 



Das Paeonin aus Paeonia ist ein Diglucosid des Paeonidins, 

 welches als Monometbylcyanidin erkannt wurde. 



Der Weinfarbstoff, Oenin, ist Oenidin-monoglucosid : Oeninchlorid. 

 C23H25O1J Cl; Oenidinchlorid CitHibO^CI. 



Das Myrtillin der Heidelbeere, C22H23O12CI als Chlorid, ist ein 

 Monogalactosid von Myrtillidin, dessen Chlorid C16H13O7CI ist. Myrtillidin 

 und Oenidin unterscheiden sich durch eine Methylgruppe. Ersteres liefert 

 bei der Alkalispaltung Gallussäure, Oenidin aber Methylgallussäure. Das 

 Aglucon des Althaeins, des Farbstoffes in Althaea rosea ist identisch 

 mit Myrtillidin. 



Malvin aus Malva silvestris, ist ein Malvidin-diglucosid. Es gibt 

 bei der Kalispaltung Phloroglucindimethylester neben Methylgallussäure. 



Petunin aus Petunia hybrida ist ein Diglucosid eines neuen 

 Monomethyldelphinidins, Petunidin, ähnlich dem Myrtillidin. 



Die Muttersiibstanz der Flavonderivate, das Flavon selbst, kommt 

 im pflanzlichen Stoffwechsel vor. Der mehlartige Überzug an den Blättern, 

 Blütenstielen usw. von Primula-Arten besteht nach H. Müller (3) aus 

 fast reinem Flavon, C15H10O2. Die Substanz ist wasserunlöslich, aus 

 Petroläther krystallinisch zu erhalten, schmilzt etwa bei 100<>. Flavon 

 ist durch die Synthesen von Kostanecki, Feuerstein und Tambor (4) 



1) Willstätter u. Zechmeistee, Sitz.ber. Berl. Akad. 1914, p, 886. — 

 — 2) Willstätter u. Bolton, Lieb. Ann, 412, 113 (1916). — 3) H. MtJLLER, 

 Journ. Chem. Soc. Lond., 707, 872 (1915). Keegan, Chem. News, 114, 74 (1916). — 

 4) W. Feuerstein u. Kostanecki, Ber. chem. Ges., j/, 1757 (1898). Kostanecki 

 u. Tambor, Ebenda, jj, 330 (1900) 



