§ 1. tflanzl. Stoffwechselprodukte aus d. Gruppen d. Flavon- u. Xanthonderivate. 41 1 



säure, die sich in Alkalien mit blauvioletter Farbe löst, liefert, mit heißer 

 konzentrierter Lauge behandelt, Phloroglucin und Delokansäure CigHgOg. 

 Letztere ist in Alkohol mit roter Farbe löslich und enthält eine Methoxyl- 

 gruppe. RÜDIGER vermutet, daß die Lokansäure als Flavonderivat auf- 

 zufassen ist. 



Q^uercetin kommt an Zuckerarten gebunden, aber auch als freie 

 Substanz im Pflanzenreiche außerordentlich verbreitet vor, und darf zu den 

 allergewöhnlichsten Befunden bei Pflanzenanalysen gerechnet werden. 

 Die ältesten Befunde beziehen sich auf das Quercetinrhamnosid der Rinde 

 von Quercus tinctoria Miqu., das Quercitrin [Chevreul, Rochleder (1)], 

 dessen Spaltung in Zucker und Quercetin Rigaud (2) auffand. Wahrschein- 

 lich ist das Aesculusquercitrin mit dem Eichenquercitrin identisch (3), 

 ebenso das Caryin aus der Rinde der Carya tomentosa (4). Quercitrin ent- 

 halten die Blätter von Vitis (5), Humulus, Thea, Fraxinus. Sodann kommt 

 derselbe Stoff vor in Viola odorata (6), Euphorbia pilulifera (7), Blüten von 

 Hibiscus-Arten und von Thespesia lampas (8), und auch nach Perkin (9) 

 in den Blättern der Thuja occidentalis. Quercitrin C21H22O12 + 2 HgO 

 liefert bei seiner Spaltung neben Quercetin nur Rhamnose, und zwar, wie 

 meist angenommen wird, 1 Äqu. Rhamnose auf 1 Äqu. Quercetin. 



Das Rutin CavHgjOie -f 2 aqu. ist ein Ester, der auf lÄqu. Quercetin 

 2 Äqu. Rhamnose abspaltet. Gleichfalls ein sehr verbreiteter Stoff, umfaßt 

 die Rutinsäure der älteren Autoren f Rochleder und Hlasiwetz, Weiss (10)] 

 in den Blättern der Ruta graveolens, womit nach Schmidt (11) der in den 

 Blütenknospen von Capparis spinosa enthaltene Stoff identisch ist. Sodann 

 identifizierte Schunck (12) den Farbstoff der Knospen der Sophora japonica 

 (chinesische Gelbbeeren), Foersters Sophorin (13), mit Rutin. Identisch 

 mit Rutin sind sodann Quercetin liefernde Farbstoffe aus Viola [Violaquer- 

 citrin (14)], Polygonum Convolvulus (15), Fagopyrum (16), Tephrosia 

 purpurea (17), Empetrum nigrum (18), Daviesia latifolia (19), endlich der 

 früher als Osycitrin unterschiedene Stoff aus den Santalaceen Colpoon 

 compressum Berg und Osyris abyssinica (20). Das Globulariacitrin 



1) Rochleder, Sitz.ber. Wien. Ak., 33, 565; 55, 46. Bolley, Lieb. Ann., 

 37, 101 (1841). — 2) L. Rigaud, Ebenda, go, 283 (1854). - 3) R. Wachs, Dissert. 

 Dorpat (1893); Chem. Zentr. (1894), I, 50. — 4) F. R. Smith, Amer. Journ. Pharm., 

 sr, 118 (1879). — 5) C Neubauer, Landw. Vers.stat., 16, 427 (1873). Th. v. Fellen- 

 berg, Mitteil. LebensmittUnt. u. Hyg., 4, 1 (1913). — 6) H. W. Gadd, Pharm. 

 Journ. (4), 21, 132 (1905). — 7) Fr. B. Power u. H. Browning jun.. Ebenda (4), 

 36, 506 (1913). — 8) A. G. Perkin, Journ. Chem. Soc, 95, 1855 (1909). - 9) A. G. 

 Perkin, Ebenda, /oj, 1408 (1914). Vorkommen in der Rinde von Pinus Pinaster: 

 Lepetit u. Carta Satta, Accad. Line. (5) 25, I, 322 (1916). Orchis, Rumex, Nar- 

 cissus: Keegan, Chem. News, 112, 295 (1915); 114, 74 (1916). Mikrochem. Nachweis 

 durch Sublimation: Tunmann, Pharm. Zentr.Halle, 1914, p. 169. Oxyquercetin : 

 Nierenstein, Journ. Chem. Soc, m, 4 (1917). — 10) Rochleder u. Hlasiwetz, 

 Lieb. Ann., 82, 197 (1852); 96, 123 (1855). Weiss, Berzelius Jahresber., 23, 513 

 (1844). Mikrochem. üb. Rutin: Molisch, Mikrochem. d. Pfl. (1913), p. 201. — 

 11) E. Schmidt, Apoth.-Ztg. (1901), p. 357. — 12) E. Schunck, Chem. News, 57, 

 60 (1888); 70, 303 (1894); Journ. Chem. Soc, Ö7. 30 (1895, I). — 13) P. Foerster, 

 Ber. chem. Ges., 15, 214 (1882). — 14) K. Mandelin, Ebenda, j6, 1685 (1883). 

 Perkin, Journ. chem. Soc, 7/, 1131 (1897). E. Schmidt u. A Wunderlich, Arch. 

 Pharm., 246, 214 (1908). E. Rupp, Verh. Naturf.Ges. (1904), II, /, p. 203. — 

 15) Steenhauer, Pharm. Weekbl., jö, 1084 (1919;. — 16) A. Wunderlich, Arch. 

 Pharm., 246, 241 (1908). J. Brandl u. G. Schärtel, Ebenda, 250, 414(1912). — 17) 

 G. Clarke jun. u. Sh. Banerjee, Journ. Chem. Soc, 97, 1833 (1910). — 18) van 

 Itallie, Pharm. Weekbl., 55, 709 (1918). — 19) Fr. B. Power u. A. H. Salway, 

 Journ. Chem. Soc, /oj, 767 (1914). Tutin, Ebenda, 107, 7 (1915). — 20) Pekkin, 

 Ebenda, 71, 1131 (1897). S. J. M. Auld, Proceed. ehem. Soc, 26, 14G (1910). Blüten 

 von Eschscholtzia californica: Sando u. Barlett, Journ. Biol. Chem., 41, 495 (1920). 



