§ 2. Anthracenderivate. 429 



Lapathin, bezeichneten Substanz aus Rumex- Arten, z. B. bei Riegel (1) 

 und auch die von Hooper und Hesse (2) in der Wurzel von Rumex nepa- 

 lensis gefundene als Rumicin benannte Substanz hat später Hesse mit 

 Chrysophansäure identifiziert. Aus Rumex obtusifolius gewannen TscHiRCH 

 und Weil (3) Chrysophansäure, aus Rum. Ecklonianus, nebst Chrysophanol- 

 dimethyläther Tutin und Clewer (4). Chrysophansäure findet sich ferner 

 in den Sennablättern des Handels von verschiedenen indischen Cassia- Arten. 

 Sodann wurde sie angegeben von der Rinde von Rhamnus Frangula (5) 

 und cathartica (6). Tutin und Clewer (7) fanden endlich in den ober- 

 irdischen Teilen der Euphorbiacee Cluytia simiüs Müll. Arg. Chrysophan- 

 säure. Meist lieg freie Chrysophansäure neben glucosidisch gebundener vor. 

 Im Rhabarber wiesen Kubli und Draggendorff (8) nach, daß hier Chryso- 

 phansäureglucosid vorkommt, das sie als Chrysophan bezeichneten. Nach 

 GiLSON (9) wäre es besser alsChrysophaneinzu benennen; die vier Haupt- 

 glucoside in der Rheumwurzcl, die Gilson als Chrysophanein, Rheochrysin, 

 Emodinglucosid und Rheinglucosid beschrieb, scheinen in lockeren Bindungs- 

 komplexen vorzukommen, weswegen der genannte Forscher die Gesamtheit 

 aller dieser Glucoside mit einem besonderen Namen: Rheopurgarin, 

 bezeichnet hat. Das Rhein. crystalUs des Handels ist fast vollkommen reine 

 methoxylfreie Chrysophansäure (1 0). Aus Sennablättern gewannen Tschirch 

 und Hiepe (11) das Glucosid, in den Samen von Cassia glauca Lam. fand es 

 Greshoff (12). Die Menge der vorhandenen Chrysophansäure übersteigt 

 in keinem Falle 1—1,5% der Trockensubstanz. 



Chrysophansäure C15H10O4 ist in kochendem Wasser wenig, in 

 kochendem Alkohol besser, am besten in Benzol löslich. Konzentrierte 

 H2SO4 löst sie mit roter Farbe; beim Verdünnen mit Wasser fällt unver- 

 änderte Chrysophansäure in gelben Flocken aus. Wässerige Alkalien lösen 

 Chrysophansäure mit schön roter Farbe (13). Sie schmilzt nach Reinigung 

 von Methylderivaten bei 224" (14). Liebermann und Fischer (15) er- 

 kannten die Chrysophansäure als Methyldioxyanthrachinon. Die genaue 

 Bestimmung ihrer Konstitution als /S-Methylanthracenderivat geschah erst 

 in neuerer Zeit durch 0. Fischer, Oesterle und Leger (16). Es handelt 



1) Riegel, Berzelius Jahresber., 22, 464 (1843). Vgl. Jumeau, Bull. Sei. 

 Pharm., 23, 97 (1916). Rumex sanguineus: Keegan, Chem. New.s, 114, 74 (1916). 

 Rumex pulcher: Emmanuel, Schweiz. Apoth.-Ztg., 55, 589 (1917). Rumex crispus: 

 Beal u. Okey, Journ. Amer. Chem. Soc, 41, 693 (1919). — 2) Hesse, Lieb. Ann., 

 291, 305 (1896); Ber. chem. Ges., 29, 325 (1896); Bei. pharm. Ges., 8, 244. — 

 3) A. Tschirch u. F. Weil, Arch. Pharm., 250, 20 (1912), — 4) Fr. Tutin u. 

 Clewer, Journ. Chem. Soc, 97, 1 ^1910). — 5) Aweng, Apoth.-Ztg., 15, 637 (1900); 

 16, 257 u. 538 U901); -f7> 372 (1902). — 6) A. Tschirch u. H. Bromberger, Arch. 

 Pharm., 249, 218 (1911). — 7) Fr. Tutin u. Clewer, Journ. Chem. Soc, loi, 2221 

 (1912). — 8) M. Kubli u. Draggendorff, Ber. chem. Ges., 18, Ref. p. 338 (1885). 

 — 9) Eu. GiLSON-, Les principes purgants de la rhubarbe de Chine, Gand'1905; 

 M6m. Acad. Roy. m6d. Belgique 1903; Arch. Internat. Pharm, et Th6r., 14, 453 

 (1905). Über Rheum-Chrysophanein ferner: A. Tschirch u. P. A. Euken, Schweiz. 

 Wochsch. Pharm. (1904), Nr. 40. Tschirch u. Cristofoletti, Arch. Pharm., 243, 

 443 (1905). Tschirch u. Edner, Ebenda, 245, 139 (1907). 0. Hesse, Journ. prakt. 

 Chem., 77, 321 (1908). Fr. Tutin u. Clewer, Journ. Chem. Soc, 99, 946 (1911). 

 P. Buken, Dissert. Bern (1904). J. A. Edner, Dissert. Bern (1907). Tschirch 

 u. M. RuszKowsKi, Arch. Pharm., 251, 121 (1913). Tschirch, Heil- u. Gewürzpf'., j, 10 

 (1919). — 10) Oesterle u. Haugseth, Ebenda, 251, 550(1913). - 11) Tschirch u. 

 E. Hiepe, Eb«nda, 238, 436 (1900). Negative Befunde bei Fr. Tutin, Journ. Chem. Soc, 

 103, 2006(1913). — 1 2) M. Greshoff, Ber. chem. Ges., 23, 3527 (1890). — 1 3)Reaktionen: 



E. M. Bailey, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 320 (1914). — 14) 0. A. Oesterle, 

 Arch. Pharm., 243, 434 (1905). — 15) C. Liebermann u. 0. Fischer, Ber. chem. 

 Ges., 8, 1102 (1875). — 1 6) 0. A. Oesterle, Arch. Pharm., 249, 445 (1911). E. L^gre, 

 Compt. rend., 154, 281 (1912); Journ. Pharm, et Chim. (7), 5, 281 (1912).» 0. Fischer, 



F. Falco u. H. Gross, Journ. prakt. Chem., 83, 208 (1911). 



