430 SechBundsechz. Kap. : Gelbe u. rote Farbstoffe aus d. Flavon- u. Anthracengruppe. 



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«ich um das Dioxy-l-,8-,methyl-3,-anthrachinon: 



Für das Physcion aus Xanthoria wurde durch Hesse (1) nachge- 

 wiesen, daß es ein ^-Methylanthracenderivat ist. Beim Entmethyheren ent- 

 steht Emodin; es ist mithin Emodinmethyläther. Das früher unterschiedene 

 Protophyscion ist zu streichen. 



Die Methylchrysophansäure im Rhabarber, welche Hesse, sowie 

 TscHiRCH und Heuberger (2) angenommen hatten, kommt daselbst nach 

 Oesterle (3) nicht vor, es bandelt sich vielmehr um Emodinmethyläther. 



Das Emodin wurde 1869 von Rochleder (4) im Rhabarber zuerst 

 als Begleitstoff der Chrysophansäure nachgewiesen; es kann von derselben 

 durch seine Schwerlöslichkeit in Benzol abgetrennt werden (5). Das im 

 Rhabarber vorkommende Emodin^lucosid hat Gilson studiert (6). Rheum 

 palmatum enthält nachTscHiRCH (7) am meisten Emodin; bei Rh. Rhapon- 

 ticum L. fehlt es überhaupt. Auch in Rumex findet sich Emodin. Bei R. 

 obtusifolius fand es Tschirch (8) größtenteils in Glucosidform. In R. 

 Ecklonianus fand Tutin (9) Emodin. Sonst noch angegeben für Rum. 

 aegyptiacus L., conglomeratus Murr., dentatus L., hastatus L. und vesi- 

 carius. Tunmann (1 0) wies durch die Mikrosublimationsmethode bei Rumex 

 Emodin nach. Bei Polygonum, wo Emodinglucosid speziell bei P. cuspi- 

 datum und dumetorum nachgewiesen worden ist (11), hat man dasselbe 

 als Polygonin bezeichnet. Es ist aber möglich, daß es mit dem Rheum- 

 Emodinglucosid identisch ist (12). Perkin (13) hat das Glucosid von 

 Pol. cuspidatum alsCuspidatin unterschieden. Für Pol. cuspidatum gaben 

 GoRis und Crete 0,676% Emodingehalt an, in der trockenen Rinde 1,2%, 

 im Mark 1,4%. Es ist besonders im Rinden- und Bastparenchym, in den 

 Markstrahlen und im Marke lokalisiert. 



In der Rinde der Rhamnus-Arten: cathartica, japonica, Frangula, 

 Purshiana u. a. ist Emodin, ebenso wie in den Früchten, als Rhamnosid: 

 Frangulin, Rhamnoxanthin usw. zugegen. Man wird dafür am besten den 

 Namen Frangulin generell beibehalten (14). Das Emodin aus Rhamnus 



1) 0. Hesse, Lieb. Ann., 388, 97 (1912). — 2) 0. Hesse, Journ. prakt. 

 ehem., 77, 321 (1908). Tschirch u. Heuberger, Arch. Pharm., 240, 696 (1902). 



— 3) 0. A. Oesterle, Ebenda, 343, 434 (1905); 248, 476 u. 492 (1910). Auch 

 Journ. prakt. Chem., 85, 230 (1912). — 4) Rochleder, Ber. ehem. Ges., *, 373 

 (1869). — 5) Warren de la Rue u. Müller, Journ. prakt. Chem., 73, 441. 

 Krystallisier. Pyridinsalze bei Emodin, Chrysophansäure, Rhein: Oesterle, Arch. 

 Pharm., 253, 327 (1916). — 6) E. Gilson, Arch. int. Pharm, et Th6r., 14, 463 

 (1905). — 7) A. Tschirch u. P. A. Buken, Schweiz. Woch.sch. Pharm. (1904), 

 N . 40 (1905). Tschirch u. Edner, Arch. Pharm., 245' 139 (1907). P. Buken, 

 Dissert. Bern (1904). J. A. Edner, Dissert. Bern (1907). Tschirch u. Ruszkowski, 

 Arch. Pharm., 251, 121 (1913). — 8) A. Tschirch u. F. Weil, Ebenda, 250, 20 

 (1912). — 9) Fr. Tutin u. Clewer, Journ. Chem. Soc, 97, 1 (1910). Wenig 

 iSmodin in Rum. crispus: Beal u. Okey, Journ. Amer. Chem. Soc., 41, 693 (1919). 



— 10) 0. Tunmann, Apoth.-Ztg., 27, 918 (1912). — 11) A. Goris u. L. CreTe, 

 Bull. Sei. Pharm., 14, 698 (1907). 0. Tunmann, Pharm. Zentr.Halle (1906), p. 843. 



— 12) Rheumemodin bei Polyg. sachalinense und convolvulus: Steenhauer, 

 Pharm. Weekbl., 56, 1084 (1919). - 13) Perkin, Chem. News, 72, 278; Journ. 

 Chem. Soc. (1895), I, p. 1084. — 14) Lit. J. Warin, Journ. Pharm, et Chim. (6), 

 ^s, 12 (1905). Oesterle u. Tisza, Arch. Pharm., 246, 112 (1908). N. Krassowski, 

 Journ. ru8s. phys.cbem. Ges., 45, 188 (1913); 46, 1067 (1914). 



