§ 2. Anthracenderivate. 443 



Die mikrochemischen Erfahrungen über Anthracenderivate in pflanz- 

 lichen Geweben findet man zusammengestellt in den Werken von Molisch 

 und Tunmann (1). 



Bei der Identifizierung von Anthrachinonderivaten spielt der Nachweis 

 des Anthrachinons eine wichtige Rolle. Claus (2) rät hierzu, die Substanz- 

 probe mit Natriumamalgam zusammenzubringen, und mit absolutem Äther 

 zu übergießen. Die Chinonkrystalle verwandeln sich beim Schütteln in braun- 

 schwarze glänzende Flitterchen. Setzt man einen Tropfen Wasser zu dem 

 Äther und bewegt die Flüssigkeit, so entsteht um das Natriumamalgam 

 eine prachtvoll rote Färbung, die in Berührung mit Luft sofort verschwindet. 

 Wendet man statt Äther absoluten Alkohol an, so entsteht an der Berüh- 

 rungsstelle von Amalgam und Alkohol eine dunkelgrüne Zone, die bei 

 leichtem Schütteln die Flüssigkeit schön grün färbt und bei Berührung 

 mit Luft verschwindet. Enthielt der Alkohol eine Spur Wasser, so tritt 

 Rotfärbung ein. 



Soweit bekannt, sind die Anthracenderivate stets im Zellsaft gelöst, 

 so im Rubiarhizom, auch in den Aloeblättern, und kaum jemals in Sekret- 

 behältern oder in den Zellmembranen oder als feste Ausscheidungen vor- 

 handen. Über ihre Entstehung im Stoffwechsel kann man sich die Vor- 

 stellung machen, daß sie durch Kondensation methylierter oder nicht 

 methylierter Oxybenzoesäure oder anderer aromatischer Säuren mit Benzoe- 

 säure zustande kommen. Besonders leicht ausführbar ist die Kondensation 

 von m-Oxybenzoesäure zu Oxyanthrachinon: 



CO 



OH-/ \ • CO|OH H|C 



' -cfH + • 



+2H,0 

 OH 



Es ist noch unbekannt, ob die m-Oxysäuren in der natürlichen Syn- 

 these der Anthrachinonderivate eine Rolle spielen. Vielleicht hat auch das 

 gemeinsame Vorkommen von Flavon- und Anthracenfarbstoffen irgend- 

 eine Beziehung zur Genese der Anthracenderivate in der Zelle. 



Siebenundsechzigstes Kapitel: Omnicellulär vorkommende 

 cyeüsche Kohlenstoffverbindungen. 



§ 1- 

 Einleitung. 



Von cyclischen Kohlenstoffverbindungen treten die Substanzen mit 

 fünf- und sechsgliederigen Ringen, namentlich aber die letzteren als 

 Derivate des Benzols und des hydrierten Benzolringes, im Pflanzenreiche 



1) H. Molisch, Mikrochemie der Pflanze. Jena 1913, p. 204. 0. Tunmann, 

 Pflanzenmikrochemie, Berlin 1913, p. 347. Mikrochemie der Anthrachinondrogen 

 und Sublimationsverfahren: L. Kofler, Ztsch. allg. österr. Apoth.Ver., 56, 231 

 (1918). — 2) A. Claus, Ben ehem. Ges., 10, 926 (1877). Quantitative Bestimmung 

 des Anthrachinons: H. F. Lewis, Journ. Ind. Eng. Chem., 10, 426(1918). 



