§ 2. Omnicellulär verbreitete Benzolderivate: ein- und mehrwertige Phenole. 447 



Ferner das Zurücktreten aromatischer Verbindungen bei phanerogamen 

 Parasiten und Saprophyten, deren Zellhautgerüst aus ähnlichen Gründen 

 weniger massig ausgebildet erscheint; endlich die reichliche Produktion 

 aromatischer Stoffe bei vielen Sonnenpflanzen im Gegensatze zu schatten- 

 liebenden Gewächsen. 



Vom biologischen Standpunkte, welcher vielleicht auch biochemische 

 Gesichtspunkte eröffnen kann, mag man zwei große Gruppen von Benzol- 

 derivaten unter den Stoffen des pflanzlichen Organismus unterscheiden. 

 Die erste Gruppe umfaßt Substanzen, welche in lebenden Geweben diffus, 

 gelöst oder in Tröpfchen suspendiert, in Plasma oder Zellsaft vorkommen. 

 Es sind dies Phenole, Phenolsäuren, Oxysäuren der verschiedensten Art, 

 mit Einschluß der sogenannten „Gerbstoffe" der Rinden und anderer Organe. 

 Ich fasse diese Substanzen als omnicelluläre, ubiquitäre oder diffus 

 verbreitete Benzolderivate zusammen. Dies sind nie Kohlenwasser- 

 stoffe, meist phenolartige Stoffe, entweder selbst in Wasser löslich oder 

 wenigstens als wasserlösliche Glucoside vorkommend. Die zweite Gruppe 

 von Benzolderivaten wird stets in besonderen Sekretzellen oder größeren 

 Sekretlücken, Kanälen oder auch in Milchsaftbehältern im Innern, oder 

 durch Hautdrüsen auf der Oberfläche der Pflanzen abgelagert. Diese 

 Substanzen 'seien als Benzolderivate idioblastären Vorkommens 

 den ersteren gegenübergestellt. Sie sind fast stets wasserunlöslich, sehr 

 sauerstoffarm oder 0-frei. Hierher zählen die Terpene, viele Säuren, 

 Alkohole, Aldehyde. Die Scheidung beider Gruppen ist nicht so scharf, 

 als daß nicht manche Substanzen sowohl omnicellulär als idioblastär 

 vorkommen könnten. Eugenol z. B. ist als freies Phenol in Sekret- 

 behältern, sowie als Glucosid. omnicellulär bekannt. Immerhin trifft aber 

 die gegebene Unterscheidung in der größten Mehrzahl der Fälle zu. 



§2. 



Omnicellulär verbreitete Benzolderivate: ein- und 

 mehrwertige Phenole. 



Hydroxyderivate des Benzols oder Phenole sind sehr häufige Stoff- 

 wechselprodukte, be':onders mehrwertige Phenole. Der chemische Charakter 

 von Phenolen ist bekanntlich weit verschieden von aliphatischen primären, 

 sekundären und tertiären Alkoholen. Sie bilden beständige Alkali- 

 verbindungen, sind nicht leicht zu verestern, sie bilden mit HNO, Nitroso- 

 derivate, welche durch konzentrierte HjSO^ leicht zu dunkelblauen Farb- 

 stoffen nicht näher bekannter Natur („Dichroine") kondensiert werden: 

 Phenolreaktion von Liebermann (1). Dieser Reaktion stehen nahe die 

 von Plügge(2) angegebene Phenolprobe mit HNOj -haltigem Mercurinitrat, 

 sowie die bekannte Probe von Lassaigne-Millon. Bezüglich der letzteren 

 hat Nasse (3) gezeigt, daß alle einwertigen Phenole Rotfärbung mit Mercuri- 

 nitrat, Mercuronitrat und salpetriger Säure liefern. Mit verschiedenen 

 Aldehyden bei Gegenwart von Mineralsäuren lassen sich Phenole sehr 

 häufig unter Farbstoffbildung kondensieren. Praktisch benutzt man dieses 

 Verhalten bei der Anwendung von Vanillin -HjSO^ als Phenolreagens (4), 



1) C. Liebermann, Ber. ehem. Ges., 7, 1098 (1874). — 2) Plugoe, Ztsch. 

 analyt. Chem., 11, 173 (1872); 14, 13 (1875); Arch. Pharm., 228, 9 (1889). — 

 3) 0. Nasse, Ber. Naturf.Ges. Halle (1879). Vgl. auch Nickel, Farbenreaktionen, 

 der Kohlenstoffverbindungen, 2. Aufl., p. 6 (1890). — 4) Hierzu J. H. Kastle, 

 Chem. Zentr. (1906), I, 1676; auch W. Tiohomirow, Compt. rend., 143, 922 (1906). 

 L. RosENTHALER, Ztsch. analyt. Chem., 44, 292 fl906). 



