§ 2. Oranicellulär verbreitete Benzolderivate: ein- und mehrwertige Phenole. 449 



Synthese von Phenolcarbonsäuren durch Anwendung von Tetrachlor- 

 kohlenstoff statt Chloroform, haben biochemisches Interesse bisher nicht 

 erlangt. Auf die Frage der Pseudophenole oder Kryptophenole (1) wird 

 noch an geeigneter Stelle einzugehen sein. 



Phenol oder Carbolsäure, entdeckt 1834 durch Runge, kommt 

 nach GriffithS'(2) in sehr kleinen Mengen in Stamm, Nadeln und Zapfen 

 von Pinus silvestris vor, aus denen es durch Digestion mit Wasser bei 80° 

 gewonnen wurde. 



Ältere Stammteile enthielten 0,1221%. 



Jüngere Stammteile enthielten 0,0654%. 



Blätter je nach Alter 0,0936-0,0315%. 



Zapfen 0,0773-0,0293%. 

 Näheres hierüber ist nicht bekannt. 



Die homologen Phenole sind bei Phanerogamen nativ noch nicht 

 gefunden. Daß Parakresol als Abbauprodukt des Tyrosins bei der Eiweiß- 

 fäulnis, und zwar anaerob, wenigstens bei Fäulnis unter nicht zu reichlichem 

 Luftzutritt entsteht, wurde mehrfach erwähnt. Auch im Tierkörper werden 

 Phenol und Parakresol gebildet (3). 



Viel häufiger als die einwertigen Phenole sind die zweiwertigen Phenole 

 als Produkte des pflanzlichen Stoffwechsels zu verzeichnen. Dies sind 



OH 

 OH • OH 



OH 



• OH 



OH 



o-Dioxybenzol p-Dioxybenzol m-Dioxybenzol 



Brenzcatechin Hydrochinon Resorcin 



(Pyrocatechol) (Hydrochinol) (Resoroinol) 



Natives Vorkommen von Brenzcatechin findet sich mehrfach angegeben. 

 Nach Flückigers (jedoch nicht unbestrittener) Meinung ist es im Kino 

 vorgebildet. Gorup-Besanez (4) konstatierte es in sehr kleiner Menge in 

 den grünen Blättern und im Safte der Beeren von Ampelopsis hederacea 

 (Quinaria quinquefolia), Kraus in herbstlich gefärbten Blättern von Aes- 

 culus, doch wurde die Richtigkeit dieser Angaben durch Preusse (5) be- 

 zweifelt. Lippmann (6) fand im Rübenrohzucker Brenzcatechin. Auch hat 

 man versucht, die bekannte Dunkelfärbung von Rübensaft auf Vorkommen 

 von Brenzcatechin zu beziehen (7). Lippmann (8) entdeckte Brenzcatechin 

 in Platanusrinden. Von Interesse ist der Nachweis von Brenzcatechin in 

 verschiedenen Sahxarten durch Weevers (9), woselbst es in genetischer 

 Beziehung zum Salicylalkohol zu stehen -scheint. Welche chemischen Ver- 



1),Hierzu K. AuwERS.Ber. ehem. Ges., jp, 3160 (1906). — 2) A. B. Griffiths, 

 Chem. News, 49, 95; Ber. ehem. Ges., 17, Ref. p. 171 (1884). — 3) M. Siegfried 

 u. R. Zimmermann, Biochem. Ztsch. 46, 210 (1912). H. Ditz u. F. Bardach, 

 Ebenda, 42, 347 (1912). — 4) v. Gorup Besanez, Ber. chem. Ges., 4, 905 (1871); 

 Sitz.ber. med.phys. Soc. Erlangen (1873). — 5) C. Preusse, Ztsch. physiol. Chem., 

 2, 324 (1878) — 6) Lippmann, Ber. ehem. Ges.. 20, 3298(1887). —7) M. Gonnek- 

 MANN, Pflüg. Arx:h., 123, 635 (1908). V. Gräfe, Österr.-Ung. Ztsch. f. Zuck.lnd., 

 1908, H. 1. — 8) LippMANN, Ber. chem. Ges., jz, 272 (1918). — 9) Th. Weevers, 

 Jahrb. wiss. Bot., jp, 229 (1903). 



Czapek, Biochemie der Pflanzen, 3. Aufl., III. Bd. 29 



