458 Siebenundsechz. Kap. : Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoff Verbindungen. 



wie Oenoglucin, Querciglucin, Isophloroglucin dürften wohl mit Phloro- 

 glucin selbst zusammenfallen. 



Nicht näher gekannte komplexe phenolartige Verbindungen sind: 

 das Gossypol, von Marchlewski (1 ) aus Baumwollsamen dargestellt, 

 von der Zusammensetzung Ci3Hi202(OH)3, nach Carruth (2) jedoch 

 CgoHogOg oder CgoGaoO^. Carruth hält es für ein Flavonderivat. Es ist 

 das toxische Prinzip der Baumwollsamen. Das Aloesol, von Leger (3) 

 aus Unganda-Aloe gewonnen, dessen Chlorderivat der Formel CnH^OgCl, 

 entspricht. 



§3. 



Chinone. 



Die Chinone möchte man a priori, da sie in manchen Fällen, wie bei 



OH 



der Entstehung von Benzochinon aus Hydrochinon 



OH 



sehr leicht aus Phenolen gebildet werden, für häufigere Vorkommnisse im 

 Stoffwechsel halten, als es tatsächlich der Fall zu sein scheint. Das gewöhn- 

 liche Benzochinon hat erst Beijerinck (4) als Stoffwechselprodukt des 

 Fadenbacteriums Streptothrix chromogena aufgefunden. Man kann es durch 

 seine kräftig oxydierenden Eigenschaften, die Farbstoffbildung, die schwärz- 

 liche Färbung des Gelatinesubstrates mit Eisenchlorid, ferner durch die 

 Chinhydronbildung mit Hydrochinon leicht nachweisen. Es ist eine durch 

 den starken eigentümlichen Geruch und die gelbe Farbe der Krystalle sehr 

 ausgezeichnete Substanz. Beijerinck sieht das Pepton im Substrate als 

 die Quelle der Chinonbildung an. Von Interesse ist das Vorkommen von 

 Chinon im Tierreiche, in den Hautdrüsen von Julus terrestris (5). 



Der in schönen goldgelben Krystallen aus der Wurzel von Perezia- 

 Arten erhältliche Stoff, früher Pipitzahoinsäure genannt, ist nach An- 

 SCHÜTZ (6) ein Chinon und wurde deshalb in Perezon umgetauft. (My- 

 LIUS) (7). Neuere Untersuchungen von Remfry (8) haben die frühere 

 Formel des Perezons CijHjoOa, die von Sanders (9) bestritten worden war, 

 wieder bestätigt. Beim Erhitzen wandelt sich Perezon in das isomere Phenol 

 Pipitzol um. 



Von sonstigen Chinonen werden angegeben das Rhinacanthin von 

 LiBORius(IO) (C14H18O4) X aus der Wurzel von Rhinacanthus communis; 

 das Tectochinon, ein Chinon Ci8Hi602 aus dem Teakholze, welches von 



1) lu Marchlewski, Journ. prakt. Chem., 60, 84 (1899). — 2) Carruth, 

 Journ. Amer. Chem. Soc, 40, 647 (1918). — 3) E. L6ger, Compt. rend., 147, 806; 

 Bull. Soc. Chim. (4), 24, 1163 (1908): — 4) Beijerinck, Zentr. Bakt. (11), (1900), 

 p. 2. Oxydation: Eller u. Koch, Bfer. chem. Ges.,.5j, 1469 (1920). — 5) Behal 

 u. Phisalix, Compt. rend., 131, 1004 (1900). — 6) Anschütz, Bei. chem. Ges., 

 j8, 709 (1885). — 7) Mylius, Ebenda, p. 480 u. 936 (1886). Duyk, Chem. Zentr. 

 (1900), I, 60. — 8) F. G. P. Remfry, Journ. chem. Soc, 103, 1076 (1913). — 

 9) J. MoCoNNELL Sanders, Proc. Chem. Soc, 22, 134 (1906). —10) P. Liborius, 

 Naturf.Ges. Dorpat (1880). 



