§ 4. Phenolalkohole, Phenolaldebyde und Phenolketone. 465 



sächlich bei Oleaceen konstatiert. Am meisten enthalten Syringa und 

 LiguBtrum, kleinere Mengen fand Russell (1) bei Fraxinus und Olea, mehr 

 bei Forsythia und Phillyrea. Von Caprifoliaceen soll Lonicera nach Russell 

 gleichfalls Syringin führen. Nach Schell (2) ist es vorwiegend im Rinden- 

 parenchym der Syringazweige lokalisiert, während Vintilesco (3) am meisten 

 Glucosid in den Blättern fand. Wie Kromayer (4) erkannte, liefert Sy- 

 ringin bei der Hydrolyse d-Glucose und Syringenin nach der Gleichung: 

 C17H24O» + H2O = C11H14O4 + CeHiaO,. KÖRNER (5) führte 1888 für das 

 Syringenin den Nachweis, daß es sich um einen Methoxy-Coniferylalkohol 



handelt von der Form Syringin ist mithin: 



HaGO.'v J.OGHa 



GH:CH.CH20H 



OH 



Bei der Oxydation gibt Syringin Syringa- 

 HgCO« \ /'•OCH 8 



O.C.H.A '^^" 



säureglucosid, aus dem durch Hydrolyse die Syringasäure 



H.CO 



OH 



oder Methoxylvanillinsäure erhalten wird. Glucosyringasäure ist synthetisch 

 dargestellt, ebenso Syringaaldehyd (6). Vielleicht ist in der Robiniarinde 

 Glucosyringasäure präformiert, da hieraus Power Syringasäure erhalten 

 konnte. Syringasäure steht in Beziehung zur Sinapinsäure. Die von 

 Power (7) in Weizenkeimhngen nachgewiesene Sinapinsäure oder 4-Oxy- 

 (3, 5-)dimethoxyzimtsäure dürfte darin nach diesem Forscher als Sinapin 

 präformiert sein. Syringin gibt wie Coniferin mit Mineralsäuren eine 

 dunkelblaue Farbenreaktion. Hinsichtlich Bestimmungsmethoden ist auf die 

 Arbeiten von Vintilesco hinzuweisen. Dieser Forscher neigt sich zur An- 

 sicht, daß das Glucosid im Stoffwechsel ausgenutzt wird. Sodann wäre eine 

 Gruppe von Phenolketonen zu besprechen. 



CO. GH, 

 /\ 

 Ortho-oxyacetophenon: 1 ] • OH entdeckten Dunstan und 



1) W. Russell, Assoc. Fran^. pour l'Av. Sei., 36« sess. (1907), p. 520. — 

 2) J. Schell, Just (1873), p. 696. — 3) J. Vintilesco, Journ. Pharm, et Chim. (6), 

 24, 145 (1906); Ebenda, p. 529; Arch. Pharm., 245, 180 (1907). — 4) Kromayer, 

 Ebenda, 105, 9 (1872). — 5) W. Körner, Ber. ehem. Ges., 22, 106 (1888); Chem. 

 Zentr. (1888), II, 1098. Syringin u. Syringasäuren: Bogert u. Plaut, Joiun. Araer. 

 Chem. Soc, 37, 2723 (1916). — 6) F. Mauthner, Journ. prakt. Chem., 82, 271 

 (1910); Lieb. Ann., 395, 273 (1913). — 7) Fr. B. Power u. A. H. Salway, Pharm. 

 Journ. (4), 37, 117 (1913). 



Czapek, Biochemie der Pflanzen. 3. Aufl., 111. Bd. 30 



