§ 4. Phenolalkohole, Phenolaldehyde und Phenoiketone. 467 



9GHa 



OH • (' I • OH 

 Iretol ist ein methoxyliertes Phloroglucin von der Formel 



OH 

 Seine Bindung mit Iridinsäure ist diejenige eines a-Diketons, nicht äther- 

 OH OHOGH3 



artig, von der Form H3GO • <r > • CHg- CO • CO • < > • OH. Dem 



ÖCH3 OH 



Irigenin wurde daher von de Laire und Tiemann folgende Konstitution 

 OCH 3 OH OCH 3 



gegeben. HgCO-^ > -CHa-GO-CO. <f >-0H*. Bei * hat 



OH OH 



man sich wahrscheinlich die Anknüpfung des Zuckerrestes im Iridin zu denken. 

 Über die Reaktionen von Iretol vergleiche man auch die Angaben von 

 Nickel (1). 



Man sieht, daß bei diesen Stoffen Beziehungen zu den chalkonartigen 

 Phloroglucinderivaten hervortreten. In dieselbe Gruppe von Pflanzen- 

 stoffen gehören, wie Ciamician und Silber (2) gezeigt haben, auch die 

 Substanzen, welche in den als Cotorinde und Paracotorinde im Handel vor- 

 kommenden Lauraceenrinden, nach Elborne (3) von Laurus gigantea 

 abstammend, enthalten sind. Beschrieben wurden: 



Cotogenin CeH2(OCH3)3 • CO • GeH3(OH)2 F 154» 

 Protocotoin C6H2(OCH3)2 • OH • CO • CeHalOaCHa) F 141» 

 Oxyleucotin CeH2(0CH3)3 • CO ■ CeHglOaCHg) F 1340. 



Ferner Cotoin CigHigOe; Paracotoin C^yHiaOe oder CeHglOgCHg) . 

 C6H30(4); Leucotin C2iH2oOg; Hydrocotoin C22H20O8, wahrschein- 

 lich nach Ciamician und Silber (5) C^Hj • CO • C6Ha(OH)(OCH3)2; Coto- 

 netin CjoHijOg (JoBST und Hesse 1. c). Eine bolivianische Sorte echter 

 Cotorinde enthielt nach Hesse (6) kein Cotoin, sondern Benzoesäuremethyl- 

 ester und Co teilin C20H20OJ. Dicotoin und Pseudodicotoin von Hesse (7) 

 waren keine einheitlichen Substanzen. 



1) E. Nickel, Chem.-Ztg., 18, 531; Ber. pharm. Ges., (1894). — 2) G. Cia- 

 MiciAN u. Silber, Ber. ehem. Ges., 27. 1627 (1894); 28, 1393 (1895). — 3) W. El- 

 borne, Pharm. Journ. (1893/94)), p. 168. — 4) J. Jobst, Buchners Repert. Pharm., 

 25. 23 '(1876); Ber. ehem. Ges., 9, 1633 (1876). Jobst u. Hesse, Ebenda, 10, 249 

 (1877); Lieb. Ann., ig^, 17 (1879]. Über Cotoin ferner: Perkin u. H. W. Martin, 

 Journ, Chem. Soc, yi, 1149 (1897). Isocotoin: Karrer, Helv. Chim. Act., 2, 486 

 (1919). —5) Ciamician u. Silber, Ber. chem. Ges., 24, 299 (1891). —6) 0. Hesse, 

 Journ. prakt. Chem., 72, 243 (1905). — 7) Hesse, Ber. chem. Ges., 27, 1182(1894); 

 25, 2507; Lieb. Ann., 282, 191 (1894). Ciamician u. Silber, Ber. chem. Ges., 28, 

 1549 (1896). 



30* 



