§ 5. Aromatische Säuren. 



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Metaoxybenzoesäure kennt man als pflanzliches Stoffwechselprodukt 

 nicht. Hingegen ist die Ca talpa säure aus den unreifen Früchten der 

 Catalpa bignonioides nach Piutti und Commanducci (1) mit p-Oxybenzoe- 

 säure identisch. Paraoxybenzoesäure ist von Pilzen viel besser verwertbar 

 als Salicylsäure, und man kann nach Böeseken und Waterman (2) kleine 

 Salicylsäuremengen neben p-Oxybenzoesäure durch die Hemmung des 

 Wachstums von Penicillium erkennen. Vielleicht ist auch die Paraoxy- 

 benzoesäure bei Catalpa als Glucosid vorgebildet. Die 2-Oxy-6-Methoxy- 

 benzoesäure ist für Gloriosa superba angegeben (3). Die Wurzel von 

 Brauneria angustifolia enthält eine Phenolsäure CjHioOj, wahrscheinlich 

 mit Trioxyphenylpropionsäure identisch (4). 



Resorcylcarbonsäure soll nach Saito (5) durch Aspergillus Oryzae 

 gebildet werden. Wenigstens stimmen die Reaktionen mit jenen der Re- 

 sorcylcarbonsäure überein. Der Identitätsnachweis ist allerdings noch zu 

 erbringen. 



Eine größere Zahl von wichtigen Stoffwechselprodukten der Pflanzen 

 gehört in die Gruppe der Cumarsäure. Die Cumarsäuren sind Oxyderivato 

 der Zimtsäure. 



CHrCHCOOH CHtCHCOOH CH:GHCOOH CHrCHCOOH 



\/ 



OH 



HO 



OH 



Zimtsäure Orthocumarsäure Paracumarsäure Metacumarsäure 



Orthooxyzimtsäure ist in zwei stereoisomeren Formen bekannt: 



CH : CH 



/\ I 

 Cumarinsäure, zu welcher das Cumarin i | • • CO als Lacton gehört, 



und Orthocumarsäure. 



Freie Cumarinsäure geht sofort in Cumarin über, die Orthocumarsäure 

 hingegen ist beständig. Paracumarsäure ist von Interesse wegen ihrer 

 physiologischen Beziehungen zumTjrosin; sie wird durch bacterielle Ein- 

 wirkung auf Tyrosin gebildet. Der Äthylestt r einer Methoxyparacumarsäure 

 wurde von Thresh (6) im Rhizom von Hedychium spicatum konstatiert. 

 Die Bildung von Paracumarsäure bei der Aufspaltung von Naringin wurde 

 schon erwähnt. Die in Hedychium gefundene Verbindung ist 



(COO • CgHj) . CH : CH — < \ • OCH3. 

 Metacumarsäure kennt man nicht als natürlichen Pflanzenstoff. 



1) Piutti u. Commanducci, Chem. Zentr. (1902), II, p. 60. —2) J. Böeseken 

 u. H. Waterman, Kgl. Akad. Amsterdam, 20, 648 (1911). — 3) Clewer, Green, 

 Tutin, Journ. Chem. Soc, 107, 836 (1915). — 4) Heyl u. Hart, Journ. Amer. 

 Chem. Soc, 37, 1769 (1915). — 5) K. Saito, Bot. Mag. Tokyo, 21, Nr. 240, Jan. 

 1907. — 6) J. C. Thresh, Ber. chem. Ges., /;, Ref. p. 583 (1884). 



