478 Siebenundsechz. Kap. : Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoff Verbindungen. 



Von einer Tetraoxyzimtsäure leitet sich das Fraxetin ab, ein Methyl- 

 dioxycumarin, welches in Glucosidform als Begleitstoff des Äaculins in der 

 Roßkastanienrinde [Rochleders Paviin(l)], ferner in der Rinde von 

 Fraxinus excelsior [Fraxin von Salm-Horstmar, Stokes (2)] gefunden 

 wurde. Auch die Lösungen des Fraxins fluorescieren. Bei der Hydrolyse 

 zerfällt es nach der Gleichung GijHigOio + HgO = CjoHgOg + CßHiaOg 

 in Fraxetin und d-Glucose. Fraxetin ist nach Körner und Biginelli (3) 



CHrCH-CO 



OH.r N-0 — I 

 abzuleiten von einem Trioxycumarin der Form 



OH 



OH 



Die Stellung der Methoxylgruppe ist hier noch fraglich. 



Nicht näher erforscht sind zwei weitere fluorescierende Lösungen 

 liefernde Stoffe, das Moradin, aus der Rinde von Pogonopus febrifugus 

 Bth. u. H., aus der Gruppe Rubiaceae-Cinchonoideae, nach Arata und 

 Ganzoneri (4) CgiHgOg oder CigHi^Oa (?), soll ein Oxyhydrochinonderivat 

 sein. Ferner das Spergulin aus der Samenschale von Spergula arvensis 

 nach Harz (5), angebhch von der Zusammensetzung C6H7O8. 



Die Zimtsäure, von der sich alle die erwähnten Phenolsäuren ab- 

 leiten lassen, spielt gegenüber ihrer außerordentlichen Bedeutung als Be- 

 standteil von Sekreten unter den diffus im Gewebe vorkommenden Sub- 

 stanzen eine relativ ganz geringe Rolle. Ester der Zimtsäure finden sich 

 angegeben von den Blättern vonErythroxylon Coca (6), Enkianthus japoni- 

 cus (7),Thea sinensis (8), Scrophularia nodosa (9), Globularia (10), in Alpinia 

 moluccensis [Zimtsäuremethylester nach Treub (11)]; es dürften besonders 

 bei tropischen Pflanzen geringe Zimtsäuremengen noch weiter verbreitet 

 sein. Die in den Erythroxylonblättern als Ester von Cocabasen vorkommen- 

 den Truxillsäuren (S. 260) sind der Zimtsäure nahestehend und als Polymere 

 derselben aufzufassen. Sie entstehen schon beim Belichten von trockener 

 Zimtsäure [Ruber, Ciamician und Silber (12)]), und dürften auch im 

 Pflanzenorganismus leicht aus Zimtsäure hervorgehen können (13). 



Von Benzoesäure wird Zimtsäure durch die Fällung mit Calciumchlorid 

 in ammoniakalischer Lösung geschieden (14). Zum mikrochemischen Nach- 

 weis eignet sich die Sublimationsmethode (15). 



Theoretisch lassen sich von der Zimtsäure oder jS-Phenylacrylsäure 



zwei stereoisomere Formen (Cis-, Trans-) ^«^5-->c,^C<^G00H. 

 H H 



1) Rochleder, Pogg. Ann., lo^, 331. — 2) Salm-Horstmar, Ebenda, gy, 

 637. Stokes, zit. in Husemann-Hilger, p. 1271. A. Lingelsheim, Beri dtsch. 

 bot. Ges., J4, 665 (1916). — 3) Körner u. Biginelli, Ber. ehem. Ges., 24, Ref. 

 p. 955 (1891). Biginelli, Chem. Zentr. (1896), I, 444. — 4) Arata u. Ganzoneri, 

 Gazz. chim. ital., 18, 409. — 5) C. 0. Harz, Bot. Ztg. (1877), p. 489. — 

 6) H. Frankfeld, Ber. chem. Ges., 22, 133 (1889). — 7) Ber. chem. Ges., 20, 

 Ref. p. 66 (1887). — 8) Weppen, Aich. Pharm., 202, 9 (1874). — 9) F. Koch, 

 Ebenda (1895), p. 48. — 10) Heckel u. Schlagdenhauffen, Ann. Chim. et Phys. 

 (5), 28, 67 (1883). — 11) Treub, Verslag Buitenzorg (1897); Batavia 1898. — 

 12) C. N. Ruber, Ber. chem. Ges., 35, 2908(1902). Ciamician u. Silber, Ebenda, 

 p. 4128. — 13) Hierzu: H. Stobbe, Ebenda, 52, 666 (1919). Isolierung: de Jong, 

 Akad. Amsterdam, 2t, 1424 (1919). Stoermer, Ber. chem. Ges., 5J, 497 (1920). — 

 14) K. Scheringa, Pharm. Weekbl., 44, 984 (107). Zimtsäurenachweis: Schenk u. 

 Burmeister, Pharm. Ztg., 60, 213(1915). —15) 0. Tunmann, Pharm. Zentr.Halle, 

 54, 133 (1913). 



