§ 6. Alicyclische Alkohole und Säuren. 481 



Stümpfen beobachtete. Die Menge des vorkommenden Quercits ist na,ch 

 den vorhandenen Darstellungsverfahren (1 ) nur gering. Homann (2) erkannte, 

 daß Quercit ein fünfwertiger Alkohol ist. Kannonikow gab ihm die seither 



allgemein angenommene cyclische Formel CH2<CpTTQTj Vjjqjj^CHOH 



Entsprechend dieser Konstitution liefert Quercit bei der Oxydation 

 mit Salpetersäure Schleimsäure und Trioxyglutarsäure, mit KMn04 Malon- 

 säure, mit MnOg und verdünnter Schwefelsäure Chinon und Hydrochinon (3). 

 Die in den genannten Pflanzen vorkommende Form des Quercits ist rechts- 

 drehend. Power und Tutin (4) wiesen hingegen nach, daß die Blätter von 

 Gymnema silvestre Quercit in einer hnksdrehenden Modifikation enthalten. 

 Von Pentaoxyhydrobenzolen wären theoretisch acht Isomere möglich. 



Hefe vergärt Quercit nicht. Daß aber Quercit von Buttersäuremikroben 

 verarbeitet werden kann, gab schon Fitz (5) an. Nach eigenen Ver- 

 suchen ist Quercit für Aspergillus niger eine sehr gute Kohlenstoffquelle. 



Dem Quercit isomer ist nach Chodat (6) der aus Polygala amara 

 isolierte Polygalit, über den aber nichts Näheres seither bekannt ge- 

 worden ist. 



Von den 6- wertigen alicyclischen Alkoholen ist weitaus die ver- 

 breitetste und wichtigste Form der Inosit, zuerst aus Muskeln dargestellt 

 als „Inosinsäure" von Liebig und „Inosit" von Scherer (7). Später fand 

 VoHL (8) dife Identität des aus unreifen Fruchtschalen von Phaseolus 

 dargestellten Phaseomannits mit Inosit. Seither kennt man Inosit sowohl 

 als sehr gewöhnlichen, allerdings nur in geringen Mengen vorkommenden 

 Bestandteil der tierischen Organe, des Harns, als auch als äußerst häufig 

 nachzuweisenden Pflanzenstoff. Junge Tiere enthalten nach Starken- 

 stein (9) reichlicher Inosit als alte; übrigens ist der Inositgehalt tierischer 

 Organe verschiedenen Schwankungen nach der Tierspezies und nach dem 

 Zustand des Organismus ausgesetzt(1 0), und eskann der Inosit auch vollständig 

 fehlen. Angesichts der Frage, ob der Inosit einen der lange gesuchten Über- 

 gänge zwischen Zuckergruppe und aromatischen Körpersubstanzen dar- 

 stellt, ist es wichtig, daß Inosit nach Mayer (11) nicht zu den Glykogen- 

 bildnern gehört ; wohl aber kann aus ihm Milchsäure formiert werden (12). 



Der „Nucit" aus Nußblättern (TANRETund Villiers (13) ist ebenfalls 

 nur Inosit, ebenso nach Maquenne (14) die ,,Dambose" von Girard. Tan- 

 ret(15) hat ferner auf den in Blättern und Früchten von Viscum enthaltenen 

 Inosit aufmerksam gemacht. Sehr zahlreiche Beobachtungen über Inosit 

 betreffen die aus dem hernach zu erwähnenden Phytin abgespaltenen Inosit, 



I) Prunier, Compt. rend., 84, 184 u. 1318 (1877); 85, 808; 86, 338, 1461 

 (1878); Ann. Chim. et Phys. (3), 25, ö (1878). Vincent u. Delachanal, Compt. 

 rend., 104, 1855 (1887). — 2) Homann, Lieb. Ann., 190, 282 (1877). — 3) Kiliani 

 u. Scheibler, Ber. ehem. Ges., 22, 517 (1889). Kiliani u. Schäfer, Ebenda, 2g, 

 1762 (1896). Prunier, 1. c. — 4) J. B. Power u. Tutin, Proc. Chem. See, 20, 

 87 (1904); Journ. Chem. Soc, 85, 624 (1904). — 5) Fitz, Ber. chem. Ges., 11, 4ö 

 (1878). Bei anderen Buttersäuremikroben negative Ergebnisse: Ebenda, ly, 1188, 

 (1884). — 6) R. Chodat, Arch. Sei. Phys. et Nat. Gcneve (1888), p. 590. Teding 

 van Berkhout, Thßse Göneve 1918. — 7) Liebig, Ann. Chim. et Phvs. (3), 23, 

 163 (1848). Scherer, Lieb. Ann., 73, 322 (1850). — 8) H. Vohl, Ebenda, 99, 125 

 (1856); joj, 50(1857); 105, 330(1858). — 9) E. Starkenstein, Ztsch. expcr. Pathol. 

 u. Ther., 5, 378 (1908). — 10) J. H. Klein, Dissert. Gießen 1909. —11) P. Mayer, 

 Biochem. Ztsch., 2, 393 (1907). — 12) P. Mayer, Ebenda, 9, 533 (1908). Inosit 

 aus Menschengehirn ist vollkommen identisch mit dem i-Inosit der Pflanzen: Momose, 

 Biochem. Journ., xo, 120(1916). — 13) Tanret u. Villiers, Compt. rend., 84, 393 

 (1877); 56, 486 (1878). — 14) Maquenne, Ebenda, 104, 3853 (1887). — 15) G. Tanret, 

 Ebenda, 145, 1196 (1907). 



Czapek, Biochemie der Pflanzen. 3. Aufl., III. Bd. 31 



