§ 6. Alicyclische Alkohole und Säuren. 485 



Den Einfluß der Darreichung von Phytin auf das Wachstum von 

 LupinenkeimUngen hatten Versuche von Rose (1) zum Gegenstand; es 

 stellte sich heraus, daß die Wirkung ebenso günstig ist, als wenn anorganisches 

 Phosphat dargereicht wird. 



Sehr interessant sind die verschiedenfach in Pflanzen, jedoch noch 

 nicht im Tierreiche beobachteten Methyläther von Inosit, welche alle beim 

 Kochen mit JH Jodmethyl und optisch aktiven Inosit liefern. 



Solche Pflanzenstoffe sind der Pinit aus dem Harze von Pinus 

 Lambertiana, C7H14O6, nach Maquennes Feststellung (2) rechtsdrehend 

 und als Methyläther eines d-Inosits aufzufassen. Identisch damit ist der von 

 GiRARD aus dem Milchsafte von Kautschuklianen aus Madagaskar be- 

 schriebene Matezit oder Bornesit (3). Auch der Sennit aus Blättern von 

 Senna-Cassia- Arten (4) und.Abietit aus den Nadeln der Edeltanne (5) sind 

 mit diesem Methylinosit identisch. Andererseits liefert der von Tanret (6) 

 zuerst aus Quebrachorinde gewonnene Quebrachit, der später von de 

 JoNG (7) im Heveamilchsafte und von Bourquelot (8) in den Blättern 

 von Grevillea robusta und Hakea laurina nachgewiesen worden ist, bei 

 Entmethylierung linksdrehenden Inosit. Die einzige Möglichkeit, diese 

 Raumisomerie beim Inosit durch Konfigurationsformeln auszudrücken(9), 

 besteht darin, daß man die Formeln in der folgenden Weise anschreibt: 



OH— C— H H— C— OH 



OH— G— H OH— C— H H— C— OH OH -C— H 



H— C— OH OH— C— H OH— C— H OH— C— H 



H— C— OH H— C— OH 



Dambonit, eine in verschiedenen Kautschuksorten beobachtete 

 Substanz dürfte nach de,Iong(10) mit dem Dimethylester von inaktivem 

 Inosit identisch sein. Dieser Stoff hat die Formöl C6Hio06(GH3)2, krystalli- 

 siert mit F 206**, ist unlöslich in Benzol. 



Eine vom gewöhnlichen Inosit verschiedene, optisch inaktive Substanz, 

 welche mit Inosit isomer ist, haben wir in dem in Leber und Niere von 

 Scyllium und Raja durch JoH. Müller zuerst gefundenen Scyllit vor 

 uns (11). H. Müller wies daraufhin nach, daß eine offenbar mit 



1) A. R. Rose, Biochem. Bull., J, 428 (1912). — 2) Maquenne, Compt. 

 lend., 104, 1719 (1887); log, 812. Maquenne u. Tanket, Ebenda, iio, 86; Ann. 

 Chim. et Phys., (6), 22, 264. Derivate: Griffin u. Nelson, Journ. Amer. Chem. 

 Soc, J7, 1552 (1915). — 3) Vgl. auch Flint u. Tollens, Lieb. Ann., 272, 288 (1893). 

 — 4) Draggendorff u. Kubly, Ztsch. f. Chem. (1866), 411. Seidel, Dissert. 

 Dorpat 1884. — 5) Rochleder, Ztsch. f. Chem. (1868), p. 728. — 6) Tanret, 

 Compt. rend., log, 908 (1889). — 7) A. W. K. de Jong, Rec. trav. chim.. Pays 

 Bas, 2S, 48 (1906). — 8) E. Bourquelot u. A. Fichtenholz, Compt. rend., 155, 

 615 (1912); Journ. Pharm, et Chim. (7), 6, 346 (1912). Bourquelot u. Herlssey, 

 Compt. rend., 168, 414 (1919). — 9) Vgl. Bouveault, Bull. soc. chim. (3), jz, 144 

 (1894). W. Marckwald u. R. Meth, Ber. chem. Ges., 59. 1171 (1906). — 10) A. W. 

 K. de Jong, Rec. trav. chim. Pays Bas, 27, 257 (1908). —11) Joh. Müller, Ber. 

 chem. Ges., 40, 1821 (1907). Cocosit: H. Müller, Journ. Chem. Soc, 9/, 1767 

 (1907). Identität: H. Müller, Ebenda, loi, 2383 (1912). Scyllit i. d. Blättern d. 

 Rhamnacee Helinus ovatus: Goodson, Journ. Chem. Soc, iiy, 140 (1920). 



