492 Siebenundsechz. Kap.: Omnicellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen. 



nach Perkin und Nierenstein (1) Ellagsäure, wozu noch unterschiedhche 

 andere Methoden kommen (2). Aus synthetischem Galloyl- Glycin fand 

 Nierenstein (3) durch PenicilUum Ellagsäure gebildet, die durch Oxy- 

 dation aus Digallussäure entstanden sein kann. Galloylaminosäuren sind 

 durch denselben Forscher übrigens als Naturstoffe bekannt gegeben (4). 

 Es kommt Galloylleucin in den Gallen von Quercus Aegilops vor. 



Ellagsäure ist gelb gefärbt, gibt aber farblose Reduktionsprodukte (5). 

 Sie leitet sich nach Graebe (6) von dem dem Xanthon isomeren Biphenyl- 



methylolid: \ / \ / ab und wird am besten durch das 



.coo 



folgende Konstitutionsbild ausgedrückt: OH 



Eichenrindengerbsäure ist nach Etti (7) CiTHigOg, und nicht 

 identisch mit Tannin, wie Berzelius angenommen hatte. Ihr Begleiter 

 ist in der Eichenrinde Ellagsäure. Bei einer wiederholten Darstellung ge- 

 wann Etti Präparate von der Zusammensetzung C20H20O9. Böttinger (8) 

 nahm die Formel CigHigOio an. Es handelt sich durchwegs um amorphe 

 Präparate. Über die Darstellung sind ferner die Arbeiten von Grabowsky 

 und OSER zu vergleichen (9). Nach Böttinger enthält die Formel fünf 

 acetylierbare Gruppen und einen Ketosauerstoff. Etti meinte, daß es sich 

 um eineTrimethylpropyldigallussäure handle, während Loewe (10) und auch 

 Böttinger die Gerbsäure für eine glucosidische Substanz erklärten. Etti 

 erhielt aber beim Kochen der Säure nur Gallussäure und keinen Zucker. 

 Mit Schwefelsäure gekocht liefert Eichenrindengerbsäure Eichenrot, viel- 

 leicht Ci4Hig06(07?), welches mit dem natürUchen Rindenphlobaphen der 

 Eiche identisch sein soll. Eichenrindengerbsäure reduziert FEiTLiNGsche 

 Lösung und gibt eine grüne Eisenreaktion. Der prozentische Gehalt von 

 indischen Eichenrinden betrug in Bestimmungen von Singh(II) bei Qu. 

 glauca 12—20% Gerbsäure, bei Qu. dilatata 7,94%, semecarpifolia 8,6% 

 und Qu. incana 23,36%. 



1) A. G. Perkin u. M. Nierenstein, Chem. Zentr. (1905), II, 407; (1906), 

 II, 235. — 2) Vgl. L. BuscHUJEW, Journ. russ. chem.phys. Ges., 41, 1484 (1909), 

 Nierenstein, Ber. chem. Ges., 42, 353 (1909); 43, 1267 u. 2016 (1910); 44, 837 

 (1911). — 3) M. Nierenstein, Biochem. Journ., 9, 240 (1915). — 4) Nierenstein, 

 Ztsch. physiol. Chem., 92, 53 (1914). — 5) Nierenstein u. F. W. Rixon, Lieb. 

 Ann., 394, 249 (1912). Über Ellagsäurederivate noch A. G. Perkin, Proc. Chem. 

 Soc, 22, 114 (1906). — 6) C. Graebe, Ber. ehem. Ges., j6, 212 (1903). A. G. 

 Perkin u. Nierenstein, Proc. Chem. Soc, 21, 185 (1905); Journ. chem. Soc, 87, 

 1412 (1905). G. Goldschmiedt, Monatsh. Chem., 26, 1139 (1905). J. Herzig u. 

 J. PoLLAK, Ebenda, 2g, 263 (1908). P. Sisley, Bull. Soc. Chim. (4), 5, 727 (1909). 

 Nierenstein, Ber. chem. Ges., 41, 1649 (1908). — 7) Etti, Sitz.ber. Wien. Ak., 

 81, II, 495 (1880); Monatsh. Chem., i, 262 (1881); Ber. chem. Ges., 17, 1820 

 (1884); Monatsh. Chem., 10, 647 (1889). — 8) C. Böttinger, Ber. chem. Ges., 14, 

 1598; 16, 2710 (1883). — 9) Grabowsky, Lieb. Ann., 7.^5, !■ Oser, Sitz.ber. 

 Wien. Ak., 72, 165 (1876). — 10) J. Loewe, Ztsch. analyt. Chem., ao, 208 (1881). 

 — 11) P. SiNGH, Indian Forester, 37, 160 (1912). H. Trimble, x\mer. Journ. 

 Pharm. (1894), p. 299. 



