§ 8. Naphthalinderivate im pflanzlichen Stoffwechsel. 523 



Mylius (1) bestätigt wurde. Mit verdünnter HNO3 liefert Juglon Dinitro- 

 a-Oxyphthalsäure oder Juglonsäure; es ist somit ein 5-Oxy-a-Naphtho- 

 OH 



chinon . Aus Dioxynaphthalin kann man durch Oxydation 







mit Chromsäuregemisch synthetisch Juglon gewinnen. In den grünen Walnuß- 

 schalen scheint ein Hydro juglon-Glucosid vorzukommen. Mylius ge- 

 wann aus grünen Walnußschalen ein a- und /3- Hydro juglon, CjoHgOa mit 

 drei (OH)-Gruppen (2). 



Mikrochemisch hat Tunmann (3) die Fällung des Juglons mit Kupfer- 

 acetat angewendet; auch die Sublimationsmethode war sehr brauchbar. 

 Es ist in allen Geweben der jungen Früchte nachzuweisen; die farblosen 

 Zellen enthalten Hydrojuglon, die gelbgefärbten Juglon. 



Eine dem Juglon ähnliche Substanz ist nachBETTiNK (4) in der Wurzel der 

 ApocynaceeOphioxylumserpentinum enthalten ;ZusammensetzungC,9Hij08. 



In einem südamerikanischen Bignoniaceenholz, dem Lapachofarbholz, 

 fand Paternö (5) eine krystaUinische Säure CibHi403, welche mit Zink- 

 staub destilliert Naphthalin gibt. Diese Lapachoöäure ist nach Hooker 

 und Greene (6) identisch mit Arnaudons (7) „Taigusäure" aus Paraguay- 

 Taiguholz und mit dem Greenhartin aus Surinam- Grünholz. [Stein (8)], 

 Hooker fand dieselbe Substanz im südafrikanischen „Bethabanaholze". 

 Das Surinam- Grünholz kommt nach Bloemendal (9) von der Bignoniacee 

 Tecoma Leucoxylon und derLauracee Nectandra Rodiaei. Diese Stoffe sind 

 nun alle, wie auchOESTERLE(IO) gefunden hat, identisch mit demTecomin 

 aus verschiedenen Tecoma-Arten. Der Farbstoff des Holzes von Tecoma 

 radicans wurde zuerst durch Lee (11) als Tecomin beschrieben. Vielleicht 

 gehört auch der Farbstoff der Blätter von Bignonia Chica hierher (12) und 

 das von Perkin und Briggs (13) aus dem Holze der Jacaranda ovahfolia 

 angegebene Jacarandin Ci4Hi205. Nach den Forschungen von Paternö 

 und Hooker (14) ist Lapachol oder Tecomin aufzufassen als ein Oxy-Amylen- 



O 



CH3.CH:C<^"» 



Naphthochinon der Konstitution ^"t. 



' ' '-OH 



1 ) Mylius, Ber. ehem. Ges. , 18, 463 ^ 



u. 2567 (1886). — 2) Isomerie der Hydro- '-' 



juglone: Willstätter u. Wheeler, Ebenda, 47, 2796 (1914). Halogenderivate von 

 Juglon: Wheeler u. Scott, Journ. Amer. Chem. Soc, 41, 833 (1919). — 3) 0. Tun- 

 mann, Pharm. Zentr. Halle, 53, 1005 (1912). Pflanzenmikrochemie, p. 219 (Berlin 

 1913). H. Molisch, Mikrochemie d. Pflanze, Jena 1913, p. 146. — 4) W. Bettink, 

 Rec. trav. chim. Pays Bas, 8, 319 (1890); Ber. chem. Ges., 23, Ref. p. 65. — 

 B) E. Paternö, Ber. chem. Ges., 12, 2369 (1879). —6) Hooker u. Greene, Ebenda, 

 22, 1723 (1889). S. Sadtler, u. Rowland, Amer. Journ. Pharm., 53, 49 (1881): 

 ,,Beth-a-barra"-Holz. — 7) Arnaudon, Compt. rend., 41, 152. — 8) Stein, Journ. 

 prakt. Chem., 99, — 9) W. H. Bloemendal, Pharm. Weekbl., 43, 678 (1906). — 

 10) 0. A. Oesterle, Schweiz. Woch.sch. Chem. Pharm., 50, 529 (1912); Arch. 

 Pharm., 251, 301 (1913). — 11) T. H. Lee, Proc. Chem. Soc, 17, 4 (1901). — 

 12) Boussingault, Ann. Chim. et Phys. (2), 27, 316 (1824). — 13) A. G. Perkin 

 u. S. H. Briggs, Proc. Chem. Soc, 18, 11 (1902); Journ. Chem. Soc, 81, 210(1902). 

 — 14) HooKEB, Jouin. Chem. Soc, 69, 1356 (1896). 



