524 Siebenundsechz. Kap. : Omr.icellulär vorkommende cycl. Kohlenstoffverbindungen 



Mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt, liefert es ein Chinon, 

 Lapachonon CxüHjrOo. Dieses kommt nach Crosa und Manuelli (1) 

 im Lapachoholze gleichlall > vor. Die Lösung von Lapachonon färbt sich am 

 Lichte dunkel und entfärbt sich wieder im Dunkeln. Das Moah-holz von 

 Illipe longifolia (oder iatifolia) enthält nach Matthes und Schreiber (2) 

 L§ipachonon, hingt^gen das ebenfalls hautreizende Eigenschaften besitzende 

 Holz von Tectona grandis (Teak-holz) weder Lapachol noch Lapachonon. 

 Lapachol ist zugegen im Holz von Tecoma araliacea und im Greenheart- 

 holz von Bignonia Leucoxylon, zugleich mit Harzen von hautreizenden 

 Eigenschaften. Lapachol findet sich ferner nach der Angabe von BouR- 

 NOT (3) im Kernholze der Avicennia tomentosa aus der Familie der 

 Verbenaceen. Mikrochemisch läßt sich das Lapachol nach Tunmann (4) 

 mittels Sublimation nachweisen. Die Lokalisation. in den Geweben wurde 

 mittels Ammoniak festgestellt; das Lapachol tritt nur in den Gefäßen 

 auf, nicht in den Libriformfasem. Nach Rennie (5) enthalten die 

 Samen von Lomatia ilicifoha R. Br. und longifoUa R. Br. aus der Gruppe 

 der Proteaceen Hydroxylapachol C15H14O4, einen gelben Farbstoff, 

 welcher nach Hooker (6) jedoch als Derivat des Isolapachols von der Kon- 



O 

 /\ /\ /CH3 



,.CH:CH.C(OH) .... 



Btitution I NCH^ aufzufassen ist. Aus den 



' ' /.OH ^ 



O 



Knollen der Drosera Whitakeri isolierte Rennie (7) einen roten Farb- 

 stoff CiiHgOs und ein gelbes Pigment CuHgO^. , Beide sollen Derivate von 

 Naphthochinon sein, und zwar der orangegelbe Farbstoff ein Trihydroxy- 

 methylnaphthochinon. Über Chinone bei Drosera, Dionaea und Nepenthes 

 sind auch die Angaben von Brissemoret und Combes (8) einzusehen. 

 Mikrochemisch wurden diese Stoffe bei Drosera und Dionaea durch Fünf- 

 stück und Braun (9) untersucht. Der „leicht kristaUisierbare Gerbstoff" 

 aus Dionaea, von dem Molisch (1 0) berichtet, ist wohl, was dieser Forscher 

 nicht berührt, mit einem Naphthochinon identisch. 



Die Angaben Kassners (11), daß im fetten Hirseöl eine Substanz der 

 Zusammensetzung CiftHi3.(ÖCH3).C2H4, Panicol, vorkomme, welche als 

 Naphthalinderivat aufzufassen sei, sind unbestätigt geblieben. 



1) Crosa u. Manuelli, Atti Acc. Line. (1895), II, 250; Chem. Zentr. (1900), 

 II, 727; (1901), I, 114; Lapachononderivate: C. Manuelli, Acc. Line. (5), 22, II, 

 686 (1913). L. MoNTi, Gazz. chim. ital., 45, II, 51 (1915). — 2) Matthes u. 

 Schreiber, Ber. pharm. Ges., 24, 385 (1914). E. Schreiber, Dissert. Jena 1915. 

 — 3) K. BouRNOT, Arch. Pharm., 251, 351 (1913). — 4) Tun mann, Apoth.-Ztg., 

 30, 60 (1915). — 5) Rennie, Chem. News, 72, 57 (1895); Journ. Chem. Sog. (1895), 

 I. 784. — 6) Hooker, Ebenda, 69, 1381 (1896). — 7) E. H. Rennie, Ebenda 

 (1893), I, 1083; Amer. Journ. Pharm. (4), 18, 263 (1887). — 8) Brissemoret u. 

 R. Combes, Soc. Biol., 59, 583 (1905). — 9) Fünfstück u. Braun, Ber. bot. Ges., 

 34, 160 (1916). — 10) Molisch, Ebenda, jj, 447 (1915). — 11) G. Kassner, Arch. 

 Pharm.. 226, 636 u. 1002 (1888). 



